1498, конец января — молдавские и венгерские войска переходят границы османской империи, атакуя валашские и болгарские земли.
1498, 13 февраля — взятие с моря объединённым флотом крестоносцев крепости Чанаккале, ключа к проливу Дарданеллы.
1498, 18 февраля — корабли объединённого флота, войдя в Мраморное море, подходят к Стамбулу, столице Османской империи.
1498, 23 февраля — бегство султана Баязида II, направляющегося с двором и верными войсками в азиатскую часть империи.
1498, 26 февраля — после многодневной бомбардировки и зачистки предместий, войска крестоносцев входят внутрь Стамбула, добивая немногочисленные остатки защитников.
1498, 4 марта — бегство правителя Сиенской республики Пандольфо Петруччи со сторонниками и приближёнными в Венецию. Бескровная сдача Сиенской республики на милость Рима.
1498, 10 марта — Мехмет, сын Баязида II, сидящий в Салониках, объявляет о независимости своих владений как Морейского эмирата, рассчитывая на нейтралитет крестоносцев и поддержку Палеологов и союзных им Ягеллончиков.
1498, 13 марта — высадившись с войсками в Синопе, султан Баязид II начинает активные боевые действия против своего сына Ахмета и всех, кто его поддерживает. Остатки Османской империи окончательно тонут в трясине гражданской войны.
1498, 17 марта — господарь Валахии Раду IV объявляет об отречении от престола Валахии от своего имени и от всего своего рода в обмен на гарантии неприкосновенности и защиты. Начинается политическое противостояние между Венгрией и Молдавией за выбор кандидатуры на освободившийся трон.
1498, 7 апреля — крестоносцами полностью взяты под контроль земли по обоим берегам проливов Босфор и Дарданеллы.
1498, 24 апреля — взятие с моря города-порта Измир — ключевого города под властью Дома Османа в восточной части Эгейского моря.
1498, 6 мая, — падение Пловдива, последнего города, помимо морейских (греческих) земель в Европе под властью османов.
1498, 18 мая — отряды Палеологов, усиленные литовско-польскими войсками, переходят границы Мореи, поддержанные с моря флотом и десантами крестоносцев.
1498, 5 июня — объявление о создании Медитерранской империи и императора Чезаре I Борджиа со столицей в Риме, включающей в себя королевства Итальянское и Сербское, Константинополь и Египет.
1498, 17 июня — взятие Палеологами Салоников и захват при попытке бегства Мехмета из Дома Османа.
1498, 25 июня — восстановление государства Морея как королевства со столицей в Салониках. Коронация Василия Палеолога, последовавшая вслед за казнью путём публичного посажения на кол Мехмета, объявившего себя ранее эмиром Мореи.
1498, 5 сентября — подписание договора с Ягеллончиками, согласно которому те получают право преимущественной торговли с Мореей и использования портов королевства.
1498, 15 октября — не в силах договориться о кандидатуре господаря Валахии, устраивающего обе стороны, короли Венгрии и Молдавии делят её на Западную и Восточную марки, назначая туда своих наместников. Тырговиште, бывшая столица Валахии, отходит Молдавии, равно как и Трансильванская область.
1498, 20 ноября — раздел республики Сиена между Медитерранской империей и Флорентийским герцогством
1499, 1 января — окончательное оформление структуры империи. отныне состоящей из четырёх королевств: Итальянского, Сербского, Египетского и Константинопольского. На Изабеллу Борджиа возложена корона Египта.
1499, 30 января — вход в состав Медитерранской империи Феррары и Модены с сохранением д’Эсте герцогских титулов и большей части власти.
1499, 14 февраля — на тех же условиях к империи присоединяется Мантуя под управлением Гонзаго.
1499, 10 марта — герцоги Сфорца, Лодовико Моро Генуэзский и Катарина Миланская, заключают меж собой договор, по которому Милан получает выход с морю, а Генуя — гарантии безопасности со стороны Рима. Тем самым окончательно оформляются контуры оставшихся независимыми италийских государств.
1499, 27 марта — Орден тамплиеров законодательно получает в Новом Свете форпост — остров Пуэрто-Рико, передаваемый Их Величествами Изабеллой и Фердинандом Трастамара Чезаре Борджиа как главе Ордена Храма.
1499, 13 апреля — царь Дмитрий II Московский разрывает заключённый его дедом, Иваном III, союзный договор Руси с Крымским ханством.
1499, 16 августа — русские войска, подошедшие к Казани, смещают вассального Москве хана Абдул-Латифа, ликвидируя само ханство и сажая в Казани своего наместника с русским же гарнизоном. Казанское ханство окончательно исчезает с политической карты, теряя последние остатки независимости.
1500, май-июль — провальный набег Крымского хана Менглы-Гирея на Русь. Крымчаки просто не доходят до ключевых и густонаселённых мест, будучи остановленными выстроенной сетью малых каменных крепостей, обильно оснащённых артиллерией и с крепкими гарнизонами. Последующее сражение с подошедшим русским войском завершается отступлением крымчаков, понесших большие потери от качественно превосходящих в оружии и амуниции противников.