Начало и развитие деятельности Махно на юге России нужно отнести к марту 1918 г., что совпало с окончательным развалом румынского фронта, уходом из Крыма в Новороссийск Черноморского флота и последними днями существования украинской Центральной рады. В это время Махно располагал небольшой шайкой, составленной из преступников и севастопольских матросов. Со своей шайкой Махно совершал дерзкие, но в общем обычные для того времени грабежи, кочуя из одного уезда в другой. По дороге к нему приставали недовольные и обиженные гетманским режимом и матросы Черноморского флота, которые поодиночке просачивались через немецкие кордоны из Крыма. Отряд численно разрастался, и Махно от случайных грабежей перешел к налетам на имения помещиков, на небольшие города и железнодорожные станции. Налеты сопровождались зверскими убийствами. Махновцы начали сводить личные счеты с теми, кто так или иначе обидел их, или на кого они были злы.
Насколько свободно чувствовал себя Махно, можно судить по рассказу управляющего одного из крупных имении Таврической губернии. Имение это находится в 15 верстах от Николаева. Махно явился туда за 150 верст с целью свести счеты с одним из служащих имения, который, к счастью, в то время случайно в имении не был.
– Мы его подождем, – с усмешкой заявил Махно, – нам спешить некуда.
Три дня Махно хозяйничал в имении; его вольница предавалась безудержному пьянству и удалилась только тогда, когда получила солидную контрибуцию. Уходя, махновцы пообещали завернуть вскоре еще в гости.
В июне к Махно прибыли из Киева анархисты группы "Набат", в главе с анархистом Барон. В том же месяце к шайке примкнуло много анархистов других толков и "социалистов" из разных городов юга России. С этого времени деятельность шайки Махно получает иное направление. Махно мечтает о создании Запорожской сечи, он лихорадочно набрасывает перед слушателями грандиозные планы создания крестьянской республики; анархисты же пытаются придать махновскому движению идейный характер.
Обстоятельства благоприятствовали Махно. Крым и Украина были оккупированы иноземными войсками, которые крестьянское население ненавидело. Полицейские и гражданские власти гетмана наводили порядок в селах: в села заходили карательные отряды "для наведения порядка", причем производили аресты, а иногда и расстрелы крестьян. Кроме того, из городов возвращались помещики, которые, опираясь на вооруженную силу, жестоко расправлялись с крестьянами, мстя им за те убытки, которые они понесли в своих разоренных поместьях. Крестьяне все больше и больше ожесточались и искали защиты у разных атаманов, как это было в Киевской, Полтавской и Черниговской губерниях; на юге же все симпатии были направлены к смелому и решительному Махно.
К этому следует добавить, что в июне месяце военным министром гетмана, генералом Рагоза, был издан приказ, по которому из украинской армии увольнялись все офицеры военного времени, с предоставлением им сомнительного права доучиваться на положении юнкеров в военных училищах. Это распоряжение не только понизило количественно армию гетмана, но и создало врагов армии, чем, как известно, не преминул воспользоваться Петлюра, который и вербовал в свою армию этих офицеров.
Из этой среды вышли наиболее активные атоманы: Зеленый, Струк, Соколовский, Григорьев и другие. Из них к Махно присоединились прапорщик Петриченко и много других, не менее выдающихся, махновцев.
С каждым днем шайка Махно усиливалась все новыми кадрами, переформировывалась и получала правильную организацию. В шайке была пехота, кавалерия, пулеметы и даже артиллерия. Из этих кадров потом и развернулась махновская армия.
Однако под давлением регулярных немецких отрядов, Махно был вынужден отходить от крупных городов, к которым постепенно подбирался, и опираться исключительно на села, вербуя в свои ряды крестьян. Партизанскую войну на юге России Махно начал с того, что стал нападать на карательные отряды, грабить поезда, захватывать железнодорожные станции, уничтожая небольшие гарнизоны немцев и полицейских властей гетмана. Смелые и неожиданные нападения Махно всегда сопровождались неизменными успехами. Его имя стало именем крестьянского героя.
"Идем к Махно" – сделалось лозунгом крестьянских масс.
В дальнейшем, поощренный успехом, Махно перешел почти к открытой войне с немцами и австрийцами. Австрийцы были так терроризованы махновцами, что боялись показываться дальше Екатеринослава и стали отзывать из сел и небольших городов свои отряды; но немцы взглянули на это иначе.
Дерзкие нападения Махно выводили из себя высшее немецкое командование в Киеве, и, по его приказу, для полного уничтожения отрядов Махно, в Новороссии начали сосредоточивать крупные воинские силы.