Петлюровское повстанчество было более хаотичным, разрозненным, стихийным и многовекторным по сравнению с махновщиной (с ее единым батькой), даже несмотря на весь анархизм последней. Петлюровское повстанчество — термин довольно размытый, более широкий, условный, который объединял повстанцев, а их главным лозунгом был лозунг создания независимого украинского государства. У махновцев же на первом месте стояли социальное освобождение и борьба против системы государственной эксплуатации. Вне зависимости от отношения лично к Петлюре или к режиму Директории петлюровские повстанцы боролись за Украинскую республику, но в той ее форме, как это понимал каждый местный крестьянский атаман, который был «и царь и бог» в районе и к тому же главный идеолог, главный законодатель, главный налоговик...
Под термин «петлюровское повстанчество» обычно «подписывали» отряды множества атаманов. На Киевщине это были Мордалевич, Цветковский, Орлик, Мартыненко, Струк, Соколовская, Юрис, Жгира, Ковальчук, Грызло, Дерещук, Аланда, Мозолевский, Демченко, Сокол, Святненко, Павловский, Кобенко, Коваленко, Ильченко, Ульяна, Куравский, Сюрупа, Багатый, Чучупак, Голый, Сокур, Грузенко, Трепет, Галайда, Терещенко, Деркач, Мамай, Петренко, Кикоть, Степовой, Келеберда, Бондар, Сидоренко; на Херсонщине — Гулый-Гуленко, Железняк, Заболотный, Конашенко, Завертайло, Хмара, Око, Пшонниких[51]
; на Подолье — Шепель, Чуприна, Лыхо, Волынец, Складный, Моргуля, Громовой, Орел; на Полтавщине — Орловский, Вовк, Беленький, Левченко, Гонта, Матвиенко, Вояка, Штата, Пятненко, Любченко[52], Черный; на Екатеринославщине — Чорна Хмара, Мелешко, Гладченко, Сирко, Зирка; на Черниговщине — Ромашка, Галака и т. д.Большое влияние на формирование петлюровского повстанчества оказал Первый зимний поход армии УНР, с начала февраля 1920 года проходивший по тылам Красной армии. Его участники — бойцы армии УНР, оторванные от государственного центра, мало чем отличались от повстанцев. Именно поэтому историки рассматривают операции Зимнего похода как повстанческо-партизанские действия. Командование похода решило вывести армию из прифронтовой полосы в ближнем тылу белогвардейцев, в тыл Красной армии, в район Черкасс–Канева, где разгоралась стихийная повстанческая борьба местных крестьян против большевиков.
Если махновское повстанчество сложилось как мощная сила уже к августу 1919 года и распространилось преимущественно на юго-восток Украины (Полтавская губерния, южные уезды Екатеринославской и Харьковской губерний, восточная Херсонщина, Северная Таврия), то петлюровское командование в это время только делало попытки распространить свое влияние на атаманов Правобережной Украины (Киевская, Волынская, Подольская губернии, северо-запад Херсонской губернии). Наиболее «боевыми» районами, в которых петлюровское повстанчество обрело массовость, стали Подольская и Киевская губернии.
В начале декабря 1919 года власть Директории перестала существовать, а ее армия распалась. Тысячи солдат разбрелись по просторам Центральной Украины, пытаясь каким-то образом самореализоваться в условиях развала тыла белогвардейцев и первых шагов еще не окрепшей власти большевиков. Питательной средой для петлюровских атаманов стало новое безвластие, которое можно хронологически ограничить двумя событиями — развалом белого фронта под Киевом 12–13 декабря 1919 года и окончательным установлением власти красных в Центральной Украине в начале марта 1920-го.
С конца апреля 1920 года появился новый мощный фактор в развитии атаманщины в Украине — польские войска в союзе с несколькими дивизиями Петлюры перешли в наступление по всему фронту и уже через несколько дней выдвинулись на линию Киев–Винница. Центральная Украина стала прифронтовой зоной нестабильности, которая усилилась в июне 1920-го, когда из Крыма на север начала наступать армия Врангеля.
С осени 1919 года между петлюровскими и махновскими эмиссарами велась борьба за политическую ориентацию независимых антибольшевистских атаманов Черниговской, Полтавской губерний, юга Украины. В октябре 1919-го из петлюровской армии к Елизаветграду (в район, который махновцы считали своим) для организации восстания в тылу белых были командированы атаманы Гулый-Гуленко и Мелешко с небольшими конными отрядами. В районе Таращи к этому времени укрепились командиры петлюровской армии — атаманы Бондаренко и Кузьменко.
Из приказа № 277 от 7 марта 1920 года командующего Юго-Западным фронтом о мерах по окончательной ликвидации бандитизма на территории Украины, подписанного членом Реввоенсовета фронта И. В. Сталиным:
«1. Начальнику тыла фронта, в подчинение которого передано из фронтового резерва Латдивизию и 21-ю бригаду 7-й дивизии с 7-м кавполком и из армейского резерва 14-й армии 121-ю бригаду 41-й дивизии, в кратчайший срок разгромить частями Латдивизии:
а) остатки махновских и других банд в районе Верхнеднепровск–Екатеринослав–Александровск–Пологи–Цареконстантиновка–Чаплино–Павлоград,