Через некоторое время он стал помощником начальника полковой учебной команды, что означало наибольшее по сравнению с другими офицерами приближение к роли воспитателя солдат. Кутеповские методы были просты и действенны. Вначале тщательно, доходчиво и терпеливо он объяснял и внушал требования, затем указывал на нарушения, а потом, если они продолжались, беспощадно налагал дисциплинарные взыскания. Но при этом никогда не позволял себе рукоприкладства и добивался, чтобы даже старые унтер-офицеры вели себя так же. Кутепов считал звание солдата почетным и просто не мог унижать его. Другой его особенностью являлось полное и нарочитое игнорирование традиционной разницы в отношении к солдатам и вольноопределяющимся. Кутепов был убежден, что настоящие воины должны соответствовать равным требованиям без каких бы то ни было поблажек отдельным их категориям. Проштрафившихся не бранил, не кричал на них, а иногда даже не подвергал взысканиям, ибо гораздо действеннее бывала укоризненно брошенная вполголоса его любимая присказка: «Эх, Федора Ивановна!» В праздничные и воскресные дни Кутепов часто водил молодых солдат в музеи, театры, галереи и рассказывал об истории и искусстве. Этим опровергается поздний запальчивый отзыв о нем генерала Я. А. Слащова как о человеке, «не бравшем с момента производства книги в руки». Нижние чины видели и строгость, и справедливость Кутепова и прозвали его «правильный человек».
В то же время и после перехода в Гвардию Кутепов продолжал оставаться тем, кем был до этого, - заурядным в хорошем смысле слова служакой, не вынашивающим честолюбивых планов. Именно такие офицеры старательно тянули лямку, являясь прекрасными исполнителями приказов начальства и идеальными командирами своих рот и батальонов. Александр Павлович ясно осознавал, что он — армейский провинциал, совсем не светский и не знатный — воспринимался многими кадровыми Лейб-Гвардейцами, при всей доброжелательности, как чужак, и что военно-придворная карьера для него закрыта. Не стремился он и в Академию Генерального Штаба, чувствуя призвание к строевой службе. Возможно, впоследствии Кутепов планировал перевестись в армейский полк, используя преимущество в чинах.
В полку он прославился как самый «отчетливый» офицер, служебный же рост его происходил довольно плавно: начальник пулеметной команды, затем начальник команды разведчиков, где пригодился маньчжурский опыт, и, наконец, как мы знаем, начальник учебной команды. Жить Кутепову как-то удавалось на одно свое жалованье (что в Старой Гвардии было чрезвычайно трудно и о чем предупреждали сразу при зачислении в полк). Особенно тяжело стало после смерти в 1912 году отца, в то время — председателя землеустроительной комиссии. На плечи старшего сына легла забота о братьях и сестрах. Офицеру пришлось помогать им в подготовке к экзаменам, хлопотать о пенсии на них и о зачислении на высшие женские курсы, в университет и в Санкт-Петербургское военное училище (получившее к тому времени название Владимирского) на казенный счет. Себя же ограничивал во всем; о женитьбе нечего было и думать.
Начало Первой мировой - Второй Отечественной - войны стало очередным поворотом в судьбе штабс-капитана Кутепова, резко нарушив довольно патриархальные ее перспективы. Учебная команда, естественно, не подлежала отправке на фронт и оставалась с запасным батальоном в столице. Но ее начальник рвался в бой и 1 августа 1914 года выступил с полком на позиции во главе 4-й роты. Уже 20 августа у села Владиславово (юго-западнее Люблина) Преображенцы вступили в первый бой. Наступавшие австрийцы испытали на себе страшную штыковую атаку русской Гвардии и были смяты. Тогда полк еще был полностью укомплектован кадровыми солдатами, и какими! - самым маленьким в роте был нижний чин ростом «всего» 197 см, прозванный сослуживцами «мальчиком», основная же масса далеко превосходила двухметровую планку. Эти великаны отлично стреляли и мастерски владели приемами штыкового боя. Солдат-Гвардеец ударом приклада обычно сносил полчерепа, а заколотого врага поднимал на штыке и отбрасывал за спину, как сноп. И противник панически боялся Гвардейских контратак...
В том бою Кутепов шел в цепи и получил пулю в левую ногу. Между тем австрийцы огнем остановили русских и снова бросились вперед. Штабс-капитана спасли от плена раненые солдаты, на руках вынесшие его к своим. В полк он вернулся в ноябре, что при перебитой кости было довольно коротким сроком. В марте 1915 года - вторая рана, теперь в правую ногу, но тут осколок гранаты кости не задел. Возвращение на позиции совпало с «Великим Отступлением» русской армии. А 19 июня Кутепов был произведен в капитаны. В тех боях Гвардейская пехота сломила натиск элиты германских войск - прусской Гвардии.