Нам не так много известно о деятельности Дутова как полководца, об оперативном руководстве армией с его стороны. По сути, лишь с июля 1918 г. по начало апреля 1919 г. и затем с октября по декабрь 1919 г. Александр Ильич реально лично осуществлял оперативное руководство сколько-нибудь значительными силами. Большую часть этого времени на фронтах его войск наблюдалось либо затишье, либо отступление, не представляющее интереса в военном отношении. Выяснить, был ли Дутов только лишь военачальником или ещё и полководцем, и если был, то насколько хорошим, можно, только разобрав какую-либо конкретную операцию, осуществлённую под его руководством. В этом отношении Орская операция, пожалуй, наиболее показательна.
Подробности взятия Орска были следующими. 26 сентября утром Дутов прибыл на станцию Сара — конечный пункт недостроенной железнодорожной ветки Оренбург — Орск. Со станции атаман проследовал в штаб Орского фронта, расположенный в хуторе Бережнов. Из штаба Дутов отправился на передовую, на участок 14-го Оренбургского казачьего полка, осмотрел подступы к городу. На рассвете следующего дня он выехал к Кумакским горам, расположенным с другой стороны от города, посетил станицы Банную, Кумакскую и Новоорскую, призывая казаков встать на время операции в ряды дружин самообороны. Запись шла успешно. К примеру, одна только станица Таналыцкая дала 1000 добровольцев сверх мобилизованных, причём в их рядах были лица старше 55 лет, разумеется, вооружение было самым разнообразным.
Основная проблема со взятием Орска заключалась для белых в том, что линия обвода вокруг города составляла 65–75 вёрст, и полностью блокировать всё это пространство Дутов был просто не в состоянии из-за отсутствия необходимого количества войск. Окарауливание же этой территории слабыми постами являлось лишь пассивной и самой неудачной формой осады. Попытки штурмовать город с запада были обречены на провал — подступы к городу на этом направлении представляли собой длинные пологие скаты, которые легко простреливались из города. Дутов избрал для атаки противоположное, восточное направление[1045]
.По данным разведки, в городе сосредоточилось около 7500 красных, имевших не менее 30 пулемётов, были возведены окопы и блиндажи. Большевистскому руководству Орска Дутовым был предъявлен ультиматум о сложении оружия, срок действия которого истекал в ночь на 27 сентября. В случае сдачи Дутов обещал всех пленных, включая большевиков, оставить в живых и направить в Тоцкий лагерь, где их судьбу решит центральное правительство. В случае отказа Дутов сообщил, что не сможет гарантировать жизнь ни одному человеку[1046]
.Однако в ответ на ультиматум красные вместо сдачи повели наступление из Орска на Оренбург. Левая колонна (1-й Оренбургский рабочий полк, эскадрон кавалерии и батарея) наступала вдоль реки Урал, правая (28-й Уральский пехотный полк, эскадрон кавалерии и 2 орудия) — двигалась в направлении станции Сара. Такой прорыв был чреват для Дутова — далее красные могли продвинуться практически беспрепятственно вплоть до Оренбурга, в тылу у Дутова войск почти не было. В срочном порядке из Оренбурга к Орску стягивались подкрепления. Для ликвидации прорыва спешно организовывались станичные дружины самообороны[1047]
. 29 сентября весь день шёл проливной дождь, препятствовавший развитию операции. На следующий день возле станции Сара произошёл ожесточённый бой. Красные потеряли до 300 человек убитыми и ранеными, белые — 9 убитыми и 84 ранеными[1048]. После боя обе колонны красных соединились у станицы Ильинской и с арьергардными боями ушли на юг — к линии Ташкентской железной дороги, где лишь 15 октября в районе станций Мартук и Каратугай соединились с частями Туркестанской армии Г.В. Зиновьева. Ликвидировать эту группировку белые так и не смогли, однако, по словам Дутова, казаки преследовали отступавших красных в течение пяти часов. Как выяснилось, наступление красных от Орска на Оренбург было составляющей общего, но провалившегося плана наступления красных на Актюбинском фронте[1049].