К 1938 году Каридад и её сын Рамон, жившие в Париже, дали согласие сотрудничать с советской разведкой. В сентябре Рамон по наводке братьев Руанов познакомился с Сильвией Агелоф, находившейся тогда в Париже, и супругами Розмер, дружившими с семьёй Троцкого. Следуя инструкциям Эйтингона, он должен был воздерживаться от любой политической деятельности.
Эйтингон считал, что его агенты должны действовать совершенно независимо от наших резидентур в США и Мексике.
Свои соображения по проведению операции Судоплатов и Эйтингон изложили Берии, подчеркнув, что в окружении Троцкого у нас нет никого, кто имел бы на него прямой выход. Они также не исключали, что его резиденцию придётся брать штурмом.
Берия распорядился, чтобы Судоплатов отправился вместе с Эйтингоном в Париж для оценки групп, направляемых в Мексику.
До Парижа добрались поездом. Там Судоплатов встретился с Раймоном и Каридад Меркадер, а затем с группой Сикейроса. Обе группы не общались и не знали о существовании одна другой. Показалось, что они достаточно надёжны, и, что ещё важнее, они участвовали в диверсионных операциях в Испании. Этот опыт должен был помочь им в акции против Троцкого. Судоплатов порекомендовал, чтобы Эйтингон в течение месяца оставался с Каридад и Рамоном, познакомил их с основами агентурной работы, объяснил им, как выявлять наружное наблюдение, как изменить свою внешность и другие моменты. Эти знания были необходимы им, чтобы избежать ловушек мексиканской контрразведки.
Судоплатов вернулся в Москву в июле, а в августе 1939 года Каридад и Рамон отправились из Гавра в Нью-Йорк. Эйтингон должен был вскоре последовать за ними, но к тому времени польский паспорт, по которому он прибыл в Париж, стал опасным документом. После немецкого вторжения в Польшу, положившего начало Второй мировой войне, его собирались призвать во французскую армию как польского беженца. В то же время были введены новые, более жесткие ограничения на зарубежные поездки для поляков, так что Эйтингону пришлось уйти в подполье.
Через нашего нелегала Штейнберга паспортную проблему удалось утрясти, и Эйтингон прибыл в Нью-Йорк в октябре 1939 года и основал в Бруклине импортно-экспортную фирму, которую потом использовали как свой центр связи. И самое главное: эта фирма предоставила «крышу» Рамону Меркадеру, обосновавшемуся в Мексике с поддельным канадским паспортом на имя Фрэнка Джексона. Теперь он мог совершать частные поездки в Нью-Йорк для встречи с Эйтингоном, который снабжал его деньгами. Постепенно в Мексике нашлось прикрытие и для группы Сикейроса.
Эйтингоном были разработаны варианты проникновения на виллу Троцкого в пригороде Мехико. Группа Сикейроса планировала взять здание штурмом, в то время как главной целью Рамона было использование своего любовного романа с Сильвией Агелоф, чтобы ознакомиться с окружением Льва Троцкого.
У Сикейроса был план комнат виллы Троцкого, переданный ему разведчицей-нелегалом Марией де Лас Эрас, до того как её срочно отозвали в Москву. Она дала характеристику телохранителей Троцкого, а также состав его небольшого секретариата. Эта важная информация была отправлена Эйтингону в Мексику.
В конце 1939 года Берия предложил усилить сеть наших нелегалов в Мексике. Вскоре туда прибыл разведчик-нелегал И.Р. Григулевич. По указанию Эйтингона он создал третью, резервную сеть нелегалов для проведения операций в Мексике и Калифорнии.
Григулевичу удалось подружиться с одним из телохранителей Троцкого, Шелдоном Хартом. Когда Харт 3 мая 1940 года находился на дежурстве, под утро в ворота виллы постучал Григулевич. Харт допустил непростительную ошибку – приоткрыл ворота, и группа Сикейроса ворвалась в резиденцию Троцкого. Они изрешетили автоматными очередями комнату, где находился Троцкий. Но поскольку они стреляли через закрытую дверь и результаты обстрела не были известны, Троцкий, спрятавшийся под кроватью, остался жив.
Харт был ликвидирован, поскольку знал Григулевича и мог выдать всех. Инцидент закончился арестом лишь Сикейроса.
Покушение провалилось из-за того, что группа захвата не была профессионально подготовлена для конкретной акции. Эйтингон по соображениям конспирации не принимал участия в этом нападении. Он бы наверняка скорректировал действия нападавших.
Эйтингон передал сообщение о провале операции. Оно поступило в Москву с некоторым опозданием, потому что шло через советское судно, находившееся в нью-йоркском порту. Оттуда шифрограмма по радио ушла в Париж к Василевскому. Он передал её в Москву, но не придал сообщению особого значения, поскольку не знал шифра. В результате Берия и Сталин узнали о неудавшемся покушении из сообщения ТАСС.
Вспоминал П.А. Судоплатов: