В тюрьме в Сент-Луисе Холмс рассказал грабителю поездов Мариону Хеджспету, что разработал несложную схему обмана страховых компаний, но ему не хватает хитрого юриста, чтобы тот помог разработать детали. Хеджспет предложил своего адвоката, Джепта Д. Хау из Сент-Луиса, и Холмс пообещал заплатить бандиту пятьсот долларов, если план сработает. И вроде бы Холмс не реализовывал свою идею несколько лет, но на самом деле в это время он попытался провести аферу со страховой компанией без помощника. В отель на побережье в Род-Айленд, где зарегистрировался под именем Х.Х. Холмс, он привез труп, а затем сжег его и обезглавил, оставив голову на пляже. Сбрив бороду и несколько изменив внешность, он вернулся в отель, зарегистрировался под другим именем и стал наводить справки о своем друге Холмсе. Когда на пляже нашли тело, он опознал в погибшем Холмса и предъявил страховку на двадцать тысяч долларов. Но страховая компания заподозрила обман и отказалась платить. Холмс вернулся в Чикаго, не предприняв никаких попыток настоять на своем.
В начале лета 1894 года Холмс, Бен Питцель и Джепт Д. Хау собрались вместе и придумали следующий план: Питцель должен был застраховать свою жизнь и исчезнуть, Холмсу нужно было достать тело, выдать его за Питцеля и получить страховку. Как только план был готов, Питцель застраховал свою жизнь на десять тысяч долларов в чикагском офисе «Фиделити мьючл лайф ассошиэйшн» и в августе уехал в Филадельфию, где открыл контору на Кэллоухил-стрит, 1316, зарегистрировав ее на имя Б.Ф. Перри, и выдавал себя за адвоката. 3 сентября 1894 года тело Питцеля с обожженным, как после пожара, лицом было найдено на полу его офиса. Возле него валялась бутылка с бензином, и первая версия полицейских заключалась в том, что Питцель, которого они знали как Перри, умер из-за случайного взрыва. Но вскрытие показало, что смерть наступила из-за отравления хлороформом. Полиция также выяснила, что Перри приехал в Филадельфию из Сент-Луиса, и полицию этого города попросили навести справки о родственниках. Спустя три недели после того, как было обнаружено тело, в Филадельфии появился Джепт Д. Хау и заявил, что это было тело Бена Питцеля и что миссис Питцель уполномочила его получить страховку. Позже Холмс приехал в Филадельфию с дочерью Питцеля, Эллис, и также подтвердил, что погибший – Питцель. Ему выплатили страховку без вопросов. Из десяти тысяч долларов Хау получил две с половиной тысячи, а остальное осталось Холмсу. Холмс дал миссис Питцель пятьсот долларов, но через несколько дней забрал их, под предлогом того, что их следовало вложить в дело.
По иронии судьбы это дело не было обманом по отношению к страховой компании. Жизнь Питцеля была застрахована, и Питцель был действительно мертв; Холмс убил его за три дня до того, как нашли тело. Но ни Хау, ни миссис Питцель не знали этого; они думали, что Питцель жив, Холмс подложил чужое тело, чтобы получить страховку, и что Питцель вернется к семье через несколько месяцев. Хау решил, что дело окончено, и, вернувшись в Сент-Луис, рассказал Мариону Хеджспету об этой схеме и о том, как хорошо она работает. Но когда Хеджспету не удалось получить свои пятьсот долларов, которые ему обещал выплатить Холмс, он рассказал начальнику тюрьмы о разговоре, который у них состоялся в бытность Холмса в тюрьме. Начальник тюрьмы сообщил об этом страховой компании, и сыскное агентство Пинкертона занялось расследованием. Это дело поручили детективу П. Гейеру из агентства Пинкертона в Филадельфии, и он выяснил, что тело, найденное на Кэллоухил-стрит, принадлежало действительно Питцелю и что Питцеля убили. Подозрение Гейера пало на Холмса, частично из-за его послужного списка, а частично из-за того, что он опознал тело и, как выяснилось, призжал к Питцелю несколько раз, когда тот жил под именем Б.Ф. Перри. По всем полицейским участкам в Соединенных Штатах разошелся приказ арестовать Холмса, и к техасским властям поступила просьба заново выдать ордер на арест Холмса за конокрадство, чтобы имелись законные основания для задержания преступника.