В том же году молодой практикант оказывается в помощниках управляющего имения Максимовка Одесского уезда помещика Якунина. В октябре он был выгнан из Максимовки за похищение 200 рублей хозяйских денег, так и не закончив своей шестимесячной практики (документов об окончании училища он не получил). Инсценировав кражу со взломом, Котовский растратил деньги в Одессе. Его радужные надежды на продолжение учебы в Германии не оправдались из-за отсутствия документов о прохождении практики и из-за смерти Манук-Бея в 1902 году.
Тогда же Котовский снова нанимается помощником управляющего к помещику Скоповскому, который к этому времени развелся с женой. На этот раз, узнав, что ему грозит скорый призыв в армию, Григорий присваивает 77 рублей, полученных от продажи помещичьих свиней, и ударяется в бега. Во время "разборок" со Скоповским помещик нагайкой отхлестал Котовского, а помещичьи холуи жестоко избили юношу. По словам самого Котовского, его избитого и связанного бросают в февральской степи.
Но документы говорят о другом... Помещик подал на бежавшего с деньгами Котовского в суд, однако полгода беглеца так и не могли найти.
В это время (март - апрель 1902 года) Котовскнй пытается устроиться управляющим к помещику Семшрадову. Однако помещик соглашается предоставить ему работу только при наличии рекомендательных писем от предыдущих нанимателей. И Котовский подделывает документы о своей "образцовой" работе у помещика Якунина. Однако "низкий" слог и безграмотность этого документа заставили Семиградова перепроверить подлинность рекомендации. Связавшись с Якуниным, Семиградов узнал, что симпатичный молодой агроном - вор и мошенник. За подлог Котовский получил четыре месяца тюрьмы. Отсидев этот срок, Котовский недолго был на свободе. В октябре 1907 года его арестовывают по делу о растрате денег Скоповского. Помещик представил следствию бумагу, в которой подсудимый сознавался в содеянном.
Котовский был посажен в "грабительский коридор" Кишиневской тюрьмы, где, по его словам, содержались "сливки преступного мира". В камере Григорий заболел "нервной горячкой" и попал в тюремный лазарет. Вскоре он освобождается до суда из-под стражи "по болезни".
Котовский возненавидел своих обидчиков и понял, что опороченное имя закрыло ему путь в "приличное общество". Позже, в 1916 году, в "исповеди" на суде он объяснял свое "падение" тяжелым детством и неспособностью общества "подать руку оступившимся". Только оступался Котовский десятки раз...
Практически во всех публикациях, посвященных Григорию Ивановичу, присутствует романтическая история о Грише и молодой жене богатого помещика князя Кантокузино. В этой истории вновь "не сходятся" ни даты, ни события и вся она - не что иное, как плод воспаленного воображения автора "краткой революционной автобиографии".
Котовский вспоминал, что в 1904 году поступил "практикантом по сельскому хозяйству" в экономию Кантакузино, где "крестьяне работали на помещика по 20 часов в день". Он был там практически надсмотрщиком, однако утверждал, что "с трудом выносил режим... тесными нитями связался с батрацкой голытьбой".
К "революционному выступлению", по собственным словам Котовского, его подвигли следующие события. Князь узнав, что его жена "увлеклась молодым практикантом", замахнулся на Гришу плеткой. За это Григорий "решает отомстить той среде, в которой вырос, и сжигает имение князя". Очень романтичная история, почерпнутая, Григорием, очевидно, из популярных тогда бульварных романчиков "о разбойниках". На самом-то деле Григорий работал в это время лесным объездчиком в селе Молешты у помещика Авербуха, а в дальнейшем - рабочим на пивоваренном заводе Раппа. В самом конце 1903 года он снова угодил на два месяца в тюрьму по уголовному делу.
Период с декабря 1903 года по февраль 1906 года - это время, когда Котовский становится признанным лидером бандитского мира.
В январе 1904 года началась Русско-японская война, и Григорий прячется от мобилизации в Одессе, Киеве и Харькове. В этих городах он в одиночку или в составе эсеровских террористических групп принимает участие в налетах экспроприациях. Осенью 1904 года Котовский становится во главе кишиневской эсеровской группы, что занималась грабежами и вымогательствами.
Через год Котовский был арестован - только за уклонение от призыва. Об участии его в налетах и грабежах полиция тогда не догадывалась. Несмотря на судимости, Котовский был отправлен в армию, в 19-й Костромской пехотный полк. Этот полк находился тогда в Житомире на доукомплектации. Но на войну Котовский не спешил и бежал из полка в мае 1905 года. Житомирские эсеры снабдили его фальшивыми документами и деньгами на дорогу в Одессу. Кстати, о своем дезертирстве Котовский в советское время не вспоминал, ведь представлялся "лихим рубакой", а 1904-1905 годы он называет периодом "бунтовщичества".