Во второй половине девяностых годов Гауптман, как и многие другие натуралисты, сближается с новым литературным течением — символизмом. В такой его пьесе, как «Вознесение Ганнеле» (1893–1895), мы находим своеобразное переплетение натуралистических и символических сцен — здесь Гауптман стоит как бы на полдороге. Впрочем, став модным символистским драматургом, Гауптман не создает ни одной драмы, в которой символизм был бы представлен в чистом виде. Из символистских пьес Гауптмана наибольшим успехом пользовался «Потонувший колокол» (1896). По своей теме «Потонувший колокол» перекликается с последней пьесой Ибсена «Когда мы, мертвые, пробуждаемся». В обеих пьесах драматурги поднимают вопрос о месте искусства в жизни общества, о судьбе и назначении художника. Гауптман рисует «сверхчеловеческие» усилия колокольных дел мастера Генриха, пытающегося найти в творчестве неограниченную, ницшеански понимаемую свободу личности. В пьесе царит мир сказочных легенд и образов, которым противопоставляется будничный и серый мир «долин». Этот серый мир филистерства возникает под пером Гауптмана — но уже в реалистическом изображении — и в семейно-бытовых пьесах, которые соседствуют с символистскими драмами и составляют как бы вторую струю в творчестве драматурга, идущую от «Одиноких», «Бобровой шубы», «Коллеги Крамптмона», написанных в первый, натуралистический, период его творчества. В «Возчике Геншеле» (1898), в «Розе Бернд» (1903) Гауптман пытается в рамках семейной драмы показать уродливые общественные условия, страшный мир мещанства, мир «крыс» («Крысы» — так называлась пьеса 1910–1911 гг.).
Гауптман оставался властителем дум, самым популярным драматургом в Германии до начала первой мировой войны. В годы войны Гауптман занял шовинистические позиции. Ни Горькому, ни Роллану не удалось убедить Гауптмана в ошибочности его взглядов, которые привели немецкого писателя в годы Веймарской республики к политическому консерватизму, а в годы фашистской диктатуры — к глубокому творческому кризису. С каждым десятилетием влияние Гауптмана падало, хотя писать он продолжал много — и в разных жанрах.
Живой интерес к его творчеству в широких читательских кругах вновь проявился в последние годы Веймарской республики, когда Гауптман выступил со своей драмой «Перед заходом солнца» (1931). Старый писатель наполнил свою закатную драму горькими размышлениями о судьбе Германии, о трагическом пути гуманиста и правдолюбца. В основу сюжета пьесы Гауптман положил историю любви и страданий своего друга — издателя Макса Пинкуса. Но трагедия Пинкуса соединилась в творческом воображении драматурга с судьбой немецкого гуманизма в мрачные предфашистские годы; размышления о немецкой культуре вызвали многочисленные ссылки на Гете — не только явные, «цитатные», но и внутренние, так как Гете всегда был для Герхарта Гауптмана символом этой культуры.
По всем внешним признакам «Перед заходом солнца» — семейная драма, форму которой уже не раз использовал Гауптман («Праздник примирения», «Одинокие», «Михаэль Крамер»). В драмах этого типа конфликт у Гауптмана строится на столкновении одаренного человека с косностью, узостью мещанского окружения. До пьесы «Перед заходом солнца» конфликты оставались только семейными; за ними не стояло сколько-нибудь значительных социальных явлений и выводов. Пьесы Гауптмана рисовали разложение буржуазной семьи, но обе враждующие стороны оставались в рамках буржуазного общества, и часто оппозиционность его центральных героев оказывалась мнимой и непоследовательной. Иное мы видим в трагедии Маттиаса Клаузена, главного героя пьесы «Перед заходом солнца». Здесь семейный конфликт поднят до социальной трагедии и во внутрисемейных столкновениях нашли отражение реальные общественные противоречия социальной действительности Германии накануне фашистского переворота.