Его юность пришлась на нелегкие гады Великой Отечественной Войны – в 1943 году, даже не окончив школу, он пошел на фронт, два года воевал танкистом, и встретил День Победы в освобожденной Праге. После демобилизации, в 1951 году поступил в МАИ, который закончил с отличием и получил распределение в ОКБ П.О. Сухого. Придя в 1957 году в ОКБ, он начал работу в качестве рядового инженера в бригаде систем кондиционирования, но после встречи с П.О. Сухим добился перевода в бригаду проектов. Будучи наделенным ярким конструкторским талантом, в дальнейшем он сумел быстро завоевать доверие Генерального конструктора, благодаря чему, в 1961 году, т.е. всего через 4 года работы, ему было поручено в рамках бригады № 1 руководство проектной группой по самолету Т-4- В дальнейшем, на базе этой группы сформировался коллектив конструкторов, занимавшихся на фирме проектированием новых самолетов. К концу 60-х в активе О.С. Самойловича уже был опыт работы по самолетам Т-4 («100») и Т-6 (Су-24), а с 1968 года, по его инициативе в ОКБ были начаты работы по проектированию штурмовика Т-8 (будущего Су-25). Таким образом, к моменту начала работ по ПФИ, это был уже зрелый в творческом отношении руководитель-проектировщик. Весьма важно и то, что к этому времени он сумел сплотить вокруг себя целый коллектив единомышленников, получивших серьезный опыт работ по созданию современных самолетов. Взяв на себя в ОКБ роль идеолога в формировании концепции и облика нового истребителя, О.С. Самойлович на начальном этапе работ лично участвовал в определении большинства обликовых характеристик будущего Су-27. При этом он широко опирался на тот научно-технический задел, который был приобретен ОКБ в ходе работ по проектированию самолетов предыдущего поколения. Особую роль здесь сыграл тот многогранный опыт, который был получен при создании самолета Т-4 и проектов модификаций на его основе.
Начало работ по Су- 27 относится к осени 1969 года. Для КБ в целом и конкретно для проектной группы Самойловича это было достаточно напряженное время: на Тушинском машиностроительном заводе велась постройка первых опытных экземпляров «сотки», параллельно этому, в ОКБ готовилась к началу летных испытаний с одновременным предъявлением на ГСИ первая опытная машина Т-6 в варианте с крылом изменяемой стреловидности (Т6-2И). Работами по этим двум важнейшим темам была занята большая часть проектной группы Самойловича. Одновременно здесь же велись работы по аванпроекту стратегического бомбардировщика Т-4МС и по проекту штурмовика Т-8. В связи с большой загруженностью заданиями по основной тематике, на начальном этапе к работе по перспективному истребителю из состава отдела проектов был привлечен только один конструктор – В.И. Антонов. По воспоминаниям Антонова, задание на предварительную проработку компоновки было получено им в начале ноября 1969-го: «Предложение Олега Сергеевича для меня было неожиданным. Правда, под его руководством я проработал в ОКБ к тому времени уже 5 лет, и за эти годы успел приобрести солидный опыт конструкторской работы. К 1969 году я участвовал в разработке двух "живых" самолетов – Т6-1 и Т6-2И. По видимому, Олег Сергеевич был удовлетворен качеством моей конструкторской работы, а с другой стороны, в то время в его группе не было "свободного состава" для занятий перспективной тематикой, т.к. одновременно здесь велись исследования сразу по 4 темам. Все это и привело к тому, что с ноября 1969 г. я начал работу по истребителю, который впоследствии получил обозначение Су-27. Первое время я совмещал ее с продолжением изысканий по применению на Т-6 крыла фиксированной геометрии.
О.С. Самойлович подходил к моему кульману примерно раз в неделю, долго и внимательно рассматривал разработки, иногда делал замечания, но чаще в задумчивости отходил от кульмана, не давая никаких оценок увиденному».