Форрестер создал Whirlwind и SAGE, улучшил человеко-машинное взаимодействие, но наиболее значимой была его версии памяти на магнитных сердечниках. Рассказывая о Форрестере, все как один отмечали его острый ум. Сначала он слушал вопрос, затем погружался в себя на мгновение и в итоге выдавал ответ, в котором не было ни единого лишнего слова. Он был эталоном ученого. Тем не менее многие удивляются, когда узнают о том, что родился он на животноводческом ранчо Клаймекс неподалеку от Небраски, население которого насчитывало лишь 10 человек.
Животноводчество, однако, не привлекало его. Он посещал деревенскую школу и ставил простые опыты по электричеству. Впоследствии, в годы обучения в высшей школе, на старших курсах, он взял детали от старой машины и собрал 12-вольтную электрическую систему, действующую при помощи ветра, которая давала электричество на его семейном ранчо. Он хотел поступить в сельскохозяйственный колледж при Университете в Небраске, но несколькими месяцами раньше до конца 1935 года он изменил свое решение в пользу факультета электроинженерии. И в 1939 году он закончил его с лучшим дипломом среди 70 выпускников этого факультета.
Форрестер начал заниматься исследованиями с июля 1939 года в Массачусетском технологическом институте, работая сначала как ассистент по исследованиям в Лаборатории высоких напряжений. В середине 1940/41 учебного года Форрестер стал работать в новой Сервомеханической лаборатории Гордона Брауна, которая являлась частью электроинженерного факультета MIT. Его работа на соискание ученого звания в области электроинженерии была во время войны приостановлена в угоду исследованиям для военной промышленности и была закончена лишь в 1945 году. Браун руководил работой Форрестера, которая называлась "Разработка гидравлических сервомеханизмов".
В декабре 1944 года Военно-морской центр по особым исследованиям поручил MIT разработать анализатор воздушного наблюдения и стабильности (ASCA), чтобы использовать его для новых аэродинамических проектов. В это время Форрестер подумывал оставить Сервомеханическую лабораторию, возможно, он хотел открыть свое дело в сфере автоматического управления. Однако Гордон Браун хотел его удержать, предложив список, состоящий из двенадцати проектов, один из которых, по своему усмотрению, он должен был выбрать. Форрестер просмотрел весь список, и мысль открыть свой собственный бизнес показалась ему менее привлекательной, чем быть вовлеченным в одно из новых исследований. Особенно заманчивым показался ему проект ASCA. Он сказал Брауну, что выбирает его.
Форрестеру было предложено создать аналоговый компьютер, который мог бы имитировать самолет с пилотом как часть системы. Контроль за полетом должен быть доступен для пилота, а реакция имитационного самолета должна соответствовать реальному масштабу времени. Задача имитатора состояла в быстром получении результатов технических изменений летных данных и таким образом экономила средства. Вскоре после начала работ над проектом — это было весной 1945 года — Форрестер осознал, что столкнулся с серьезными проблемами. Для того чтобы сравнить реакцию пилота при управлении самолетом и ответы имитатора самолета по времени, необходимо было исключительно высокоскоростное устройство с максимально быстрым временем для ответа. Но его не было. За лето Форрестер пришел к выводу, что аналоговый компьютер не может быть достаточно быстрым для достижения цели.
На этом этапе главной поворотной точкой в жизни Форрестера стало знакомство его с человеком по имени Пэрри Кроуфорд, который организовал аналитический центр при Массачусетском технологическом институте и в то же время работал в Военно-морском центре по особым исследованиям. Услышав о проблемах Форрестера, Кроуфорд предложил ему изучить цифровые вычисления. Он также предложил познакомить Форрестера с учеными из Гарварда и университета в Пенсильвании, в итоге Форрестер в Филадельфии познакомится с Джоном Нейманом, Дж. Преспером Эккертом и другими видными учеными. Это посещение сделало Форрестера приверженцем цифровых компьютеров. Следующим шагом надо было убедить Гордона Брауна. Это далось легко и в январе 1946 года он приступил к разработке проекта цифрового компьютера.
К аналоговому компьютеру был утрачен всякий интерес. В апреле того же года в контракт по ASCA были внесены изменения, касающиеся того, что Форрестер и его команда собираются использовать цифровые компьютеры вместо аналоговых. Этот проект был назван Whirlwind. Теперь Форрестер становится директором цифровой компьютерной лаборатории, являющейся преемницей цифрового компьютерного отдела Сервомеханической лаборатории.