Отец Иосифа Ромуальдо последнее время был сильно болен. Иосиф пересылал ему из своего заработка деньги на лечение. Врачи предполагали, что у него запущенная язвенная болезнь или рак почек. В начале апреля 1950 года состояние Ромуальдо резко ухудшилось. Вмешательство хирургов не помогло, метастазы расползлись по внутренним органам. 20 августа 1950 года Ромуальдо скончался. Похоронили его в колумбарии на муниципальном кладбище. Ниша была оплачена безымянным переводом из Италии на срок до 2000 года…
В октябре 1950 года в Италию приехала группа политических деятелей из Коста-Рики. Некоторых из них привела в Рим не политика, а коммерческий интерес. Состоятельные люди, владельцы плантаций и товарных запасов «золотого зерна», подыскивали в Италии надёжного коммерсанта. Среди приезжих выделялся бывший президент Коста-Рики Хосе Фигерес, Дон Пепе, коста-риканский посол во Франции. Почётные консулы Коста-Рики – а их было в Италии около десятка! – встретили влиятельных гостей хлебосольно: приёмы, банкеты, званые обеды. Кто-то вдруг вспомнил о Теодоро Б. Кастро. Он ведь именно тот человек, которого ищут Фигерес и его коллеги. Преуспевающий коммерсант, к тому же соотечественник! Для него в кофейном бизнесе секретов нет. По инициативе делегации Коста-Рики состоялась встреча с Кастро. По легенде, он имел склонность к экстравагантным поступкам, «раскованному образу» жизни и одновременно интерес к научной деятельности. Кастро и впрямь поразил костариканцев своей эрудицией, гибкостью мышления, взвешенностью оценок. Узнав подробности биографии «Макса», Фигерес воскликнул: «А мы с вами дальние родственники! Именно так! Ваш покойный отец приходился племянником мужу тётки моей матери! Как сложна и запутанна наша жизнь: только сейчас я узнал о вашем существовании! Где вы пропадали всё это время?»
Теодоро сделал маленькую паузу и «признался»: «Я незаконнорожденный сын. Это всегда вызывает проблемы в семьях. Я не хотел подводить отца…»
В беседах с экс-министром Франсиско Орличем Фигерес удивился, почему о Теодоро так мало известно на родине, ведь это «незаурядный, масштабно мыслящий человек, которому всегда найдётся место на ответственных государственных постах». Костариканцев поразило, что их соотечественник, ни разу не бывавший на родине, так хорошо знает её историю, географию, культуру, со знанием дела комментирует внутриполитические события. После Орлич расскажет Иосифу, что Фигерес «на всякий случай» наводил справки о нём в Италии, Бразилии и Уругвае, но ничего компрометирующего в прошлом своего «торгового представителя» не нашёл. А торговым представителем Фигереса Кастро стал после двухмесячного общения в совместных поездках по Италии. Отношения «Макса» с экс-президентом приобрели близкий, почти дружеский характер. «Дальние родственники» перешли даже на «ты».
Итак, Теодоро Б. Кастро стал соучредителем торговой фирмы, занимающейся реализацией в Европе кофе из Коста-Рики. С помощью Кастро Фигерес распродал имевшиеся у него кофейные резервы, присылая ежемесячно по 300–500 мешков стоимостью до 50 тысяч долларов за партию. Коста-риканский кофе постепенно вошёл в Италии в моду. Италия постепенно оправлялась после войны, зажиточных людей становилось всё больше, и чашечка кофе из далёкой Коста-Рики напоминала, что всё возвращается на круги своя…
В своих отчётах в Москву «Макс» характеризовал Коста-Рику как «искусственно созданную страну, которой США пожаловала роль нации». По мнению нелегала, «империализм проявил определённое джентльменство к Коста-Рике потому, что она является в основном “белой страной”, в которой почти нет метисов: у власти находятся потомки испанских пришельцев».
«Макс» критически отзывался о Фигересе, называя его властолюбцем, который жесткой рукой управлял страной после победы в гражданской войне 1948 года. Воевали, с одной стороны, правительственные войска, с другой – повстанцы Фигереса. О перипетиях внутриполитической жизни в Коста-Рике «Макс» узнавал от «соотечественников», прибывавших регулярно в Италию. Очень многое для понимания процессов в Коста-Рике Иосиф вынес из бесед с писателем Хоакином Гарсией Монхе, редактором журнала «Репорторио Американо». По мнению писателя, режим Отилио Улате почти не отличается от латиноамериканских диктатур в Чили, Колумбии и Доминиканской республике. Но Улате, по словам Гарсии Монхе, тоже контролируется людьми Фигереса, которые хозяйничают в конгрессе, в правительстве, в экономике. Даже личный секретарь президента – человек Фигереса!