Неожиданно свой план действий предложил командующий Донской Армией генерал В. И. Сидорин, ратовавший за то, чтобы пока отложить наступление до окончательного закрепления тыла, жертвуя при этом даже Харьковом. Барон Врангель высказался за второй вариант наступления. Но в конечном счете был принят первый вариант, сторонником которого был сам Главнокомандующий. 20 июня 1919 года генерал Деникин отдал приказ о походе на Москву.
Менее чем за четыре месяца были освобождены громадные пространства Малороссии и Новороссии, заняты Одесса, Киев, Курск, Орел. Добровольческая Армия, имея главной ударной силой корпус генерала А. П. Кутепова, рвалась на Москву. Но командование Красной Армии, перегруппировав на этом направлении силы и сформировав крупные конные соединения, поготовило мощный контрудар. После поражения в начале ноября под Орлом и Кромами отступление Вооруженных Сил Юга России развивалось гораздо быстрее, чем их летнее продвижение к своей заветной цели - Москве.
Главнокомандующий делал самые отчаянные попытки остановить большевиков сначала на рубеже Дона, а затем - Кубани, но все его усилия оказались напрасными. К началу 1920 года Красная Армия была в Ростове и Новочеркасске, а уже в середине марта разразилась «новороссийская катастрофа»...
Трагические сцены, разыгравшиеся во время эвакуации Новороссийска, откуда остатки войск перевозились на Крымский полуостров, еще удерживаемый генералом Я. А. Слащовым, потрясли Деникина. «Много звериного чувства, - вспоминал Антон Иванович, -вылилось наружу перед лицом нависшей опасности, когда обнаженные страсти заглушали совесть и человек человеку становился лютым ворогом». Одним из последних Деникин вместе с начальником Штаба Романовским взошел на борт миноносца «Капитан Сакен», взявшего курс на Севастополь. В Крыму, куда удалось переправить около 40 тысяч бойцов, Главнокомандующий отчетливо понял, что Армия ему больше не верит. Боевой генерал, прекрасно знавший психологию солдата, он ясно осознавал, что значит для войск популярность военачальника.
«Три года российской смуты я вел борьбу, отдавая ей все свои силы и неся власть, как тяжкий крест, ниспосланный судьбою. Бог не благословил успехом войск, мною предводимых. И хотя вера в жизнеспособность Армии и в ее историческое призвание мною не потеряна, но внутренняя связь между вождем и Армией порвана. Я не в силах более вести ее...» - писал Антон Иванович генералу А. М. Драгомирову, назначенному им председателем Военного Совета для избрания преемника на посту Главнокомандующего. Вечером 22 марта 1920 года Деникин на борту английского миноносца навсегда покидал Россию. Корабль держал курс на Константинополь, где в русском посольстве Антона Ивановича ждала его семья - жена Ксения и родившаяся в 1919 году дочь Марина.
Первоначальным местом эмиграции стала Англия, но ненадолго. Уже в августе 1920 года семья Деникиных перебралась в Брюссель, а еще через год - в Венгрию. Началась работа над мемуарами, которые, по собственному признанию их автора, стали «самым важным делом эмигрантского житья». Шесть лет длилась работа над пятью томами «Очерков Русской Смуты», в которых Деникину удалось создать широкое полотно истории революции и Гражданской войны, а самое главное - показать место в них Русской Армии. В 1928 году Антон Иванович издал книгу «Офицеры» - сборник рассказов о судьбах подвижников и мучеников Смуты и войны — и приступил к написанию книги «Старая армия». На страницах парижских газет «Последние Новости» и «Возрождение» появлялись его статьи, в виде брошюр стали выходить лекции, прочитанные перед эмигрантской аудиторией в Чехословакии и Югославии.
В Париже, куда Деникины переехали весной 1926 года, генерал сразу же оказался в центре эмигрантских политических противоборств. С нарастающей обеспокоенностью следил бывший Главнокомандующий и за развитием событий в Германии, где к власти на волне реваншизма пришел Гитлер.