3 июня 1919 года Котовский получает первую крупную должность командира 2-й пехотной бригады 45-й стрелковой дивизии. Бригада состояла из трех полков и кавалерийского дивизиона. Первое "проверочное" задание для Котовского заключалось в подавлении недовольства крестьян-старообрядцев села Плоское Одесской губернии. Восставшие крестьяне шесть дней обороняли свое село, но в конце концов каратель успешно справился с заданием, потопив в крови крестьянское возмущение. Восставшие Плоского получали подмогу из сел Комаровка и Малаешты, так что пришлось "карать" и эти села. Через две недели Котовский подавил восстание немецких крестьян-колонистов, действовавших в близких от Одессы селах Большая Акаржа и Иозефсталь, а также "умиротворил" петлюровское село Горячевка.
Вскоре соединение Котовского было переименовано в 12-ю бригаду 45-й дивизии. Сначала она использовалась как и прикрытие со стороны Румынии по реке Днестр. Но с наступлением войск С. Петлюры, с конца июля 1919 года, бригада Котовского удерживала фронт в районе Ямполь - Рахны.
В состав этой бригады входило только три тысячи бойцов, часть из которых (полк матроса-анархиста Стародуба), была полностью неконтролируема и отказывалась выступать на позиции. После того, как матросский полк перепился, разведка петлюровцев напала на матросов и перебила тех из них, кто не успел убежать. Разгром полка Стародуба привел к отступлению всей бригады.
Начдив Савицкий сообщил, что бригада Котовского "представляет из себя жалкие, бегущие, потерявшие всякое управление остатки. Боевой силы она не представляет". В августе Котовский становится командующим Жмеринского боевого участка.
"На помощь" к Котовскому был выслан советский полк имени Ленина, которым командовал Мишка Япончик Этот полк бежал с позиций после столкновения с петлюровцами у Вапнярки. После бесславного разгрома полков Стародуба и Япончика, их переформировали, и часть одесских бандитов и бандитствующих матросов влили в 402-й полк бригады Котовского. В комбриге они нашли своего покровителя, который отдавал на разграбление солдатам захваченные села.
В середине июля 1919 года Котовский сражается против многочисленных крестьянских повстанческих отрядов атаманов Зеленого, Ляховича, Волынца, Железного, которые захватили подольские местечки Немиров, Тульчин, Брацлав и угрожали тылу Красной Армии.
Летом 1919-го появилась еще одна легенда о Котовском, который якобы собирался во главе пяти тысяч конников начать войну против Румынии "за Бессарабию", а после ее захвата прийти на помощь Венгерской революции. Но мы не находим никаких документальных свидетельств, которые подтверждали бы существование подобных планов командования.
В августе 1919 года наступающие белогвардейские части захватили Херсон, Николаев и большую часть Левобережной Украины. Стремительное продвижение "белых" заставило советские части, зажатые под Одессой, искать возможности вырваться из неминуемого окружения. Под Уманью уже стояли петлюровцы, у Елизаветграда - "белые", а между ними махновцы, которые были не менее опасны для "красных".
Командующий Южной группой 12-й армии Иона Якир решил вывести советские части из Причерноморья к Киеву по тылам петлюровцев и махновцев. В двадцатых числах августа начался этот рейд на север, в котором Котовский командовал левой резервной колонной, состоявшей из двух бригад. На предложения Махно присоединиться к его Повстанческой армии Украины Котовский ответил отказом. Командир же 3-го Бессарабского полка Козюлич попытался поднять "махновское восстание", которое предупредил рядом арестов Котовский.
У Кодымы бригады Котовского были окружены петлюровскими войсками, потеряли часть обоза с казной бригады и едва вырвались из кольца. Вместе с другими "красными" частями, группа Котовского, участвовала в бою с петлюровцами за Цыбулев, в налете на Житомир и Малин, в захвате пригородов Киева, в боях за столицу Украины у Новой Гребли. Котовский схватился тогда с конницей атамана Струка. Только в октябре 1919 года Южная группа, проделав 400-километровый рейд, соединилась с Красной Армией севернее Житомира.
В ноябре 1919 года критическая обстановка сложилась на подступах к Петрограду. Белогвардейские войска генерала Юденича подошли вплотную к городу. Конную группу Котовского, вместе с другими частями Южного фронта, отправляют против Юденича, но когда они прибывают под Петроград, выясняется, что белогвардейцы уже разгромлены. Это было весьма кстати для котовцев, которые были практически небоеспособны: 70% из них были больны, да к тому же не имели зимнего обмундирования.
В начале 1920 года Котовский был назначен начальником кавалерии 45-й дивизии, и с этого началась его стремительная кавалерийская карьера. В марте того же года он уже - командир кавалерийской бригады, а в декабре 1920-го командир 17-й кавалерийской дивизии - генерал, не имеющий никакого военного образования.