Через три недели после начала осады Азова Кантакузин проявил себя как настоящий шпион. Казаки писали потом в отписке о всех его шпионских злоумышлениях. «…И видя он, турецкий посол Тома Кантакузин, что мы, холопи твои, стоим, осадя Азов, прочь не идем, и тот турецкий посол Тома Кантакузин написал грамоты к турскому и крымскому царю для ратных людей на выручку к Азову, а к азовским людям в Азов от себя отписку писал; а послал, государю, свое было отписку от себя в азов с греком, и мы, государь, того грека поймали и на пытке пытали; и тот, государь, с пытки говорил нам, холопем твоим, что послал де меня с тою отпискою турский посол к азовским людям, а велел де прокрасться ночью в город, а то де со мною и наказал, чтобы азовские люди в Крым для ратных людей послали своих людей украдкою вскоре и грамоты б азовские люди от себя к царю писали, чтобы из Крыму, и из Темрюка, и с Томани ратных людей на выручку к Азову прислали».
Как видим, турецкий посол в своей отписке (если таковая была) рекомендовал азовцам те меры, которые и без подсказки должен был принять любой здравомыслящий начальник азовского гарнизона — послать людей за помощью. Но отписка была перехвачена.
Что касается грамот «к турскому и крымскому царю для ратных людей на выручку Азову», то если бы Кантакузин и нашел средство их передать по назначению, то ответной реакции — пока доставят «царям» и пока «цари» пошлют войско — ждать пришлось бы очень долго.
И еще одна деталь. Наличие разветвленной разведывательной сети, которая конечно же была у донцов, предполагает наличие такой же сильной контрразведывательной структуры. Во время военных действий против турок посла враждебной страны должны были сторожить так, что о посылке каких-либо грамот и отписок и думать не приходилось. По крайней мере — о посылке их с людьми из состава самого посольства.
Возможно, Кантакузин успел завербовать и послать с грамотами кого-нибудь из донских казаков, не зря же кафтаны привозил. Но это была палка о двух концах, ибо в случае осложнений завербованные первыми были заинтересованы в убийстве посла, чтобы замести следы. Впрочем, об изменниках среди донцов нам ничего не известно. Донцы не любили выносить сор из войсковой избы.
Как ни крути, а живой турецкий посол Кантакузин в Москве в данное время был гораздо опаснее для казаков, чем Кантакузин в роли шпиона в Монастырском городке. И в Москве умные люди, видимо, о многом догадывались и послали «наспех» Тимофея Яковлева с наказом передать Кантакузина из рук в руки Чирикову и одного с Дона в Москву не отпускать. Мало ли что по дороге может случиться.
28 мая, за две недели до Петрова поста, прибыли в низовые городки Каторжный и Чириков с жалованием (Н. А. Мининков, ссылаясь на «Воинские повести Древней Руси», пишет, что Каторжный прибыл 28 апреля). Каторжный оставил Чирикова, а сам уехал под Азов.
Сухоруков считает, что казаки взяли у Чирикова жалование: «Чириков отдал казакам жалованье, царские грамоты и требовал посла; но он содержался у казаков как изменник, и они решительно отказались выдать его. Обеспеченные всеми необходимыми запасами, они пировали пред шатрами своими и производили сильную пальбу по городу; азовцы дивились этой перемене, но не переставали смеяться над усилиями казаков. Осада продолжалась без особых важных последствий».
Однако, как явствует из отписки, посланной казаками в Москву, жалование, в том числе ядра, «зелье», серу и селитру, они приняли уже после взятия Азова.
А. Н. Мининков и В. С. Сидоров считают, что казаки все же заранее взяли у Чирикова порох, так как «исхарчили» свой за месяц осады. Возможно, Каторжный и отвез эту часть жалования сразу под Азов.
Где-то до приезда Каторжного казаки пытались штурмовать Азов, но были отбиты с потерями. Погибших отвезли в Монастырский городок и похоронили у часовни. Некий «ахриян» (т. е. ренегат) Асанка из окружения Кантакузина пошутил, что казаков из-под Азова возят каюками, а скоро будут возить бударами. И эту шутку казаки Кантакузину и его окружению потом припомнили.
Однако после прибытия Каторжного, который привез порох, казаки решили брать Азов иным способом — вести подкоп под стену и взорвать ее.
И еще одно событие произошло в ходе осады. Вскоре после прибытия Каторжного, как пишет Сухоруков, со стороны Кагальника пришли вести от разъездов, что на помощь Азову идет многочисленное (тысячи четыре) войско, якобы собранное в Керчи, Темрюке и Тамани «по известиям турецкого посла», и состоит оно из турок и темрюцких черкесов.
Вызывает сомнения, что войско было большим. В Крыму шла война. Турецкий гарнизон в Керчи, если не находился в осаде, то, наверное, ждал нападения татар со стороны Кафы, а таманские и темрюцкие черкесы, служившие не столько туркам, сколько татарам на основе вассальной зависимости, вряд ли в такой ситуации (татаро-турецкое противостояние) собрали быстро большое войско, чтобы на стороне турок идти под Азов.