Однако настоящий Вандербильт не в состоянии прожить жизнь, не построив собственного «коттеджа», и Харольд тоже не смог удержаться. В 1925 году он построил летнюю резиденцию «Эль Солано» на Палм-Бич во Флориде, пять лет спустя – еще одну, «Вилла Лантана», тоже во Флориде. Жить в особняках было для Вандербильтов так же естественно, как учиться дома и в лучших частных школах, а потом окончить Гарвард. Столь же естественно было затем присоединиться к прочим Вандербильтам, занимавшимся железнодорожным бизнесом. Но были и другие традиции, которые явно вызывали у молодого Харольда больше энтузиазма: его отец был страстным яхтсменом, а сам основатель династии Корнелиус – заядлым картежником.
Как говорил банкир и член Нью-Йоркского яхт-клуба Джей Пи Морган, «дела можно вести практически с кем угодно, а ходить под парусом – только с джентльменом». К этому джентльменскому занятию Вандербильт пристрастился с юности, совершая путешествия на яхтах отца. Но ему мало было просто плавать: хотелось непременно соревноваться и выигрывать. С 1922 по 1938 год он шесть раз выигрывал Королевский кубок и пять – Кубок Астор, а заодно усовершенствовал правила гонок, в частности разработал «правила дороги», определяющие, какая яхта обладает преимуществом при движении в сложных ситуациях гонки. Но настоящую славу Харольду Вандербильту, который почему-то предпочитал, чтобы его называли Майком, принесли три гонки на Кубок Америки на яхтах класса J.
У этих соревнований долгая история. В 1851 году шхуна «Америка» выиграла гонки в Англии и увезла в США серебряный кубок, известный с тех пор как Кубок Америки (сначала в кавычках, потом – без). Многие годы уязвленные англичане пытались вернуть себе кубок, но претенденты всякий раз проигрывали американцам, защищавшим титул. В 1928 году было решено проводить соревнования на новых гигантских яхтах класса J. Всего было построено десять яхт этого класса, из них шесть в США и четыре в Великобритании. Первый Кубок Америки на яхтах класса J состоялся в 1930 году. Харольд Вандербильт был первым владельцем яхты, который сам вел ее в бой. Ему противостоял 80–летний сэр Томас Липтон, который уже в пятый раз за 31 год с помощью яхты «Шэмрок» пытался вернуть британцам Кубок Америки. Вандербильт на яхте «Энтерпрайз» выиграл подряд четыре гонки и отстоял кубок. Липтон, который всегда бесстрастно принимал поражение, в отчаянии шептал: «Я не могу победить, я не могу победить», а Вандербильт после финиша отдал должное сопернику: «Час триумфа, час нашей победы смешан для нас с грустью. Наши сердца преисполнены сочувствия к этому великому старому спортсмену». Липтон мечтал предпринять шестую попытку, но в 1931 году его не стало.
Харольд Вандербильт, во всем стремившийся к рациональности, придумал присваивать номера членам своего экипажа и четко распределил между ними функции на судне. В экипаж входила и его жена Гертруда – первая женщина, участвовавшая в соревнованиях на Кубок Америки.
В двух следующих гонках (1934 и 1937 годов) отобрать кубок у американцев пытался британский авиамагнат Том Сопвич на яхтах «Эндевор» и «Эндевор II». В 1934 году он был очень близок к успеху. «Рейнбоу» Вандербильта явно уступала не только в красоте, но и в скорости. Вандербильт и сам признавал, что никогда не видел ничего подобного тому, как разгоняется «Эндевор». Он осознавал не только ограниченность возможностей своего судна, но и своих собственных, поэтому в сложные моменты доверял управление опытному яхтсмену Шерману Хойту. Первые две гонки Сопвич выиграл, в третьей допустил тактическую ошибку и проиграл, а потом то ли американцы сжульничали, то ли команда Вандербильта сумела переломить ситуацию, но при результате 2:4 Сопвич признал свое поражение. Говорят, что Хойт совершил ловкий тактический маневр в тот момент, когда Вандербильт спустился за бутербродом…
К следующим кубковым соревнованиям Вандербильт отнесся очень серьезно. Несмотря на разгар депрессии, он заявил, что «это в конце концов всего лишь деньги, и мне не пришлось их зарабатывать», – и потратил $500 тыс. на строительство новой яхты (оказавшейся последней из построенных в J-клас-се). «Рейнджер» стала плодом совместных усилий опытного и знаменитого конструктора Берджиса, проектировавшего «Рейнбоу», и молодого Олина Стивенса, который умел строить яхты по науке. «Рейнджер» имела малопривлекательную внешность, но зато внутри могла похвастаться живописными полотнами и фальшкамином, а главное, демонстрировала чудеса скорости.
Как и в 1930 году, американцы выиграли четыре гонки подряд, а Сопвичу, как и в 1934 году, пришлось признать себя побежденным. За свой единственный сезон «Рейнджер» участвовала в 37 гонках, и только две лодки сумели ее обогнать. Другие яхтсмены вынуждены были смириться с тем, что выигрыш «Рейнджер» был более или менее предрешен, так что «второе место, за которое всегда была отчаянная борьба, стало считаться своего рода победой», вспоминал Вандербильт.