Император Карл V так и не смог полностью завершить свои грандиозные планы. В 1539 году он понял тщетность всех своих устремлений, невозможность управлять империей, над которой не заходило солнце, и отрекся от престола, отдав испанское королевство сыну Филиппу II; все прочее, включая корону Священной Римской империи германской нации, получил брат Фердинанд I. Таким образом, династия Габсбургов разделилась на две ветви, испанскую и австрийскую. Карл удалился в монастырь Юсте на Эстремадуре в Испании, где вел совершенно отшельнический образ жизни и через два года скончался. Перед смертью отец пожелал свидеться со своим побочным отпрыском. Встреча была обставлена таким образом, будто мальчик привез ему подарок от доньи Магдалены де Уллоа. При его появлении Карл и бровью не повел, ни один мускул не дрогнул на его лице, но летописец Ван дер Хаммен отметил, что «его взгляд выразил внутреннее удовольствие при виде своего сына, столь благовоспитанного и красивого».
Еще 6 июня 1554 года император Карл составил в Брюсселе дополнение к своему завещанию, гласившее следующее:
«Пребывая в Германии, я имел внебрачного сына от одинокой женщины, каковой зовется Херонимо, и, имея возможность добровольно помочь ему, мое намерение таково, чтобы он по своему свободному и добровольному желанию принял религиозный сан. Буде же он не пожелает избрать сей путь, но предпочтет светскую жизнь, излагаю свою волю и приказываю, чтобы ему каждый год выплачивали ренту от двадцати до тридцати тысяч дукатов в Неаполитанском королевстве, известив об этом все местности и вассалов. Все сие поручаю принцу моему сыну, чтобы он его почитал и приказывал почитать и оказывал ему надлежащее уважение. Что скрепляю моим именем, рукой и печатью».
После смерти отца испанский король Филипп II впервые встретился со своим братом в октябре 1559 года, между ними была двадцатилетняя разница. Тем не менее, он выказал большую любовь к брату, возложив на голову коленопреклоненного юноши правую десницу, спросил, как его зовут, и заявил:
— Святой Херонимо был великим святым, однако же вам надобно называться более подобающим образом, ибо император Карл, каковой живет на небесах, был и моим отцом, и вашим.
Король представил его своей свите и отправился с ним в Вальядолид, где при дворе прилюдно торжественно обласкал новоиспеченного дона Хуана Австрийского. Монарх пожаловал ему резиденцию и штат прислуги, но, невзирая на его высокое положение, повелел обращаться к нему всего-навсего как «ваше превосходительство». Положение незаконнорожденного лишало его трех основных привилегий: титула инфанта, права проживания в королевском дворце и места среди членов королевской семьи в дворцовой часовне. Однако многие подчиненные обращались к нему «светлейшее высочество», что юноше очень льстило, и на что его брат смотрел весьма снисходительно.
Почему король Филипп проявил такую щедрость в отношении незаконного отпрыска отца? С одной стороны, он исполнял волю покойного, но с другой, следует прояснить тревожную ситуацию, сложившуюся у него в отношениях со своим единственным на то время сыном.
В шестнадцать лет отец женил Филиппа на принцессе Марии Португальской, которая приходилась ему дважды двоюродной сестрой, поскольку была дочерью его дяди по материнской линии и тети по отцовской — настоящее кровосмесительное родство. От молодоженов потребовали как можно скорее произвести на свет наследника испанского трона. Неудивительно, что у их первенца присутствовали все ярко выраженные характеристики внешности Габсбургов: тяжелый подбородок, выпяченная нижняя губа и отсутствующий взгляд. Ко всему прочему одна нога у него выросла длиннее другой, цвет лица отдавал нездоровой желтизной. В 1543 году появление дона Карлоса, принца Астурийского, стоило его матери жизни. Ребенок выказывал странное поведение с раннего младенчества: он не только кусал груди своих кормилиц, но и натурально пытался жевать их. Его сочли немым, но в трехлетнем возрасте малыш начал кое-как лепетать, а в возрасте двадцати одного года ему подрезали уздечку языка. Конечно, придворные Карла V и Филиппа II пели дифирамбы его красоте, но вот что писал венецианский посол Бадоэро: