За периодом пребывания в Южной Италии последовал переезд Платона в Сицилию. В начале 4 в. до н. э. в греческих городах Сицилийского побережья боролись между собой политические силы так называемой «тирании», которая была переходной формой от старой аристократии к господству рабовладельческого демоса, и силы демократии, которая, как мы знаем, уже в 5 в. до н. э. восторжествовала в Агригенте — при Эмпедокле. Крупнейшим в то время городом не только в греческой Италии, но и во всем греческом мире были Сиракузы. В этом блестящем культурном центре власть в то время принадлежала энергичному и властолюбивому «тирану» Дионисию. Он не был ни выдающимся полководцем, ни властителем, напоминающим восточных деспотов. Благодаря энергии и целеустремленности он в течение 38 лет удерживал в своих руках город-государство, в котором не утихало пламя классовой борьбы и борьбы партий. При дворе Дионисия развилось искусство «мимов», у которых Платон, быть может, учился мастерству индивидуальной характеристики персонажей своих диалогов. Здесь же он наблюдал искусство, с каким мимический поэт Софрон вводил в некоторые свои мимы персонажи древних мифов, а также знакомился со сценами сатирического поэта Эпихарма, осмеивавшего парадоксы гераклитовского учения о непрерывном потоке становления.
Во время пребывания в Сиракузах Платон сблизился с родственником тирана Дионом, в котором Дионисий надеялся найти достойного преемника. С неудовольствием и опаской наблюдал Дионисий за усиливающимся влиянием Платона на Диона. Платон вынужден был покинуть Сиракузы, но на пути в Афины был высажен в Эгине, которая тогда находилась в острой вражде с Афинами. Платону грозило обращение в рабство, но к счастью для него в это время в Эгину прибыл из Кирены Анникерид, с которым Платон познакомился во время своего пребывания в его стране. Анникерид помог через друзей Платона в Афинах организовать выкуп философа и добился его освобождения.
В 387 г, до н. э., в сорокалетнем возрасте, Платон вернулся в Афины. По прибытии он основал в роще героя Академа свою школу, получившую впоследствии название Академии. Вскоре вокруг Платона собрались многочисленные юные ученики. Часть из них пришла в Академию для изучения наук, другая, большая часть — для получения общего образования, прежде всего для подготовки к политической деятельности. В своем подавляющем большинстве это были молодые люди состоятельных фамилий. Впоследствии школа Платона стала крупным очагом развития греческой математики, в которой сам основатель школы видел необходимое введение в изучение наук и философии. В годы старости Платона, когда произошло его сближение с пифагорейцами и с развивавшимся ими математическим естествознанием, взгляд Платона на математику еще более укрепился.
Платон не остался навсегда в Афинах. Он совершил еще две поездки в Сицилию при преемнике Дионисия I — Дионисии II, получившем власть в 367 г. до н. э. Инициатором приглашения был советник и родственник Дионисия Дион — тот самый, с которым Платон подружился за двадцать лет до того, во время своего первого пребывания в Сицилии. Платон воспользовался приглашением с целью осуществить с помощью Дионисия свой проект идеального государственного строя. Он потребовал, чтобы его царственный воспитанник прошел запланированный курс обучения, начинавшийся с изучения математики. Враждебные Платону придворные Дионисия внушили ему мысль, будто целью Платона было отдаление Дионисия от государственных дел и способствование возвышению Диона. Поводом для обвинения Диона оказались перехваченные его письма к карфагенским полководцам, в которых Дион склонял карфагенян к заключению мира. Отправленный в ссылку Дион, впрочем хотел, примирения с тираном. При содействии правившего в Таренте Архита он склонил Платона подготовить в Сиракузах почву к возвращению Диона. Но план этот не имел успеха, и Платон решил вернуться в Афины. При отъезде он был задержан и подвергся, впрочем, почетному пленению. Только в результате настойчивых представлений Архита ему удалось покинуть Сиракузы и уехать в Спарту, где он встретился (360) с Дионом.
Разрыв Диона с Дионисием закончился тем, что Дион поднял восстание против Дионисия. В 357 г. до н. э. он отплыл от берегов Занта и направился в Сицилию. Среди его сторонников и соучастников были некоторые участники Академии Платона: Евдем, Тимонид, Каллип. В начавшейся борьбе Дион одержал победу, но в 354 г. до н. э. был убит бывшим платоновцем Каллипом, который на короткое время захватил власть в Сиракузах.
Едва ли можно сомневаться в том, что в политических планах Диона в какой-то мере отразились взгляды Платона на государство. Дион стремился установить власть, которая была бы способна стать выше противоположности, существовавшей между жесткими формами тирании Дионисия Старшего и притязаниями демократии на власть.
Устройство государства, о котором помышлял Дион, было какой-то смесью из элементов монархического, аристократического и демократического строя.