Дело было громким, получившим всероссийский резонанс. В Лукьяновскую тюрьму приехал сам киевский генерал-губернатор Михаил Иванович Драгомиров. Он произнес целую речь перед арестованными, завершив ее словами о том, что, как ребенок не может родиться раньше, чем на девятом месяце, так и общество не может измениться раньше, чем созреют объективные предпосылки для этого. Мысль, не противоречащая марксистскому учению! По Марксу, история закономерна, общественные отношения соответствуют определенной ступени развития производительных сил, и смена типов общества — общественно-экономических формаций — не может произойти раньше, чем позволят экономические факторы: производительные силы общества должны развиться до такого уровня, чтобы существующие производственные отношения стали для них тормозом, сдерживающим моментом. Недаром марксистов называли в Европе «партией лунного затмения»: согласно их теоретическим выкладкам, получалось, что возможность перехода к следующему типу общественного устройства зависит не от желания людей, а от объективных причин, не связанных с устремлениями политических деятелей и партий. Неудивительно, что Драгомиров указал арестантам на слабое место в их взглядах: генерал-адъютант был интеллигентным человеком, в недавнем прошлом — профессором военной истории Академии Генерального штаба (и начальником оной), автором обстоятельных «Очерков Австро-прусской войны». Кстати, родители Бердяева были с Драгомировым в довольно близких отношениях.
Разбирательство тянулось почти два года — ведь арестовано по делу было около 150 человек! Все это время Бердяев жил дома, но состоял под надзором полиции и, по правилам, не мог покидать Киев. Впрочем, когда он решил съездить в Петербург, ему удалось получить разрешение на короткую поездку в столицу. Из университета его исключили. Университетское образование оборвалось навсегда. Будущий профессор Московского университета, доктор теологии
После выхода из тюрьмы Бердяев познакомился с Шестовым. Замечательный религиозный философ, известный не только в России, но и в мире мыслитель Лев Исаакиевич Шестов (Иегуда Лейб Шварцман) (1866–1938) тоже был киевлянином. Познакомились они так: 26-летний Бердяев и 34-летний Шестов встречали новый, 1900 год в общей компании. Шестов, выпив лишнего, стал задирать и дразнить Бердяева. Когда хмель прошел, Шестов, сообразив, что Бердяев может быть обижен (так и было!), извинился и пригласил его к себе в гости в знак примирения. Бердяев пришел. Так началась эта дружба, продлившаяся без малого 40 лет, до самой смерти Шестова. В гостеприимном доме Шварцманов в Киеве (отец Шестова был богатым текстильным коммерсантом) довольно часто собирались представители местной интеллигенции и приезжие столичные литераторы и артисты: устраивались музыкальные вечера, «собеседования». Захаживал на них и Николай Бердяев. Дом Шварцманов был непохож на те дома, где Бердяеву приходилось бывать ранее. Отец нового друга, Исаак Моисеевич, был ортодоксальным иудеем, вся семья была глубоко верующей. С этим оказалась связана и настоящая тайна Шестова: когда он находился на лечении в Италии, то познакомился там с Анной Березовской, изучавшей в Риме медицину. Знакомство закончилось браком, о котором отец Шестова не знал до конца своей жизни — избранница его сына была православной, что являлось немыслимым нарушением традиций для старшего Шварцмана. Даже когда у Шестова родились две дочки, глава семейства Шварцманов не узнал о внучках!
Жена и дочь Шестова жили в Швейцарии, где Лев Исаакиевич проводил времени больше, чем в родном городе. Но за те несколько месяцев, что Шестов и Бердяев общались в Киеве в 1900 году, они стали интересны друг другу, и интерес этот никогда больше не угасал. Они много и страстно спорили (Шестов напишет позднее: «Никогда мы не были согласны»), но именно в этих спорах оба пытались ответить на «последние» вопросы человека, поиск ответов на которые и делает его мыслящим существом. Философская иррационалистическая позиция Шестова, уже опубликовавшего в то время работы о Шекспире, Ницше, Толстом, не имела ничего общего с марксистским радикализмом. Однако именно разговоры и споры с ним, а не с товарищами по подпольному кружку, называл Бердяев «поисками истины».