После Февральской революции Григорьев некоторое время возглавляет учебную команду 35-го полка, расквартированного в Феодосии, с осени 1917 года служит в гарнизоне Бердичева.
Он нравился солдатам своей бесшабашностью, вечной нетрезвостью и простотой во взаимоотношениях с низшими чинами. Он умел убедить рядовых идти в бой, часто показывая личный пример.
По словам Дорошенко, Григорьев был "невысокого роста, сутулый, имел лицо немного побитое оспой... Был энергичный и быстрый: из револьвера стрелял быстро и метко". "Красный" командующий Антонов-Овсеенко замечал, что "Григорьев держит в страхе своих подчиненных, тяжел на руку и скор на расправу... Григорьев честолюбив, обладает военным талантом". Лидер одесских большевиков Ольга Соколовская отзывалась об атамане как о "самодуре и авантюристе".
Нестор Махно так описывал атамана: "... крепкий, приземистый человек, который говорил в нос, грубый, самонадеянный, с некрасивым тупым лицом, что вечно ругал "жида" Троцкого". Адъютант Махно Троян добавлял, что атаман был "излишне разговорчив и хвастлив, хотя чувствовалось, что сам себе на уме и властен". К этим описаниям необходимо добавить, что Григорьев имел малопривлекательное лицо монгольского типа, узенькие карие глаза и сизый нос любителя крепких напитков.
Страшен был атаман Григорьев в своем дремучем невежестве, в зоологическом антисемитизме, в расчетах на силу и подлость. Страшен был он своим презрительным отношением к человеческой жизни. Это был неудавшийся диктатор, из которого мог бы " вырасти" отечественный тиран.
Расположение солдат обеспечило офицеру Григорьеву членство в революционном комитете на Юго-Западном фронте русской армии. Побывав на съезде фронтовиков в 1917 году, Григорьев начал "заниматься политикой" и активно участвовать в создании новой украинизированной армии, подчиненной Центральной Раде. Тогда же он знакомится с Симоном Петлюрой и принимает его политические лозунги.
Из добровольцев Григорьев создает ударный украинский полк, за что генеральный секретарь по военным делам УНР Симон Петлюра присваивает Григорьеву звание подполковника и поручает ему создавать вооруженные формирования в Елизаветградском уезде.
Но вскоре Центральную Раду УНР сменил гетман Павло Скоропадский. За лояльность к новому режиму, а возможно, и участие в перевороте Григорьев получает звание полковника, командование одной из частей Запорожской дивизии армии гетмана. Перед крестьянским сыном, что умел быстро менять политический "окрас", открылись перспективы блестящей карьеры.
Но уже через несколько месяцев после гетманского переворота, когда горькие плоды германской оккупации стали заметны в украинской степи, Григорьев становится во главе восставших крестьян, которым надоели грабежи и издевательства немецко-австрийских оккупантов. Григорьев стал выразителем стремлений среднего крестьянства, которое страдало от возвращения помещиков и карательно-реквизиционных отрядов. Мощное Таращанско-Звенигородское восстание украинских крестьян заставило Григорьева пересмотреть свое отношение к существующей власти и искать новые ориентиры.
Тайно молодой полковник устанавливает контакты с оппозиционным гетману "Украинским Национальным Союзом", что готовит государственный переворот в Украине. По поручению Петлюры, Григорьев, бросив свою службу, уезжает в родные степи и организует на Елизаветградщине отряды из восставших крестьян для борьбы с австро-немецкими карательными отрядами и "вартой".
Первый повстанческий отряд, около 200 крестьян, Григорьев собрал в селах Верблюжки и Цибулево. Первая операция - нападение на гетманскую полицию (варту). Через некоторое время григорьевцы разгромили большой карательный отряд, захватив четыре пулемета и пушку. Следующая победа принесла большие трофеи. Повстанцы напали на австрийский военный эшелон на станции Куцивка, захватив большое количество патронов, гранат, винтовок и пулеметов. Захваченным оружием Григорьев вооружил полторы тысячи повстанцев.
Эти успехи подняли авторитет Григорьева, как удачливого атамана, в глазах крестьянских повстанцев Херсонщины. И хотя Григорьев как повстанческий атаман появился гораздо позже иных командиров "селянской вольницы" (в 1918 году на Херсонщине партизанили крестьянские отряды командиров Масенко, Горбенко, Павловского, Ткаченко, Тарана), восставшие стали воспринимать его как "силу организующую", как "главного атамана севера Херсонщины", ставленника Петлюры и человека с "большим военным опытом". Вскоре Григорьеву удалось объединить под своим руководством до 120 мелких повстанческих отрядов.
Однако в конце октября 1918-го григорьевцы потерпели ряд поражений от войск карателей и были вынуждены отойти на север, на границу Киевской и Херсонской губерний, в леса Черный, Мотрин, Чутинский и Нерубайский. В районе Черкасс у Григорьева возник конфликт с местными повстанческими атаманами Чучупакой и Коцюром, которые были недовольны появлением конкурента, и он был вынужден перебраться со своим войском на родную Херсонщину.