Этого приказа Мамантов не исполнил, сославшись на то, что дожди размыли дороги и он вынужден повернуть не на запад к Лискам, а на линию Грязи -Борисоглебск. Это звучало весьма неубедительно, но было вполне в духе Мамантова как офицера законопослушного, но в то же время убежденного в возможности свободы выбора в проведении боевых операций. Можно предположить, что Мамантов действовал и с молчаливого согласия Штаба Донской Армии (возможно, что генерал Сидорин отдал вторую директиву под давлением Штаба Главнокомандующего и намеренно затягивал доведение ее до сведения Мамантова), ведь частный успех на лискинском направлении не мог бы сравниться с предполагаемыми последствиями рейда по глубоким тылам.
Итак, «жребий был брошен» и «Рубикон (в виде реки Елани) перейден». Начался самый знаменитый рейд в истории Гражданской войны в России, рейд, который по праву можно было бы сравнить со знаменитыми рейдами конницы генералов Стюарта и Шермана времен гражданской войны в США. Внезапное появление огромного конного корпуса в красном тылу вызвало панику. Связь между штабами оказалась нарушенной, директивы командного состава не выполнялись. Без боя был сдан Борисоглебск. Здесь корпус задержался, ожидая подхода интендантских частей, но, как часто бывает в таких случаях, обозы так и не подошли, что отчасти объясняет своеобразное «самоснабжение» казаков. Высылавшиеся навстречу небольшие красные отряды рассеивались, сдавались в плен. Троцкий мог противопоставить корпусу только разбрасываемые с аэропланов истерические воззвания: «Белогвардейская конница прорвалась в тыл нашим войскам и несет с собою расстройство, испуг и опустошение в пределы Тамбовской губернии. Задача ясна и проста: крепкой облавой окружить деникинскую конницу, которая оторвалась от своей базы... При приближении казаков крестьяне должны угонять своевременно телеги, увозить хлеб и всякую снедь... Рабочие и крестьяне, выходите на облаву. Кавалерия Мамантова еще не раздавлена... Не допускать их на юг, в тыл нашим войскам... Отрезать им путь на запад и на восток... Истреблять их на месте, уничтожить, как бешеных собак. Замыкайте круг, рабочие и крестьяне. Выводите народ на облаву, товарищи коммунисты... Ату белых! Смерть живорезам!» Правда, иногда гнев менялся на «милость», и казакам предлагалось сдаться: «Вы в стальном кольце. Вас ждет бесславная гибель. Но в последнюю минуту рабоче-крестьянское правительство готово протянуть вам руку примирения...» Все эти призывы имели в тех условиях «ценность» не большую, чем бумага, на которой они были напечатаны.
Связь корпуса со Штабом Донской Армии практически прервалась и эпизодически поддерживалась лишь с помощью аэропланов. Приходилось ориентироваться на слухи и опросы пленных. Выяснилось, в частности, что дорога на Тамбов открыта и казаков там ждут, и уже утром 5 августа мамантовцы с налета взяли город. Местный гарнизон сдался, а окрестным крестьянам выдали винтовки с захваченных складов. Тамбов встречал казаков цветами, трехцветными национальными флагами, чудом сохранившимися при большевиках (за их хранение расстреливали). Рабочие вагоноремонтных мастерских встретили Мамантова хлебом-солью. Вечером в городском театре был дан концерт. Горожане ждали выступления командира корпуса, надеялись, что вернулись долгожданные прежние времена, когда уже не будет страха перед ЧК, пайкового голода, бесконечных «экспроприации награбленного» и прочих прелестей «коммунистического рая». Выступая перед концертом, Мамантов старался объяснить, что взятие города само по себе еще не означает полного освобождения от Советской власти, что для этого необходима поддержка, инициатива самих горожан, призывал к созданию добровольческих дружин. То же самое он говорил в городском рабочем клубе, перед рабочими железнодорожного депо, вагоноремонтных и артиллерийских мастерских. Тамбовские рабочие стали записываться в дружину для охраны «общественного порядка» в городе. Но вскоре казаки покинули город, и все те, кто несколько дней назад радостно встречал освободителей, были отправлены в кровавые подвалы тамбовской ЧК.
Здесь же из остатков красного гарнизона, перешедшего на сторону Мамантова, была сформирована так называемая Тульская дивизия, ушедшая затем в рейд с казаками. Она стала одной из немногих воинских частей ВСЮР, полностью сформированных из бывших пленных красноармейцев.