В 1802–07 годах Жуковский жил попеременно то в Тульской губернии, то в Москве. В 1805 году он построил двухэтажный дом в казачьей слободе города Белёва с видом на Оку для себя и своей матери. В это время им была создана продуманная система «самовоспитания», что нашло отражение в его дневниках. Он также пробовал силы в разных поэтических жанрах. Жуковский увлекался немецкой и английской литературой, очень много переводил, его перу принадлежат первые переводы сказок «Красная Шапочка» и «Кот в Сапогах» и французской переделки текста «Дон Кихота» Сервантеса. Сам поэт говорил о себе: «Я – родитель на Руси немецкого романтизма и поэтический дядька чертей и ведьм немецких и английских…». В это же время в Белев переезжает его сводная овдовевшая и обедневшая старшая сестра Екатерина Протасова с двумя дочерьми Марией и Александрой, племянницами Василия Жуковского. Из-за бедности девушки не могли получить хорошего образования и Василий берется за их обучение. Он преподает им литературу, иностранные языки, живопись и другие науки. Он влюбляется в жизнерадостную, озорную Машу, но близкие родственные связи встают неодолимым препятствием на их пути. Именно в этот период Жуковский пишет одни из самых трогательных и нежные свои стихотворения.
В эти годы Жуковский много работает, и уже в 1804 выходит первая книжка из его шеститомного перевода с французского «Дон Кихота» Сервантеса. Читатели были поражены – в общем-то сухой, вялый французский перевод заиграл под пером Жуковского русской, мелодичной, завораживающей речью.
В 1808 году была издана баллада «Людмила», переделка «Леноры» Г.А. Бюргера. С этой балладой в русскую литературу входило новое, совершенно особое содержание – романтизм. Успех этой баллады воодушевил Жуковского. В этом же году по предложению Карамзина он возглавил журнал «Вестник Европы», для которого писал статьи и прозаические произведения. Сам Карамзин, оставив журнал в надёжных руках, занялся созданием главного труда своей жизни – «Истории государства Российского». В 1810– 11 годах Василий Андреевич жил в Москве на Пречистенке, 24 (дом не сохранился). Следующая баллада Жуковского – Светлана, уже не перевод, а оригинальное произведение, так полюбилась российскому читателю, так органично слилась с народной жизнью, что строки из нее уже многие годы спустя напевали над детской колыбелью: Раз в крещенский вечерок девушки гадали: За ворота башмачок, Сняв с ноги, бросали…
Мишенское. Вид дома. Рис. В.А. Жуковского.
Возвратившись в 1811 году в Мишенское для того чтобы предложить руку и сердце Маше Протасовой, Жуковский также готовил издание «Собрания русских стихотворений», которое должно было представить путь развития поэзии от Кантемира и Ломоносова до современности, и углубился в изучение летописей, убежденный в том, что «для литератора и поэта история необходимее всякой другой науки». Но сестра вместе с дочерьми переезжает в село Муратово. Василий Андреевич следует за ними. Помогает им обустроиться на новом месте. Набравшись смелости он просит у сестры руки ее дочери. На что получает резкий отказ. В это же время умирает его названная мать, а через две недели и родная – Елизавета Турчанинова. Все это очень давит на впечатлительную натуру Жуковского. Это самый трудный период в его жизни.
В августе 1812 года служил в Первом пехотном полку Московского ополчения в чине поручика. В день Бородинской битвы находился в резерве. Позже, прикомандированный к штабу М.И. Кутузова, Жуковский составлял бюллетени в военной типографии, обнаружив талант публициста. Находясь в Тарутинском лагере, Василий Андреевич написал стихи «Певец во стане русских воинов», которые были опубликованы в 1813 году и принесли автору всероссийскую известность и широкое признание. В тысячах списков эта баллада разошлась в армии и по России. «Певец во стане русских воинов» – «романтическая ода», которая, по словам литературоведа Коровина, «очаровала современников интимным, личным преломлением патриотической темы», и недаром Россия в Певце…» – «не Отечество, а „милая Родина“, дорогая сердцу воспоминаниями детства». По рассказу писателя И. Лажечникова, участника боевых действий: «стихами из Певца… зачитывались на фронте, выучивали наизусть, разбирали… Она поднимала боевой дух, вдохновляла на ратные подвиги, а порою и вызывала на глазах закаленных в боях воинов «скупую мужскую слезу»: