На левом фланге Северо-Западной армии, в ночь с 9 на 10 октября, 5-я Ливенская дивизия переправилась у Муравейно через Лугу и, отбросив 3-ю бригаду 2-й дивизии красных, заняла 11 октября с боем станцию Веймарн. Разорвав фронт 2-й и 6-й дивизии красных, она вышла в тыл их ямбургской группе. Командир Ливенской дивизии, причисленный к Генеральному штабу подполковник К.И. Дыдоров, проникся идеей генерала Юденича. Не ожидая связи ни с соседней 2-й дивизией генерала Ярославцева, ни с 1-й эстонской дивизией на побережье Финского залива, он направил свою дивизию через Ропшу и Кипень на Красное Село. 16 октября, «в 17 часов 30 мин., — как пишет ротмистр Д.Д. Кузьмин-Караваев, — Рижский полк с веселыми песнями, под радостные крики местных жителей вошел в Красное»{~131~}.
Не выяснив еще, занята ли белыми находящаяся позади укрепленная Гатчина, подполковник Дыдоров, выполнив в течение 6 суток первую задачу, двинулся 17 октября на Стрельну и Лигово, откуда оставалось несколько километров до Нарвской заставы бывшей столицы.
Но далеко не все начальники дивизий сумели выдержать темп операции подобно Ливенской дивизии. Доблестный начальник 2-й дивизии генерал-майор М.В. Ярославцев (см. его биографию) вначале действовал так же энергично, как и его сосед слева. Талабский полк полковника Пермикина первым переправился в ту же ночь с 9 на 10 октября через реку Лугу у деревни Халка, а Семеновский — у Сабека, после чего вышел совместно с Конно-Егерским полком полковника Бенигсена 11 октября к станции Волосово. Отбросив части 2-й дивизии красных к Елизаветину и заняв эту станцию после короткого боя 15 октября, 2-я дивизия генерала Ярославцева подошла вечером 16 октября к Гатчине. В ночь на 17 октября генерал Ярославцев, подняв свою дивизию «в ружье», лично возглавил штурм Талабским и Семеновским полками вокзала на Варшавской железной дороге в Гатчине. Были захвачены многочисленные вагоны с военным имуществом и много пленных.
Утром 17 октября в Гатчинском соборе был отслужен торжественный молебен. Генерал Родзянко произвел смотр войскам 2-й и 3-й дивизий, вошедшим в Гатчину. На следующий день в город прибыл штаб 1-го стрелкового корпуса с его командиром генералом фон Паленом.
Начиная с 18 октября темп наступления 2-й дивизии начал снижаться. Только после тяжелого боя с курсантами была занята деревня Новый Бугор. На следующий день еще более ожесточенные бои завязались за поселок Онтолово. Огонь красных бронепоездов сдерживал наступление 2-й дивизии.
В этих затяжных боях сказалось отсутствие танков. Все 6 тяжелых английских машин Северо-Западной армии не могли переправиться вместе с войсками через Лугу из-за того что вопреки прямому приказу генерала Юденича 5 августа был взорван железнодорожный мост у Ямбурга.
С большим трудом танки были переправлены через реку по найденному броду и притом лишь тогда, когда на обоих берегах реки были оборудованы специальные спуски. Только 19 октября в район Онтолова прибыли наконец 3 тяжелых танка: «Бурый Медведь», «Скорая Помощь» и «Капитан Кроми». С их помощью полки 2-й дивизии генерала Ярославцева двинулись вперед в направлении Пулкова, однако время было упущено. Стойкая оборона финских курсантов в Онтолова позволила красному командованию 17 октября начать формирование в районе Пулкова усиленной группы под командованием бывшего генерал-майора Генерального штаба С.И. Одинцова.
Только 21 октября генерал Ярославцев смог отдать приказ о наступлении на Пулково. 1-я бригада должна была атаковать деревню Верхнее Кузьмино, а 2-я бригада, под командованием командира Талабского полка полковника Пермикина — занять станцию Александровка. Но полковник Пермикин со 2-й бригадой увлекся занятием вокзала Царского Села, что привело к разрыву фронта и позволило красному бронепоезду, поддержанному пехотой, вклиниться в расположение 2-й дивизии в районе Александровки. Не без труда генералу Ярославцеву удалось восстановить положение, занять Александровку и в то же время Царское Село, но штурм Пулкова был сорван.
Вот когда сказалось отсутствие 10 тысяч солдат и офицеров Бермондта. Бои под Пулковом 22 октября, при участии одного танка переданного англичанами полковнику Пермикину (но с русской командой), остались безрезультатными, а прорыв на фронте соседней 3-й дивизии вечером 23 октября вынудил генерала Ярославцева отступить из Царского Села и от подступов к Пулкову.