Сменив своими войсками части 2-го корпуса Слащова, Александр Павлович к 23 июня овладел районом Большого Токмака. 5 июля под его командованием были объединены 1-й армейский, Конный и Донской корпуса. Став фактически во главе армии, Кутепов ударил на Орехов и Александровск. Приказом Главнокомандующего от 11 июля он был удостоен ордена Святителя Николая Чудотворца II-й степени.
В начале августа, приняв, после неудачи под Каховкой, рапорт генерала Слащова об отставке, Врангель назначил на его место начальника Дроздовской дивизии генерала Витковского, а Кутепову подчинил и 1-й, и 2-й корпуса, так как считал, что он - «начальник, хорошо разбирающийся в обстановке, большой воинской доблести, совершенно исключительного упорства в достижении поставленных целей, умевший близко подойти к офицерам и солдатам, прекрасный воспитатель войск». А вскоре вышел и приказ о назначении генерала командующим 1-й армией, в состав которой были включены 1-й армейский и Донской корпуса.
Весь август шли тяжелые бои с переменным успехом. Именно в те дни Корниловцев поразил приказ, угрожавший военно-полевым судом в случае невыполнения задачи. 4 сентября 1-я армия вошла в логово махновщины - Гуляй-Поле; дальнейшее движение планировалось на утерянные было Орехов и Александровск. В ночь на 25 сентября Корниловцы и Марковцы форсировали Днепр. Позднее Врангель назвал действия войск в Северной Таврии в сентябре 1920 года «борьбой генерала Кутепова»...
Но 29 сентября противник нанес удар по 1-й армии с востока и от Каховки. Кутепов настаивал на возвращении ему Корниловской дивизии, которая была временно переброшена на прикрытие переправы 2-й армии за Днепр. Врангель отказал, считая первоочередным расширение наступления. Кутепов же хорошо помнил, чем обернулось это под Курском и Орлом, и оказался прав. Уже 11 октября 2-я армия отступила обратно на левый берег Днепра. По сути, это стало повторением в меньших масштабах «разбросанной» тактики 1919 года. В районе Каховки кипели ожесточенные безрезультатные бои.
13 октября противник начал переправу через Днепр. Через день он перешел в решительное наступление по всему фронту. Армия Кутепова заняла позиции от днепровских плавней до Азовского моря. Превосходство сил - более чем в три раза - было в пользу красных. Поняв опасность для главных сил быть отсеченными от Крыма, Врангель приказал 1-й армии отбить наступление врага, однако малочисленность, плохая обмундированность при двадцатиградусном морозе и измотанность в трехдневных упорных боях не позволили реализовать замысел. 16 октября, пользуясь густым туманом, 1-я Конная армия Буденного прорвала фронт и вышла в тыл Кутепову. Тот, потеряв драгоценные сутки, начал пробиваться в Крым. Буденновцы, в свою очередь, оказались отрезанными от баз и прижатыми с севера к плохо замерзшему Сивашу; в первых же стычках не ожидавшая натиска конница беспорядочно устремлялась на север, открывая Кутепову путь к отступлению.
«Действуй генерал Кутепов более решительно, цвет красной кавалерии, конницу "товарища" Буденного, постигла бы участь конницы Жлобы», - с досадой отмечал Врангель и, щадя самолюбие соратника, списывал неудачу на то, что «наступательный порыв войск был уже в значительной степени утерян... Сами начальники не проявляли уже должной уверенности». Но это - слабая отговорка. Начальник Дроздовской дивизии генерал А. В. Туркул был настроен по-боевому, называл ошибкой отход от Днепра и косвенно обвинял в этом Кутепова: «Порыв большевистских атак мог быть разгромлен нашим порывом. Мы отшвырнули бы их за Днепр и, развязав себе руки на севере, могли бы броситься на конницу Буденного. Тогда это было бы не наше отступление, а маневр... Возможно, что тогда Крым не окончился бы Перекопом... Прорыв 1-й Конной смутил штаб, поразил наше командование, там поколебались». Похоже, что Кутепов вновь проявил себя слабым тактиком. Более того, 20 октября он прибыл в Ставку, чтобы (помня кошмар Новороссийска) осведомиться, «приняты ли меры на случай несчастья... Он выглядел наружно спокойно, но в его словах проскальзывала тревога». Вся оборона Крыма была поручена ему.
Вечером 26 октября, после прорыва противником Перекопских позиций, под угрозой обходного маневра через Сиваш, Кутепов приказал отступить, о чем телеграфировал Врангелю. «Как содержание, так и самый тон донесения не оставлял сомнения, что мы накануне несчастья». Не желая прямо толкать Главнокомандующего к приказу об эвакуации, Кутепов заявил о готовности вернуть прежние позиции, но сомневался в целесообразности этого. Испытанные начальники дивизий выбыли из строя, поставленные в строй военнопленные перебегали к противнику. Это был конец.
Войска направлялись к портам для погрузки; на сей раз эвакуация прошла в несравнимо большем порядке, чем новороссийская. 1 ноября штаб Кутепова погрузился на пароход «Херсон», а 3 ноября последний транспорт покинул Крым и взял курс на Константинополь. Впереди была чужбина...