9 июня 1918 года начался Второй Кубанский поход. 3-я бригада Дроздовского, развернутая в дивизию того же номера, составила одну из двух ударных колонн Армии (за исключением части 2-го Конного полка - бывшего дивизиона Гаевского, - которая оставалась на Дону). Дивизия двигалась вдоль железной дороги Батайск - Торговая, по пути в жарких коротких стычках очищая район от небольших отрядов противника и мелких банд, не имевших ярко выраженной «политической» окраски. На рассвете 12 июня после ночного перехода Дроздовский развернул войска западнее станции Торговой и повел методичное наступление. Завязалась перестрелка, причем орудие полковника В. А. Протасовича открыло огонь картечью с расстояния в 150 шагов; почти все артиллеристы были ранены, но из боя не вышли. Начало атаки затягивалось.
Неожиданное появление конной группы во главе с самим Командующим Армией воодушевило офицеров. Отчаянной атакой вброд через реку Егорлык под сильным огнем был взят хутор Шавлиев, что позволило переправиться и всей дивизии. Развернувшись против Торговой, она встретила сильный отпор и стала перестраиваться. Дроздовский медлил, ожидая удара 2-й дивизии с другого фланга и желая бить наверняка. Подбадривая подчиненных, он «пошел во весь рост по цепи моей роты, - рассказывал один из соратников Михаила Гордеевича. - По нему загоготали пулеметы красных. Люди, почерневшие от земли, с лицами, залитыми грязью и потом, поднимали из цепи головы и молча провожали Дроздовского глазами. Потом стали кричать. Дроздовского просили уйти. Он шел, как будто не слыша... Я подошел к нему и сказал, что рота просит его уйти из огня... Он был бледен. По впалой щеке струился пот... Без пенсне его глаза стали строгими и огромными: "Чтобы я показал себя перед офицерской ротой трусом? Пусть все пулеметы бьют. Я отсюда не уйду"».
В отличие от иных Добровольческих военачальников, Дроздовский никогда не забывал, что под его началом на должности рядовых служат офицеры, и только самый доблестный и мужественный имеет моральное право командовать ими - иначе признания не видать. У него офицеры и в солдатском строю продолжали ощущать себя не просто солдатами, а именно офицерами, - и, может быть, это было причиной того, что в духе их не замечалось «трагического надлома», о котором позднее будет писать В. В. Шульгин.
В 2 часа дня Торговая была взята. Наскоро вооруженные пулеметная дрезина и поезд преследовали отступающих большевиков. Деникин назвал события 12 июня первым крупным успехом Армии, отрезавшей Центральную Россию от житниц Кубани и северокавказской нефти.
Через бои под Великокняжеской, Николаевской, Песчаноокопской 3-я дивизия вышла к Белой Глине, где была встречена крупными массами советских войск. 23 июня возглавивший ночную атаку 2-го и 3-го батальонов полковник Жебрак был захвачен в плен и умер под страшными пытками (большевики сожгли его заживо); погибли и все девять офицеров Штаба 2-го Офицерского (бывший Сводно-Стрелковый) полка, а общие потери превысили сто человек только убитыми. Но наутро упорным штурмом красные были выбиты и во множестве взяты в плен.
«Вся дивизия горела желанием отомстить за смерть замученного Жебрака, - вспоминает один из Дроздовцев, - а кроме того, в этот день красные в первый раз стреляли разрывными пулями, и это тоже подбавило масла в огонь. На мельницу (куда сводили пленных. -
Дроздовскому трудно было отрешиться от этого воспоминания. «Он говорил о Жебраке, о замученных добровольцах, о том, что большевики убивают и мучают в_с_е_х50
... Мертвенно бледный, дрожащим голосом он вспоминал о "вчерашнем" - весь во власти чувства гнева и печали», - таким запомнился он на следующий день генералу Деникину. Вместо Жебрака полк принял Лейб-Гвардии Кексгольмского полка полковник В. К. Витковский.Но уже через день по инициативе начдива впервые в Добровольческой Армии сформировали чисто солдатский батальон из пленных. Тем самым доказывалось, что проявляемая жестокость есть ответное возмездие, но не целенаправленная политика. Бывшие красноармейцы уже через пять дней, штурмуя узловую станцию Тихорецкая, опрокинули противника, перекололи сопротивлявшихся и самочинно расстреляли комиссаров. Дроздовский поблагодарил их за лихую атаку и переименовал в 1-й Солдатский полк, который позднее получил знамя и наименование 83-го пехотного Самурского полка Императорской Армии.