По иронии судьбы, косвенной причиной падения Колоссимо послужил романтический интерес к одной из немногих респектабельных женщин, которых он когда-либо знал. Это была Дэйл Уинтер, молодая музыкально-комедийная актриса, которая, застряв в Чикаго после неудачного гастрольного турне, приняла приглашение поработать в кабаре на Уэбаш-авеню, имея в виду бросить эту работу сразу же, как найдет что-нибудь получше. Но Колоссимо влюбился в нее, а она – в него. В марте 1920 года Колоссимо развелся с Викторией Мореско, оставив ей пятьдесят тысяч долларов в обмен на отказ от любых притязаний. Три недели спустя они с Дэйл Уинтер поженились в Краун-Пойнт, штат Индиана, и через две недели медового месяца вернулись в Чикаго.
Днем 11 мая 1920 года, менее чем неделю спустя после того, как молодожены вселились в дом на Вернон-авеню, Большой Джим сел в автомобиль и, как обычно, поехал в свое кафе. Жена впоследствии говорила, что она собиралась с ним, но он велел ей оставаться дома, потому что ему предстояла деловая встреча. Они должны были встретиться за обедом. Кафе Колоссимо в ту пору представляло собой две длинные комнаты – «южную» и «северную», разделенные стеной, в которой была прорублена арка. Главный вход вел в прихожую, в которой находился гардероб. Приехав на место, Колоссимо направился прямо в свой кабинет, который находился позади «южной» комнаты. Там его секретарь, Фрэнк Камилла, обсуждал с поваром, Антонио Кесарино, меню дня. Колоссимо поговорил с ними минут десять – пятнадцать, но около половины пятого, отметив, что ожидаемый посетитель запаздывает, он прошел через «северную» комнату и вышел в прихожую, явно собираясь выйти на улицу. Мгновение спустя Камилла и Кесарино услышали два выстрела, и Камилла отправился посмотреть, в чем дело. На полу прихожей лежало тело Колоссимо с простреленным затылком. Вторая пуля застряла в стене. Позже полиция сделала вывод, что стрелявший прятался в гардеробе.
Похороны Большого Джима Колоссимо, прошедшие 15 мая 1920 года, были первыми из череды шикарных похорон, вошедших в моду у представителей преступного мира Чикаго в 20-х годах XX века, которые сильнее, чем что-либо иное, привлекли внимание общественности к смычке между преступными авторитетами и политиками. Архиепископ Манделейн не позволил ни внести тело великого сутенера в католическую церковь, ни похоронить его на католическом кладбище из-за его развода и повторной женитьбы, и отпевание провел дома у Колоссимо пресвитерианский священник преподобный Паскаль де Карол. В завершение отпевания олдермен Банщик Джон Кафлин встал подле гроба на колени и прочел «Аве Мария» и католическую заупокойную молитву. Похоронную процессию, сопровождавшую катафалк на кладбище Оуквуд, составили пять тысяч человек, в том числе – тысяча членов Демократического клуба Первого округа во главе с Кенной и Банщиком Джоном. Но самым поразительным во всей церемонии был не размер кортежа и не количество цветов, которых хватило, чтобы заполнить несколько повозок, а присутствие у гроба трех судей, помощника окружного прокурора, члена конгресса, представителя штата и девяти олдерменов, которые шли рука об руку с такими выдающимися работорговцами, убийцами, ворами и гангстерами, как Джонни Торрио, Айк Блум, Энди Крэйг и Джеки Адлер[25]
. «Такая честь со стороны людей, которым полагается претворять в жизнь закон, оказанная человеку, который всю жизнь был сам себе законом, – это нечто большее, чем просто дань памяти другу, – так писала чикагская «Трибюн». – Это знак уважения к силе, вне зависимости от того, каково происхождение этой силы и насколько она справедлива... Это странным образом характеризует нашу систему законности. В какой степени власть, имеющая преступные корни, может влиять на институты порядка и законности? Этот вопрос заслуживает серьезного обдумывания как со стороны тех, кому доверена власть, так и тех, кто эту власть доверяет».9