С сентября 1918 года Блюмкина решают "использовать" в Украине. Без ведома руководства левых эсеров он пробирается в Москву, а оттуда в Белгород - на границу с Украиной.
В ноябре того же года, в момент всеобщего восстания против украинского гетмана Павла Скоропадского и австро-немецких оккупантов, Блюмкин находит своих партийных товарищей в Киеве и с азартом включается в эсеровскую подпольную работу. Он участвует в подготовке террористического акта против гетмана Скоропадского, досадуя на то, что с покушением на фельдмаршала немецких оккупационных войск в Украине Эйхгорна он опоздал.
Среди "левых товарищей" Блюмкин распространял слух, что руководство партии левых эсеров наделило его особыми полномочиями в проведении террора. Интересно, что сотрудничества с большевиками Блюмкин тогда избегал и всячески стремился к обострению межпартийной борьбы. Большевики просто провоцировали "левых" на оппозиционные выступления...
В декабре 1918 - январе 1919 года, в эпоху властвования Директории Украинской народной республики, он успевает появиться на Подолье, где участвует в организации антиправительственных повстанческих формирований, мелькая среди заговорщиков, подрывавших устои УНР.
В Киеве и Одессе Блюмкин, по его собственному утверждению, "вел советскую агитацию и был членом нелегального Совета рабочих депутатов". Историки находят его в составе второй боевой киевской группы, которая готовилась убить Скоропадского. В состав этой группы входили четыре представителя от партии эсеров-максималистов и четыре левых эсера. Сам террористический акт был поручен Андрееву и намечен на 26 ноября 1918 года, на тот момент, когда гетман принял бы участие в похоронах офицеров-гетманцев, что погибли в боях с петлюровцами, защищая Киев. Но из-за неисправности бомб террористический акт был сорван.
Остается неясным, где скрывался Блюмкин в феврале - марте 1919 года от большевиков и петлюровцев... Возможно, он навещал родную Одессу. В апреле 1919 года он внезапно является к своим бывшим коллегам, в Чрезвычайную комиссию в Киеве и отдает себя в руки "советского правосудия". Это был более чем странный ход для подрасстрельного осужденного, особенно на гребне "красного террора", когда левых эсеров расстреливали не за какие-то преступления, а просто за принадлежность к партии. Очевидно, у Блюмкина был свой человек в киевской ЧК, который давал гарантии жизни и свободы.
На следствии по "своему делу", которое началось после сдачи Блюмкина в ЧК, он не раскаивался в убийстве Мирбаха и не вымаливал прощение. Он, скорее, пытался не только по-новому трактовать события, но и обосновать свою "особую роль" в революции и заслуженное место в истории. Он не отказывался от своего преступления, а возводил его в ранг героического действа.
"Я, отдавши себя социальной революции, лихорадочно служивший ей в пору ее мирового наступательного движения, вынужден был оставаться в стороне, в подполье. Такое состояние для меня не могло не явиться глубоко ненормальным, принимая во внимание мое горячее желание реально работать в пользу революции..."
В своем заявлении в ЧК он утверждает, что никакого мятежа левых эсеров не было, а была "самооборона революционеров после отказа ЦК выдать меня". Блюмкин настаивал на том, что он продолжает быть членом партии эсеров и поклонником терроризма, однако хочет своей явкой в ЧК прекратить лживые нападки на левых эсеров, а также свое пребывание в подполье.
Особая следственная комиссия, по согласованию с Президиумом ВЦИК Советов и, конечно с одобрения Ф. Дзержинского, приняла решение об амнистии Блюмкина. После своей амнистии, в середине мая 1919 года, Блюмкин выказал страстное желание работать в ЧК.
Этот период его жизни окутан таинственностью. То его видят на лихом скакуне в кавказской бурке во главе какого-то чекистского отряда. То он глубоко законспирированный агент по борьбе со шпионажем, то, по сообщению официальной печати, он занимается подрывной работой в тылу петлюровских войск.
Возможно, в мае - июне 1919 года Блюмкин влез в кипящий страстями котел межпартийной, межфракционной борьбы в Украине, который часто выплескивал антисоветские восстания. Он работал где-то там, на острие ножа, перескакивая из одной партии в другую, стремясь стать координатором объединенного центра социалистов Украины, стоящих на платформе советской власти - большевиков, левых эсеров, максималистов, борьбистов, боротьбистов, анархистов. Деятельность Блюмкина часто приводила к арестам его знакомых и сопартийцев. Он начинал с успехом осваиваться с ролью провокатора.
Так, киевская ЧК арестовала левоэсеровскую группу Ирины Каховской, известную своим террористическим актом против генерала Эйхгорна. Подпольщики-боевики с легкостью выдавались Блюмкиным и пополняли советские тюрьмы и "политизоляторы".