В ноябре 1919 года положение в Сибири резко изменилось. После разгрома колчаковского фронта власть в тылу белогвардейцев стремился перехватить демократический эсеро-меньшевистский сибирский Политцентр. В конце ноября 1919 года его члены подняли восстание в сибирских городах и в частях адмирала Колчака. В начале 1920 года созданная Политцентром Народно-революционная армия захватила власть в Иркутске.
Поначалу Каландаришвили и его 250 бойцов поддержали выступление Политцентра, но к середине января 1920 года Политцентр приказал расформировать его отряд как «бузотерствующий».
В это же время на Иркутск наступали части генерала Каппеля. Политцентр и Иркутский ревком призвали все революционные силы к обороне, а 21 января 1920 года большевики единолично взяли власть в Иркутске в свои руки и организовали Восточно-Сибирскую красную армию, куда вошел и отряд Каландаришвили. В феврале части Каппеля были разбиты, адмирал Колчак — расстрелян. В феврале-марте 1920-го отряд Каландаришвили участвовал в разгроме разрозненных отрядов белых, которые начали партизанить в тайге. Так, отряд атамана Сукина был полностью уничтожен конницей сибирского Деда.
Весной 1920 года положение в Южной Сибири снова изменилось. Большевики создали в Забайкалье Дальневосточную республику (ДВР) со своим правительством «левого фронта» и партизанской армией (Народно-революционной армией). В мае эта армия, в составе которой оказался отряд Каландаришвили в 400 сабель и штыков, предприняла наступление на Читу, партизанам пришлось столкнуться с объединенными отрядами казаков атамана Семенова и японских интервентов. В бою у Гонгота Дед был тяжело ранен. Это ранение привело атамана в министерство иностранных дел ДВР: Каландаришвили стал командиром охраны министерства и сопровождал китайскую военную делегацию в Москву.
Осенью 1920-го «красный атаман» вновь понадобился как военный командир партизанской вольницы. Его конный полк в составе армии ДВР вел боевые действия против Семенова и Унгерна в Забайкалье.
В 1921 году началась одна из самых загадочных страниц биографии Нестора Каландаришвили. В тот голодный и кровавый год в кабинетах Кремля рождались планы «экспорта» большевистской революции в далекую Корею, которая в то время была оккупирована Японией. Тогда по частям армии ДВР стали отбирать этнических корейцев с целью создания так называемой Революционной корейской армии. С апреля 1921 года командармом корейских частей стал «сибирский» грузин Нестор Каландаришвили, который примерно тогда же был награжден орденом Красного Знамени. Однако эта армия была невелика и состояла из 1500–1700 бойцов, среди которых корейцев было 55–60 %.
Корейская армия, не успев сформироваться, разваливалась на глазах. Против назначения командиром корейца Охамбу выступили солдаты Сахалинского полка, которых пришлось успокаивать силой и разоружить. В других частях армии, согласно сводкам, «царил анархизм». Показательно, что часть анархистов соединения Каландаришвили выступила против своего командира, когда он, забросив идеалы анархизма, написал заявление о приеме в РКП(б).
В октябре 1921 года Нестор Каландаришвили выехал в Москву, на прием к Ленину и Троцкому (есть данные, что атаман, возможно, встречался с Лениным еще летом 1920-го), с отчетом о формировании Корейской армии. Но, то ли планы мировой революции были подкорректированы, то ли деятельность Каландаришвили не была оценена, но после этого бывший атаман был переброшен «на другой участок работы». Считается, что В. Ленин во время их личной встречи сказал: «Я верю в Вас, уважаемый сибирский Дедушка!».
В январе 1922 года сибирский Дед стал командующим войсками советской Якутии (всего до двух тысяч бойцов), которые боролись против Якутского белогвардейского восстания. Каландаришвили выступил с патетичным «Воззванием к якутам и тунгусам», в котором расписал прелести «советского рая». В конце января он возглавил отряд, который выступил на помощь осажденному белыми Якутску.
6 февраля 1922 года в сильный мороз у поселка Техтюр на берегу замерзшей Лены на отряд Каландаришвили было совершено внезапное нападение, в результате которого полегло более 50 красных. Командующий вооруженными силами «красной» Якутии (он же сибирский Дед), вооружившись ручным пулеметом, пытался прикрыть отступление отряда. Но пуля настигла и его, и его побратима (командира подразделения его отряда) — грузина Асатиани.
Существуют многочисленные версии нападения на штаб Каландаришвили. Официальная — Нестора убили белые повстанцы. Хотя в народе бытовал слушок о том, что убийца-одиночка — белый повстанец, который обманным путем проник в штаб и, обломав сучок с дерева, воткнул его в сонную артерию «дедушки».
В перестройку появились версии о том, что Каландаришвили убирали по «заказу» конкурентов в борьбе за власть, членов большевистского Якутского ЦИК (Лебедева, Агеева, Козлова).