Вообще письма Дутова Колчаку весьма интересны. Отдельного рассмотрения заслуживает вопрос о характере этой переписки. Известны пять писем Дутова Верховному Правителю, все они относятся к 1919 г. и датированы: 21 февраля, 9 и 22 марта, 24 апреля и 31 октября. Значительный полугодичный перерыв в письмах с конца апреля по конец октября обусловлен тем, что в этот период Дутов с некоторыми перерывами находился в Омске и имел возможность непосредственно общаться с Колчаком. Судя по всему, личное знакомство Дутова с Колчаком состоялось в Челябинске 11 февраля 1919 г. во время поездки последнего на фронт. Первое и самое короткое письмо Дутова было написано по горячим следам этой встречи, видимо, с целью закрепить существовавшее с ноября 1918 г. заочное, а с февраля 1919 г. уже личное доверительное отношение к Дутову со стороны Верховного Правителя. В марте — апреле объём писем увеличивался — Дутов чувствовал, что Колчаку интересно его мнение, и позволил себе писать подробнее. При этом оренбургский атаман в письмах постоянно извиняется за то, что осмеливается беспокоить Колчака, всячески выражает своё почтение, постоянно пишет о единстве взглядов с Колчаком. Посредством писем Колчаку Дутов пытался проводить интриги, бороться со своими оппонентами в войске. В то же время письма Дутова содержат и рациональное зерно — в них освещается видение Дутовым целей и задач государственного и военного строительства, борьбы с разрухой и т.д., затронут широкий спектр проблем. Все письма, за исключением третьего от 22 марта (машинописного), написаны самим Дутовым от руки, что предполагает доверительное отношение между корреспондентами. И действительно, отношения Колчака и Дутова, несмотря на неудачи на фронте Отдельной Оренбургской армии, носили именно такой характер. Показательно, что письма Дутова хранились Колчаком в одной папке вместе с письмами наиболее близкого ему человека — гражданской жены А.В. Тимиревой и другими важными для него документами. Не исключено, что идеи, изложенные Дутовым в письмах Верховному Правителю, оказали непосредственное влияние на политику Колчака. Судя по этим письмам, оренбургский атаман был одним из основных советников Колчака. Интересно высказывание Дутова о Колчаке и о себе самом:
Из писем Дутова Колчаку становится ясно, что Дутов знал заранее (по всей видимости, более чем за месяц) о предполагавшейся реорганизации его армии и дальнейшем его назначении на должность Походного атамана всех казачьих войск. Белое командование предполагало расформировать Отдельную Оренбургскую армию после взятия Оренбурга[1955]
, на практике же случилось иначе. Скорее всего, эти вопросы обсуждались ещё во время апрельского визита Дутова в Омск.23 апреля Дутов как командующий армией составляет своеобразное командное «завещание» — аттестации некоторым высшим офицерам своей армии. На основе аттестаций Дутова можно получить представление о том, каким виделось атаману руководство армией после его ухода.