В оглушительном лязге оружия и многоголосом вопле ряды противников столкнулись, сминая и топча передовых бойцов. Центральная часть таксиса гипаспистов, на которую пришелся сокрушительный удар людского вала, прогнулась и подалась назад. Однако, имея более широкий фронт, отборные македонские гоплиты стали с двух сторон огибать фланги эмболона, беря его в клещи. Беотийские пельтасты, прикрывавшие атаку своего ударного полка, оказались связаны боем с македонскими гимнетами на восточной окраине Херонеи, а основные силы Проксена, вынужденные держать строй, заметно отстали. Поэтому бой у подножия холма сразу принял локальный характер.
Отступая, македонские гипаспиты вывели погнавшийся за ними эмболон под фланговый удар своей кавалерии. По знаку Филиппа македонская конница обрушилась на отряд Феогена: гетайры, руководимые, в том числе, и принцем Александром — с одной стороны, фракийские продромы — с другой.
«Александр… говорят, первый бросился в бой со священным отрядом фиванцев», (Плутарх) «Трупы валились грудами, и находившиеся под начальством Александра отряды первые осилили и обратили в бегство своих противников» (Диодор).
Эмболон сразу ослабил давление на гипаспистов. Фиванские гоплиты потеряли строй и стали сбиваться в кучу. В довершение их несчастий погиб Феоген, мужественно сражавшийся в первых рядах. Гибель военачальника и, что гораздо важнее, двойной охват, проведенный македонской кавалерией и пехотой, фатальным образом сказались на судьбе эмболона. Два лоха, составлявшие второй и третий эшелоны ударного фиванского полка, не выдержали накала схватки и обратились в бегство. Часть македонской конницы устремилась вслед за ними, часть ударила в тыл «Священному отряду», оставшемуся в одиночестве, и замкнула вокруг фиванских эпилектов кольцо окружения.
Уже в начальной фазе битвы Филиппу удалось нейтрализовать отборные части противника и создать угрозу для его левого фланга. Слепое подражание Эпаминонду грозило беотийцам трагической развязкой.
Тем временем тучи пыли, поднятой македонской кавалерией, скрыли от гоплитов левофланговых таксисов наступающей фиванской фаланги разгром эмболона. (6) Боясь нарушить строй, воины замедлили движение и ощетинились копьями. Какая-то часть македонской конницы внезапно обозначила свое присутствие рядом с оконечностью беотийской фаланги и даже у нее в тылу, чем окончательно привела марширующих фиванцев в замешательство. Лохаги и таксиархи, стремясь выяснить обстановку, приостановили наступление левофланговых отрядов, в то время как остальные таксисы продолжили сближение с фалангой противника.
Македонские педзетайры правого крыла, между тем, энергично продвигались навстречу противнику, распевая пеан и склонив сариссы. Длина копий не позволяла педзетайрам перейти на бег, но все равно их натиск был страшен. При большей глубине построения македоняне имели меньший фронт, однако левое крыло фиванцев, скрытое клубами пыли, не сумело использовать свое тактическое превосходство и ударить педзетайрам в незащищенный фланг. Тем не менее, беотийцы Проксена, так же, вероятно, вооруженные длинными пиками, какое-то время стойко удерживали фронт, сведя сражение к позиционной борьбе. Вскоре, однако, крайний таксис македонской пехоты, оставшийся «без дела», продвинулся вдоль берега Молоса и вошел в брешь между беотийской группировкой и центром союзников. Развивая успех, македонский отряд провел захождение и обрушился на фланг сражающейся беотийской пехоты, внося полный хаос в ее ряды. В скором времени сопротивление фиванцев было сломлено, большинство их старших офицеров погибло, и солдаты, предоставленные самим себе, обратились в повальное бегство.
Отрог Ортопага, который обозначен на прилагаемых картах высотой 177, разделил отступающих фиванцев на два потока. Одна часть беглецов двигалась вдоль Гемона (Термодонта) по узкой Лековресийской долине, в то время как другая, более многочисленная, пересекла Молос и устремилась к спасительному Кератскому перевалу. К этому времени гипасписты, имеющие десятикратное преимущество, полностью уничтожили «Священный отряд», освободив тем самым значительную часть македонской кавалерии для преследования беотийской пехоты, которая оставляла поле боя. Гетайры и продромы Филиппа на плечах отступающих ворвались в греческий лагерь, где устроили настоящую бойню. Фиванцы, загнанные в горный «карман» между Турионом и высотой 398 не имели никаких шансов на спасение. По словам Плутарха, русло Гемона было завалено трупами, а сам ручей оказался переполнен кровью. Страшные предсказание дельфийской Пифии получило буквальное подтверждение: