Поселился Григорьев на улице Святых Апостолов (Борго Санти Апостоли), первой улице центра города, параллельной реке Арно и располагавшейся между главными мостами через реку — Понте Веккио и Понте Тринита. Улица эта — одна из древнейших во Флоренции; она насыщена дворцами XIV—XV веков, но возникла, наверное, еще в первом тысячелетии после Р.Х., так как «Борго» по-итальянски означает не улицу, а «предместный поселок» — когда-то здесь была окраина города. Через маленькие переулочки между улицей и набережной Григорьев выходил гулять на Арно. Из нового жилья ему рукой было подать и до Уффици, и до Питти, да и дворец Трубецких был близко.
Любые «каникулы» (на рождественские, пасхальные и другие праздники) он использовал для поездок в другие города Италии. Первые дни января 1858 года он провел в Сиенне, где проследил всю историю сиенской школы живописи, посещая собор, церкви, Академию изящных искусств (картины и фрески Д. ди Буонисенья, А. и П. Лоренцетти, Б. Перуцци и др.). В апреле он взял у Трубецких отпуск и две недели наслаждался Римом; как он писал И.С. Тургеневу, «блаженствовал лихорадочно».
Великое искусство Италии, наверное, подталкивало Григорьева и на собственное творчество. Помимо не очень большого числа стихотворений, он собирался создать книгу очерков о своем пребывании за границей, книгу размышлений о родине, о мире — «К друзьям издалека». Эх, если бы он написал такую книгу! Замысел был огромный, книга состояла бы из пяти частей: «Море», «Дорога», «Жизнь в чужом краю», «Искусство», «Женщины». Как сообщил автор Фету 3 февраля 1858 года, он уже написал первую часть «Море» — целых восемь печатных листов! — и отправляет А. В. Дружинину для «Библиотеки для чтения». Но ни странички из этой рукописи не сохранилось. Потерялась в дороге? Пропала у Дружинина? А может быть, Григорьев, желая что-нибудь подправить, задержал рукопись у себя и потом по безалаберности оставил у Трубецких, когда переезжал на нанятую квартиру? Как раз ведь его уход из дома Трубецких приходится на те дни. Очень, очень обидна эта пропажа. Несколько лет спустя, находясь в Оренбурге, Григорьев опять задумал книгу очерков о своих поездках — и опять до нас ничего не дошло, может быть, тогда писатель и вообще еще не приступал к работе.
Вскоре после Рима Григорьев стал собираться вместе с Трубецкими в летний Париж; семейная кавалькада отправилась в конце мая через Ливорно—Геную—Марсель, то есть пароходами до французского берега. В Генуе была остановка, и наш путешественник смог осмотреть художественные галереи и церкви. По прибытии в Париж он опять пожелал жить самостоятельно и, имея всего червонец в кармане, начал слоняться по гостиницам. Еще только осваиваясь во Флоренции, он уже писал Е.С. Протопоповой 1 сентября 1857 года: «В Италии мне так же гадко, как будет в Париже через два дня по приезде, как было и будет в Москве». Воистину. Первые дни, конечно, ушли на многочасовые посещения художественных музеев. Лувр особенно притягивал Григорьева, а там — Венера Милосская. В Италии наш литератор впервые познал и прочувствовал живопись — она «запела», а Париж, Лувр, впервые показал ему, что такое настоящая скульптура, мрамор Венеры Милосской «запел» для него… Как в галерее Питти он подолгу разговаривал с «Мадонной» Мурильо, так в Лувре часами находился у Венеры Милосской и вел с ней беседы. И — богиня ведь! — молил ее послать ему женщину — жрицу любви, а не корыстного разврата.
Но богиня не снисходила до такого подарка. Зато судьба послала Григорьеву Максима Афанасьева, участника вечеринок «молодой редакции» «Москвитянина». Мы очень мало знаем об этом человеке, лишь из писем Григорьева к друзьям вырисовывается образ талантливого молодого москвича, но проповедовавшего идеалы Разина и Пугачева. От этих идеалов наш Аполлон отшатывался с ужасом, но уважал «беспутство», а когда встретил Максима в парижской православной церкви, то полетели в пропасть все попытки вести добропорядочную жизнь, пустились Аполлон с Максимом во все тяжкие. Как назло, Григорьев еще уронил себя в глазах Трубецких и их аристократических знакомых: на одном званом обеде упился, как сапожник.