Скорее всего, осенью 1917 года Тютюнник вступил в партию украинских эсеров, позднее он был членом Центральной Рады, членом Политсовета при Генеральном военном секретариате (военном министерстве УНР). После того как в феврале 1918 года большевики захватили Киев, Тютюнник скрылся в родных краях, где был избран кошевым атаманом звенигородского «Вольного казачества». В марте того же года он возглавил казачьи формирования, уничтожавшие. и разоружавшие фронтовые части красных, которые отступали с Украины под ударами австро-немецких войск.
В апреле–мае 1918 года Юрий Тютюнник возглавил тайную повстанческую организацию, сформировавшуюся на Киевщине после демобилизации «Вольного казачества». Тютюнник и комендант Звенигородки Михаил Павловский в начале июня 1918-го раздали восставшим против гетмана крестьянам около 10 тысяч винтовок, до 40 пулеметов. Волею судьбы Юрий Тютюнник стал одним из организаторов и атаманов Звенигородского восстания (о котором мы рассказывали в первой главе), за что пять месяцев отсидел в камере киевской тюрьмы.
В феврале 1919 года Тютюнник, как комиссар от украинских левых социалистов, был направлен к атаману Григорьеву. Вскоре он становится вторым после самого Григорьева лидером «григорьевщины». Именно Тютюнник разрабатывал план захвата григорьевцами Херсона и Одессы. В начале апреля 1919 года Юрий стал комендантом Одессы, тогда же руководством Красной армии он был представлен к ордену Красного Знамени.
Очевидно, Тютюнник подталкивал Григорьева к выступлению против большевиков. Возможно, именно он и был автором программного универсала Григорьева. Во время григорьевского восстания Тютюнник командовал группой войск, развернувшей наступление на Екатеринослав. Однако после разгрома основных войск восставших григорьевцев он решил делать самостоятельную «атаманскую» карьеру.
Объединив 200 верных себе повстанцев в Верхнеднепровский повстанческий кош, Тютюнник в критический момент восстания покинул атамана Григорьева. Вскоре он присоединил к себе самостоятельный отряд атамана Мирошниченко, насчитывавший 200 повстанцев, и устремился на север, где уже пылало восстание против красных на его малой родине — Звенигородчине. Устремившись к станции Боярка, Тютюнник намеревался напасть на Киев. Но столица была не по зубам его отряду (400 бойцов при пяти пулеметах), и Тютюннику пришлось довольствоваться Звенигородкой, которую он захватил 13 июня 1919 года, после чего создал в уезде «Звенигородскую республику».
В это время Юрий Тютюнник формально подчинился Второму повстанкому, его отряд получил громкое название 4-й Крестьянской повстанческой дивизии. В районе Сквиры он подчиняет себе 3-ю повстанческую дивизию атамана Дьяченко. Объединенные силы 3-й и 4-й повстанческих дивизий составляли около четырех тысяч бойцов при четырех пушках и 80 пулеметах.
«Сквира была полностью разграблена казаками 3-й дивизии. Евреи и не евреи заплатили «за освобождение» всем своим имуществом, а кое-кто и жизнью», — позже вспоминал Тютюнник. Атамана Дьяченко он обвиняет в потере Сквиры и разгроме объединенных сил повстанцев, а также в том, что Дьяченко «командовала толпа» — повстанцы, занимавшиеся грабежами и погромами. Тютюнник отстранил Дьяченко от атаманства и назначил на его место «своего» атамана — Алексея Григорьева.
Вскоре вместе с отрядом атамана Клименко Юрий Тютюнник участвовал в походе повстанцев на Умань. Но при штурме Умани войска атаманов были разгромлены регулярными частями Красной армии, а атаман Клименко погиб. В то же время самого Тютюнника чуть не расстреляли взбунтовавшиеся повстанцы 3-й дивизии, хотя сам атаман считал, что повстанцы его «боготворят».
После разгрома под Уманью Тютюнник осознал слабость неорганизованных «советских» атаманов. Он решил круто изменить свою судьбу и подчиниться руководству Петлюры, войдя в регулярную армию УНР. 12–14 июля 1919 года бойцы Тютюнника, двигаясь на запад, прорвали советско-украинский фронт и вышли в расположение армии УНР. В это время атаман Божко предлагал Тютюннику объединить свои «дивизии» и «почистить главный штаб и правительство» — то есть организовать переворот в Каменце-Подольском, где находилось руководство УНР. Тогда Тютюнник отверг это предложение...
Через две недели Юрий Тютюнник стал генералом армии УНР — его назначили на должность командующего Киевской группы. Эта группа в августе 1919-го захватила Умань и выдвинулась к Елизаветграду.