На фоне всех этих социальных изменений и религиозных исканий, Ян ван Акен, дедушка Иеронима, купил дом недалеко от рыночной площади (улица
Ян ван Акен умер в возрасте примерно 73 лет, его сын Антоний продолжил семейное дело, к этому моменту Иерониму исполнилось три года. Художественное образование Иерониму дал отец, за плечами которого стояло не одно поколение художников. Босх с детства знал, как работать с пигментами и маслом, как изготовить доски для письма, какой дуб будет подходящим и т. д. Антоний ван Акен для своей семьи нашёл новый дом с мастерской, располагавшийся на рыночной площади, но при жизни так и не смог выплатить за него всю сумму полностью, этот долг после его смерти лег на плечи сыновей81
.Жизнь Иеронима и его отца теснейшим образом была связана с «Новым благочестием», поскольку «Братство общей жизни» основало в Хертогенбосе две важных общины, одной из которых было «Братство Богоматери», поклонявшееся чудотворному образу Пречистой Девы Марии, находившемуся в соборе Св. Иоанна – в капелле, принадлежавшей братству. Эта крупная и богатая община оказала значительное влияние на культурную жизнь города. Её члены заказывали композиторам написание музыки, нанимали певцов и органистов, а также скульпторов и художников, таких как семья Акенов. Отец Иеронима состоял при братстве в качестве художественного консультанта, прораба: от него зависело, кому поручалось золотить статуи святых, которые несли во время процессий, кому заказать большой деревянный алтарь для капеллы. Не исключено, что этим проектом занимался сам Иероним – позже он постоянно принимал заказы от братства, выполнение которых могло быть своеобразным пожертвованием со стороны художника. В 1482 году Иероним удостоился членства в благочестивом элитарном обществе. Босх никогда не собирался становиться священником, однако он получил в латинской школе образование, необходимое для вступления в интеллектуальную общину, влиявшую на культурную атмосферу региона.
К 1500 году треть общества состояла из весьма незаурядных священников, обладавших образованием: многие учились в университетах, некоторые проводили годы в Ватикане, участвовали в актуальных дискуссиях. Еженедельно встречаясь в капелле собора Св. Иоанна и за праздничным столом одного из членов братства, собравшиеся вели беседы, обсуждали духовные и социальные нормы, книги (частные библиотеки членов братства были весьма разносторонни), завязывали полезные знакомства, делились новостями. Исследователи, теологи, священники, магистры медицины, даже ректор университета в Лёвене, художники, архитекторы, – все они сидели за одним столом, уставленным деликатесами: вином, уткой, кроликами, центральным блюдом был лебедь.
Заводившиеся, благодаря братству, связи могли быть действительно грандиозны. За одним столом с Босхом сидели Симон ван Каудербох (Simon van Couderboch) – музыкант, ректор латинской школы, Николас Колен (Nicolaas Colen) – священник и друг Эразма Роттердамского, Ян Хейнс (Jan Heijns) – архитектор из Брюгге, спроектировавший капеллу братства и построивший замок Маурик. Сестра Хейнса была замужем за архитектором, художником, декоратором Алардом дю Хамелем (Alaert du Hamel), создавшим произведения и гравюры по мотивам работ Босха.