В отличие от большинства других восточноевропейских коллаборационистских соединений, служащие дивизии не были выданы Советскому Союзу, и им было разрешено эмигрировать в Канаду. Это было связано с тем, что западные союзники СССР по антигитлеровской коалиции (США и, в первую очередь, Британия) не признавали границы государств в Европе, к изменению которых имела отношения гитлеровская Германия. Лондон, признававший в полной мере Польское правительство в изгнании, считал население Западной Украины (в том числе и солдат 14-й дивизии, которые были в основном из Галичины и в меньшей мере Волыни) гражданами Польши, но не СССР, поэтому выдача их Советскому Союзу не представлялась британцам и США очевидной.
Диверсанты, ставшие карателями
Весной 1941 года 2-й Сбор ОУН(б) одобрил решение руководства организации о создании собственных военных формирований. Поясним, речь идет именно о создании собственных вооруженных сил с собственной униформой, знаками различия и т. п. Идея была одобрена в Берлине. В предстоящей войне с Советским Союзом этим формированиям отводилась роль подразделений охраны тыла Вермахта. С другой стороны, немцы рассчитывали на определенный пропагандистский эффект, особенно на территории Западной Украины. Однако основная роль для боевых подразделений ОУН все же оставалась прежней – разведка и диверсии в тылу врага.
В связи с этим возникла изрядная путаница из-за различного понимания сторонами как статуса украинских формирований, так и их назначения. ОУН(б) с самого начала рассматривали союз с немцами как временный (до момента освобождения Украины от власти «москалей») и равноправный, а вооруженные отряды – как свои собственные подразделения: из-за этого в документах ОУН и вообще в изрядной оуновской историографии бытует название «
Дружины украинских националистов» (ДУН). В Берлине считали иначе. С точки зрения немецкого командования речь шла о создании при Вермахте двух батальонов – Специального отряда «Нахтигаль» (Spezialgruppe «Nachtigall») и «Организации Роланд» («Organisation Rolland»).Формирование батальона «Организация Роланд» началось в середине апреля 1941 года на территории Австрии. Его личный состав был в основном укомплектован эмигрантами первой волны и их потомками. Кроме того, до 15 процентов от общей численности составляли украинские студенты из Вены и Граца. Командиром батальона был назначен бывший офицер польской армии майор Е. Побигущий. Все остальные офицеры и даже инструкторы были украинцами, в то время как германское командование представляла группа связи в составе трех офицеров и восьми унтер-офицеров. Обучение батальона проходило в замке Зауберсдорф в 9 км от г. Винер-Нойштадт.
В первых числах июня 1941 года батальон отбыл в Южную Буковину, где еще около месяца проходил интенсивное обучение, по завершении которого походным маршем двинулся в район Ясс, а оттуда через Кишинев и Дубоссары – на Одессу.
В апреле 1941 года ОУН(б) направила в учебный центр около 400 добровольцев, из которых и была сформирована Специальная группа «Нахтигаль». (В послевоенных оуновских источниках – Северный курень ДУН). Она была создана на основании договора между Верховным командованием немецкого вермахта (ОКВ) и руководством ОУН(б), благодаря поддержке руководителя военной разведки Абвер адмирала Канариса.
Набор добровольцев проводило Бюро ОУН в Кракове под руководством сотника Романа Шухевича. Местная организационная сетка отсылала кандидатов в Краков, где они проходили медосмотр, а потом уже отправлялись в учебные лагеря.
Основной учебный лагерь размещался в городе Нойгаммере (Силезия), в расположении полка «Бранденбург – 800». В Нойгаммере курсантов переодели в униформу, разделили на группы и подгруппы. Начался курс полноценной боевой подготовки под руководством инструкторов Абвера. Продолжался он с начала мая 1941 года до 17 июня 1941 года.
Поскольку батальон «Нахтигаль» сам по себе не был крупной оперативной единицей, его прикрепили к 1-му батальонному полку «Бранденбург – 800».
18 июня 1941 года батальон перебросили в приграничные с СССР районы. В 03:15 утра 22 июня 1941 года 1-й Бранденбургский батальон получил задание наступать на Перемышль и перешел реку Сян. Он должен был атаковать оборонные рубежи Львова с северной стороны, а «Нахтигаль» шел в передовой линии как его резерв.
В полночь с 29 на 30 июня 1941 года командир «Бранденбурга» приказал захватить Львов. Обе части вошли в него в 04:30, не встретив сопротивления подразделений Красной Армии. Еще накануне ночью последние части РККА покинули город.