Кроме того, на всем пути перехода существовала опасность обстрела наших кораблей береговыми батареями, атак авиации, торпедных катеров и подводных лодок. Враг находился в базах (Хельсинки, Котка, Порккала-Удд, Таллин), которые располагались на обоих берегах залива; расстояние от них до фарватера, которым шли наши корабли, составляло всего 8 - 12 миль. В этих условиях корабли при каждом переходе вынуждены были избирать новые пути, постоянно менять курсы. Почти все маяки в Финском заливе не работали. Лишь на участке Кронштадт - Гогланд использовалась служба навигационного ограждения для обеспечения переходов.
Предварительное траление также было невозможно вести, так как в районе переходов господствовал противник. Поэтому оставалось единственное - проводка кораблей непосредственно за тралами базовых тральщиков, которые обеспечивали относительную безопасность движения за ними боевых кораблей и транспортов, большую скорость хода и скрытность.
Личному составу тральщиков, экипажам боевых кораблей и транспортов предстояли большие моральные и физические испытания, особенно при совместном плавании ночью, когда необходимо было сохранять свое место в походном порядке, поддерживать непрерывную связь друг с другом, быть в постоянной готовности к оказанию взаимной помощи.
План эвакуации гарнизона Ханко оформился не сразу. На Военном совете флота был рассмотрен порядок и очередность вывоза личного состава, обслуживающего персонала, техники, продовольствия и других материальных ценностей.
В ходе операции штаб флота скрупулезно анализировал все данные по обстановке, особенно минной, с учетом предыдущего похода разрабатывал рекомендации для предстоящего, которые утверждались Военным советом. В рекомендациях учитывалось, что путь между Гогландом и Ханко, 130 - 140 миль, корабли и суда должны проходить в темное время суток, чтобы не быть обнаруженными и не подвергаться ударам вражеской авиации и обстрелам крупнокалиберных батарей, установленных на острове Мякилуото, на мысе Юминда и в других пунктах.
Для оказания помощи кораблям и судам на случай подрыва на минах был создан специальный аварийно-спасательный отряд (командир капитан 2 ранга И. Г. Святов, военком бригадный комиссар Р. В. Радун), который с 27 октября базировался на остров Гогланд. В него входили тральщики, буксиры, спасательные суда, сторожевые и торпедные катера. Отряду вменялась в обязанность также перевозка с Гогланда в Кронштадт грузов и людей, которые окажутся на острове в результате спасательных действий.
На Гогланде сосредоточивались запасы горючего для торпедных и сторожевых катеров, которые не могли пройти от Кронштадта до Ханко за одну ночь. Сюда направлялись корабли при ухудшении погоды.
Кроме того, дневную стоянку кораблей у Гогланда могли частично прикрыть истребителями флота. Конечно, ни на какое прикрытие с воздуха кораблей и транспортов на переходах Гогланд - Ханко и обратно мы тогда рассчитывать не могли. Во-первых, потому, что истребители, базировавшиеся в районе Ленинграда, обладали недостаточным радиусом действия и не могли прикрывать корабли и суда, находившиеся в боевых походах западнее Гогланда. Во-вторых, мы располагали тогда ограниченными ресурсами горючего. Короче говоря, корабли и транспорты в случае нападения вражеской авиации могли рассчитывать только на свою корабельную зенитную артиллерию и пулеметы.
Получив разрешение Ставки на эвакуацию всего гарнизона Ханко, мы вызвали в Кронштадт начальника штаба базы капитана 1 ранга П. Г. Максимова. Ему были переданы указания для командования базы о порядке эвакуации, после чего он возвратился на Ханко.
Общее руководство эвакуацией Военный совет флота оставил за собой, непосредственное командование отрядами было возложено на командующего эскадрой вице-адмирала В. П. Дрозда и военкома бригадного комиссара Ф. Г. Масалова.
Большую работу вел штаб базы. Основная ее цель состояла в том, чтобы сорвать попытки противника интенсивными обстрелами гавани и причалов нарушить погрузку. При получении извещения о выходе кораблей и транспортных судов из Кронштадта штаб базы каждый раз составлял план в нескольких вариантах. В плане предусматривалась погрузка войск и техники с причалов; погрузка войск на корабли, находившиеся на рейде; погрузка войск при сильном артиллерийском обстреле и воздействии авиации противника.
С приходом кораблей и судов в гавани Ханко приводилась в немедленную готовность часть береговой артиллерии. Благодаря этому, во время нахождения в базе они не получали повреждений от вражеской артиллерии. Случай с миноносцем "Сметливый", в носовое орудие которого попал снаряд, был исключением.
Оперативным обеспечением эвакуации, разведкой на морском театре, прикрытием на переходах кораблей и судов ведала специальная группа командиров штаба флота, которая подчинялась непосредственно начальнику штаба контр-адмиралу Ю. Ф. Раллю, находившемуся в Кронштадте.