В январе 1749 года Каин воспылал очередной страстью к 15-летней дочери Федора Зевакина и увез её. Отец девочки обратился в полицию, а, на беду Ваньки, об этом узнал приехавший в то время из Петербурга генерал-полицмейстер А. Д. Татищев, который, невзирая на прежние Ванькины заслуги, приказал арестовать его и допросить с пристрастием. Каин по обыкновению пытался «запеть свою страшную песню» - объявил «слово и дело», но на сей раз этот номер не прошел. За ложный донос он был бит и отправлен в сырой погреб, сидеть в котором ему явно не хотелось. Пришлось признаваться. Он начал говорить и повыдавал всех. Когда Татищев узнал о том, что на откупе у Ваньки состояли полицейские и чиновники Сыскного приказа, он пришел в ужас и предложил организовать по делу Каина особую следственную комиссию, что и было сделано.
Следствие тянулось четыре года, но закончено не было. В июле 1753 года комиссию упразднили, а дело Каина передали в Сыскной приказ. Личный состав этого учреждения к тому времени успел перемениться, но двое из тех, что помнили Ванькины благодеяния в бытность его сыщиком, ещё служили секретарями. Благодаря этому обстоятельству в отличие от прочих колодников Каин имел здесь некоторые льготы: в ножных кандалах он спокойно перемещался по двору, заходил в помещения и охотно делился своими приключениями с многочисленными слушателями.
Так продолжалось два года, но 27 февраля 1755-го приговор ему все-таки вынесли. Поскольку во времена Елизаветы смертной казни не существовало, Каину вырвали ноздри, на лбу и щеках поставили клейма, избили кнутом и отправили в ссылку - туда, где будет написана та самая автобиография.
В ней Каин постарается выставить из себя личность яркую и самобытную. Образ веселого, не чуждого самоиронии вора, который «на разбоях никогда не был и убийств не чинил», удался вполне. В глазах народа он остался разудалым добрым молодцем, который сыплет прибаутками и лукаво водит всех за нос. Ему приписывают авторство многих разбойничьих песен, среди которых такая известная, как «Не шуми, мати, зеленая дубравушка». Современные исследователи относятся к этому скептически, полагая, что большинство из них явно имеют народное или литературное происхождение. Как бы то ни было, Ванька Каин добился того, чего хотел: о нем помнят. А сам он так и сгинул на каторге…
Возможно, именно разбойничьи песни, прославляющие силу характера и смелость, стали причиной того, что в народном сознании образ разбойника был подчас сильно романтизирован. В них усматривали свободолюбивых удальцов, которые хоть и творят беззаконие, но способны на великодушие и являются к тому же ярыми противниками крепостного права. Расцвет разбойничьих песен пришелся на вторую половину XVII века; источником вдохновения для них стал бунт Стеньки Разина. На этот же период падает и пик разбоев, которыми занимались даже женщины. На Волге известны рассказы о разбойнице Марье, которая во времена Разина собрала шайку молодцов и успешно грабила окрестных купцов. В начале XVIII века в Ветлужском уезде был известен атаман Шапкин. И не на пустом месте родилась поговорка «Орел да Кромы - ворам хоромы, Ливны ворами дивны, а Елец - всем ворам отец, да и Карачаев на поддачу!». По существующему преданию, в руки орловских разбойников попал однажды сам Петр I. Узнав, на кого они кистень подняли, воры, конечно, струхнули и на вопрос царя, что заставило их заниматься таким промыслом, униженно отвечали: «Твои, государь, чиновники». Петр их, как водится, простил, потому что преступность чиновников интересовала его куда больше.
С середины XVIII века разбои пошли на спад. Разумеется, они не прекратились совершенно. Своих разбойников хватало в каждой российской губернии. 15 сентября 1750 года во двор помещика Воронежского уезда было подброшено подметное письмо с приказанием «ждать гостей и изготовить вина и пива по две куфы, да меду поставить двадцать пуд, да триста рублев денег положить в яме за большой дорогой», иначе грозили и его, и детей его сжечь.
Перепуганный помещик бросился в губернскую канцелярию, где немедленно распорядились «учредить крепкие денные и ночные караулы». Только разбойники оказались проворнее. Уже на следующий день нагрянули они к тому помещику, разграбили дом, убили хозяина и «бежали незнамо куда». Но чаша терпения уже переполнилась, да и сознание того, что власти готовы прийти на помощь, тоже придавало силы. Так, бежецкие крестьяне сами разгромили разбойничью шайку, которая в течение долгого времени наводила ужас на весь уезд. Осенней ночью они окружили их стан, переловили всех, не исключая атамана, и безжалостно сожгли в специально выстроенных срубах. Жители трех сел Тамбовского уезда объединились для поимки вооруженных мушкетами разбойников и сумели захватить атамана Умолота. В начале века такого быть не могло, люди перестали бояться.
Меж Пугачевым и Вольтером