Назначенный помощником начальника команды конных охотников (разведчиков), молодой подпоручик с первых дней службы проявил настойчивость, выдержку, смекалку и храбрость. По два-три, а то и пять раз за день он водил своих людей в разведку, причем благодаря умелому командиру они почти не несли потерь. Как-то Кутепов едва не был зарублен хунхузом, но выручило искусное владение шашкой; однако первое убийство, да еще холодным оружием в ближнем бою, внушило отвращение и долго не могло забыться. В другой раз была рассеяна японская застава (более 70 человек), а ее оружие, включая пулеметы, стало трофеями охотников. Самым замечательным в этом деле стало то, что подпоручик не только не был награжден (орден Святого Георгия IV-й степени получил начальник команды, в вылазке не участвовавший), но и фактически умолчал о своей роли; только после войны один из офицеров случайно узнал от солдат истину. Редкое свободное время Кутепов также посвящал службе. «Скромного, всегда по форме одетого подпоручика Кутепова трудно было уговорить выпить одну-две рюмки водки, а о том, чтобы он играл в карты, - никто и не слыхал», — с некоторым недоумением вспоминал однополчанин.
Во время Мукденского сражения Кутепов отличился в деле у Кудяза 25 февраля 1905 года, за что 5 мая получил орден Святого Станислава III-й степени с мечами и бантом; 24 июля он был отмечен второй наградой — орденом Святой Анны IV-й степени с надписью «За храбрость». Когда же в полку побывал германский Принц, он заметил подтянутого офицера и, выслушав его доклад об одной из разведок, пожелал наградить его от имени Августейшего Шефа полка. В результате 16 января 1906 года пришло разрешение «принять и носить пожалованный Императором Вильгельмом II прусский орден Короны 4-й ст[епени] с мечами на черной ленте с белыми полосами по краю».
Между тем война закончилась, и еще 2 октября 1905 года Кутепов, не получивший на ней и царапины, был откомандирован в Новгород, в 85-й пехотный запасный батальон, для обучения молодых солдат. Легко представить его горечь от поражения в войне и особенно - от столкновения с охватывавшей страну революционной стихией. Следуя с эшелоном через всю Россию, он поражался и негодовал, но уж никак не терялся: в Иркутске, где произошла было задержка, подпоручик арестовал местный комитет и добился отправки эшелона дальше. Прибыв в Новгород, Кутепов приступил к исполнению своих служебных обязанностей. А награды продолжали догонять его. 22 мая 1906 года из рук самого Императора Николая II он получил орден Святого Равноапостольного Князя Владимира IV-й степени с мечами и бантом, а вскоре был произведен в поручики.
Революция же продолжалась, и именно она стала косвенной причиной дальнейшего поворота в судьбе Александра Павловича. В июне 1906 года произошли волнения в старейшем, безукоризненном полку Императорской Гвардии - Лейб-Гвардии Преображенском. Суть событий была такова. Нижние чины 1-го батальона (командиром которого считался сам Император) образовали толпу во дворе казарм, что-то обсуждали и, вопреки приказанию, не расходились. Дежурный офицер вместо мер принуждения доложил по команде; когда известие дошло до Командующего войсками Гвардии, Великого Князя Николая Николаевича (Младшего), тот, нарушая уставы, велел замять дело. Опрос солдат о жалобах, произведенный крайне искаженно, привел к подаче ими письменного коллективного заявления (само по себе деяние недопустимое), в котором явно звучали политические мотивы - например, требование «свободы печати». Правда, при разбирательстве выяснилось полное непонимание солдатами смысла собственной петиции (под «печатью» они понимали полковую круглую печать и т. д.), что говорило о внушении требований извне, то есть об агитации. Николай Николаевич, видя тщетность попыток скрыть происшествие, заявил уже о «бунте». Агитаторов нашли и наказали, но немилость пала и на весь батальон, который раскассировали полностью, включая и офицеров. Были спороты и Шефские вензеля с погон. Большинство солдат, не участвовавших в волнениях, плакали и умоляли о прощении, что никак не вяжется с образами «бунтовщиков».
Многие сочли огульное наказание слишком жестоким, но в действительности было просто невозможно выявить всех смутьянов, что давало опасность сохранения их в Гвардии; требовалось примерное наказание, - кстати, оказавшееся весьма мягким. А во вновь сформированный 1-й батальон подбирались самые отличившиеся и благонадежные офицеры из числа участников последней кампании. 13 декабря 1906 года прикомандированным Лейб Гвардии к Преображенскому полку оказался и поручик Кутепов, причем «за свои боевые отличия... в том же чине и с тем же старшинством». При учете преимущества офицеров Гвардии перед армейскими это фактически означало производство. 12 июля 1907 года Кутепов был окончательно принят в полк и приступил к временному исполнению должности начальника пулеметной команды.