Иосиф II был одним из немногих Габсбургов, предпочитавших лично знакомиться с жизнью своих подданных. Подобно Карлу V, значительную часть своей жизни император провел в пути, посетив не только все наследственные габсбургские земли, но и другие страны Европы – Германию, Италию, Францию. Водной из моравских деревушек Иосиф лично прошел по полю за плугом, и образ «императора-пахаря» надолго вошел в число габсбургских легенд. Видя, насколько отличаются друг от друга условия жизни, нравы и традиции населения в разных провинциях монархии, император, однако, так и не осознал того, что своим практическим умом поняла его мать: нельзя рубить сплеча, в условиях зарождающегося, а кое-где, в первую очередь в Венгрии, уже весьма развитого национального самосознания, народам монархии необходима гибкая политика, не разжигающая, а наоборот, гасящая национальные страсти. Иосиф же не стеснялся подвергать патриотические чувства своих подданных слишком тяжелым испытаниям: так, он отказался короноваться королем Венгрии и Чехии (чтобы не быть связанным некоторыми положениями королевской присяги), а священную для венгров реликвию, корону св. Стефана, приказал перевезти в сокровищницу венского Хофбурга как какое-нибудь ювелирное украшение. Централизм Иосифа II был слишком жестким, чересчур бескомпромиссным – и это стало причиной большинства политических неудач «революционера на троне». Бескомпромиссность Иосифа II, его надменность, непоколебимая уверенность в том, что лишь ему, просвещенному монарху, дано знать, что и как нужно делать для благоденствия государства и его подданных, в последние годы царствования сделали императора объектом всеобщих насмешек и плохо скрываемой неприязни. Либералы считали поведение государя деспотическим, консерваторы, наоборот, ругали его за отказ от многих традиций, а особенно – за гонения на церковь (Иосиф конфисковал значительную часть церковных владений, закрывал монастыри и, оставаясь католиком, делал всё для того, чтобы церковь не могла играть роль политического конкурента государственной власти).
Значительно ослабив цензурные ограничения, Иосиф вскоре увидел, что Вена наводнена памфлетами и листками, в которых его политика и он сам подвергаются беспощадному бичеванию. В 1787 году вышла в свет брошюра, название которой било обитателя Хофбурга в самое сердце: «Почему император Иосиф не любим своим народом?». Ответом императора стало ужесточение полицейского контроля, поощрение доносительства, усиление влияния при дворе графа Пергена, в ведении которого находились дела тайной полиции. Однако и этот слуга государя не был до конца предан ему: в начале 1790 года, когда ситуация в стране стала близка к критической, Перген оказался одним из инициаторов подачи Иосифу II петиции с требованием приостановки наиболее радикальных преобразований. 28 января тяжело больной император признал поражение: своим указом он отменил значительную часть собственных распоряжений – в первую очередь тех, что касались налоговой и земельной реформ.
Весьма вероятно, что одной из причин излишнего упрямства и твердости, с которыми Иосиф II добивался модернизации страны, была неустроенная личная жизнь императора, одиночество, отсутствие в его жизни семейного тепла и любимых людей. В 1760 году Иосиф женился на Изабелле Пармской – красивой, неглупой и обаятельной принцессе из младшей ветви династии Бурбонов, внучке Людовика XV. Это была первая и единственная любовь будущего императора. Но осенью 1763 года юная супруга умерла от оспы, и эта смерть нанесла Иосифу глубочайшую душевную травму. «Это был счастливейший брак на свете, – вспоминал впоследствии безутешный вдовец. – Куда бы я ни поехал, всегда думал о том счастье, каким будет возвращение к ней! Мы разделяли беды и радости и так вместе провели череду счастливейших дней… И всего этого я оказался лишен. Ни одна женщина, ни одна принцесса не могла сравниться с ней. Я обладал этим сокровищем – и потерял его в 22 года».