В 1952 г. обеспечивалась подготовка курсантов-штурманов в практике самолетовождения по визуальной ориентировке на самолете Ли-2. «Школьная» работа продолжалась и в последующие годы. В 1954 г полк обеспечил обучение 30 правых пилотов бомбардировщиков Ту-4 пилотированию самолета Ли-2 с левого, командирского, кресла.
В 50-е годы Дальняя Авиация активно осваивала Арктику и Крайний Север. «Транспортная компонента» Дальней Авиации в виде 186-го полка внесла огромный вклад в развитие инфраструктуры гарнизонов Воркуты, Анадыря и в создании всей арктической группировки в целом. В 1953 г экипажи перегоняли свои Ли-2 в Ташкент и обратно, где на заводе на самолеты установили обогревательные системы, под Арктику.
На основании директивы Генерального Штаба от 7 августа 1955 г. и приказа командующего 50-й воздушной армией Дальней Авиации 186-й гвардейский Красносельский Краснознаменный транспортный авиационный полк был расформирован, а на его базе сформирована 20-я отдельная транспортная эскадрилья 50-й воздушной армии. В Историческом формуляре полка сделана запись: «Полк прекратил свою работу 2) сентября 1955 г.». Какое-то время эскадрилья существовала без исторического прошлого, как вновь сформированная. Согласно Директиве Генерального Штаба от 30 июня 1960 г. 20-ю эскадрилью вывели из состава 50-й воздушной армии и передали в состав 6-го отдельного тяжелого бомбардировочного авиационного корпуса Дальней Авиации.
Приказом министра обороны СССР от 30 декабря 1961 г. 20-я отдельная транспортная эскадрилья переименована в 20-ю отдельную гвардейскую Красносельскую Краснознаменную транспортную эскадрилью, то есть эскадрилье возвращены регалии 186-го транспортного авиаполка, на базе которого она и формировалась.
В мае 1962 г. в штат полка введен отряд на самолетах Ан-12. Первыми новую технику осваивали в Остафьево экипажи майоров Д.П. Кузьмина и Н.Ф. Остапенко. К концу года эти два экипажа были подготовлены к полетам на самолете Ан-12 днем и ночью в простых метеоусловиях.
В период Кубинского кризиса эскадрилья, как и вся Дальняя Авиация, была приведена в состояние полной боевой готовности.
В 1963 г. в эскадрилье имелось:
– самолетов Ан-12 – 3;
– самолетов Ил-14 – 1;
– самолетов Ли-2 – 7;
– самолетов Ан-2 – 1.
Единственному Ан-2, как и его «большим» собратьям, удалось побывать за границей, правда, тот полет экипаж самолета вряд ли обрадовал. В августе 1967 г. летчик ст. лейтенант И.Г. Гуркин, летчик-штурман ст. лейтенант А.А. Шиндряев потеряли ориентировку и приземлились в Народной Польше. Обошлось без дипломатического скандала, но лейтенантов от дальнейших полетов отстранили.
В 1964 г. полк обеспечивал базирование частей 6-го корпуса Дальней Авиации на базовых и оперативных аэродромах, в том числе на грунтовых. Экипажи самолетов Ан-12 прошли подготовку к перевозке грузов на арктические аэродромы.
С 10 по 20 августа 1968 г. два экипажа Ан-12 (командиры майор Швидкой и капитан Шевцов) принимали участие в операции «по оказанию братской помощи чехословацкому народу в борьбе против внешней и внутренней контрреволюции». За участие в операции «Дунай» командир отряда майор A.M. Швидкой, командир корабля капитан А.Ф. Шевцов и штурман корабля капитан В.И. Гурьев награждены орденом Красной Звезды.
В 1971 свершилось знаменательное событие – из эскадрильи списали последние, уже находившиеся за штатом, самолеты Ли-2. Почти три десятка лет советские «Дугласы» состояли на вооружении сначала полка, а затем эскадрильи – в Дальней Авиации это абсолютный рекорд!
По состоянию на декабрь 1973 г. самолетный парк эскадрильи состоял из:
– самолетов Ан-12-4 (два Ан-12 добавились в 1970 г.);
– самолетов Ил-14 – 4,
Бортовые номера самолетов Ан-12 – «37», «39», «41» и «42», самолетов Ил-14 – «50», «51», «53» и «55».
В 1978 г пять экипажей прошли подготовку для ведения поисково-спасательных работ на самолетах Ан-12. Экипажи приступили к несению дежурства по поисково-спасательному обеспечению полетов авиации Московского военного округа.
В августе 1980 г. эскадрилья передана из 6-го авиакорпуса Дальней Авиации в состав 46-й воздушной армии ВГК (Дальняя Авиация).
Главная задача эскадрильи в 80-е годы обозначалась как постоянная готовность к перевозкам войск и грузов по воздуху, десантирование личного состава, обеспечение маневра и боевых действий войск и авиации, обеспечение поисково-спасательных работ и внезапно возникающих задач.