В 17 лет Клод Анри поступил на военную службу, как того требовали семейные традиции. Спустя два года он в составе французского экспедиционного корпуса направился на помощь борющимся за независимость Соединенным Штатам Америки. В течение 5 лет он доблестно сражался с англичанами под началом самого Джорджа Вашингтона и был награжден французским орденом Святого Людовика и американским орденом Цинцинната. К концу кампании ему был присвоен чин полковника.
При возвращении на родину корабль Сен-Симона захватили англичане. Вместе с другими пленными молодой граф оказался на Ямайке, и лишь в 1784 году ему удалось вернуться в Париж, где он вскоре получил назначение на должность коменданта крепости Мец. Перед ним открывалась блестящая карьера, но подобное времяпрепровождение скоро наскучило ему. Подав в отставку, он отправился в Голландию, а затем в Испанию.
В обеих странах он вел себя скорее как искатель приключений и прожектер, чем как представитель знатной и родовитой фамилии. В Голландии он готовил военно-морскую экспедицию для захвата у англичан Индии. В Испании составил проект большого канала для соединения Мадрида с морем (причем работы должны были выполняться иностранцами, которых Сен-Симон обязался завербовать на военную службу испанской короне) и организовал, не без успеха, кампанию почтово-пассажирских перевозок.
Французскую революцию он воспринял с энтузиазмом. Правда, поместье у него конфисковали, но об этом он не сожалел, а от графского титула и древнего имени официально отказался и принял имя гражданина Бонома (от французского
В 1791 году Сен-Симон вернулся в Париж, где организовал совместное дело со знакомым ему еще с Испании немецким дипломатом бароном Редерном. Оно заключалось в банальных спекуляциях землей, которые в этот период приняли огромные масштабы в связи с распродажей собственности, конфискованной республикой у дворян и церкви.
Сен-Симон оказался ловким дельцом и к 1794 году уже нажил более чем солидное состояние, но тут «звучит гром среди ясного неба» — якобинцы бросили его в тюрьму как классово враждебный элемент. В застенках бывший граф провел около года и уже успел проститься с жизнью, но термидорианский переворот спас его от встречи с «мадам Гильотиной». Выйдя на волю, будущий философ вновь взялся за спекуляции, и в 1796 году богатство его и его партнеров оценивалось уже в 4 млн франков. Но тут в Париж вернулся барон Редерн, благоразумно переждавший лихие времена на родине.
Редерн, от имени которого совершались все сделки, предъявил претензии на все, что удалось заработать компаньонам. После долгих препирательств Сен-Симону, «натаскавшему каштанов из огня» ушлому барону, приходилось удовольствоваться отступным в «жалкие» 150 тыс. франков. С этого момента гражданин Боном махнул рукой на предпринимательскую деятельность. В его жизни появилось новое увлечение — наука.
Потомок Карла Великого пришел к убеждению, что его высшим призванием является преобразование науки, объединение различных отраслей человеческого знания в единое целое. И Сен-Симон начал изучать естественные науки, правда, способ для этого он выбрал довольно-таки оригинальный. Вместо того чтобы, как все нормальные люди, посещать лекции, он приглашал профессоров к себе, где угощал их роскошными обедами, а в перерывах между блюдами вел с ними беседы на научные темы. Приобретаемые таким путем знания были, мягко говоря, не совсем академическими.
В это же время Сен-Симон много путешествовал по Европе, встречался с выдающимися учеными своего времени, вел активную переписку. Тут ему пришла в голову еще одна оригинальная идея: он решил расширить свой кругозор путем познания всех страстей людей и их слабостей. Как этого добиться? Проще простого. Сен-Симон открыл двери своего салона для самого разнообразного общества — светских людей, художников, артистов, игроков, красивых женщин и тому подобной публики. Но, поскольку он был холост, его салон был лишен хозяйки, а ее наличие являлось непременным атрибутом любого приличного салона. Что делать — пришлось бедняге жениться. Однако семейное счастье продолжалось недолго: к 1805 году выяснилось, что от его денег ничего не осталось. Он превратился в нищего и разом лишился всего: дома, салона и жены, которая ушла от него. О познании страстей и слабостей людей пришлось забыть.