Другим современником, оставившим нам портрет Шоу, был Герберт Кийт Честертон, поэт, писатель, журналист и одаренный литературный критик. Они были очень непохожи с Шоу. Место Честертона в сфере английской политической борьбы определить не так легко. Он был радикал и ненавидел английскую плутократию так же сильно, как Шоу, но он выступал при этом и против социализма, против общества, в котором жизнь индивидуума могли контролировать, регламентировать и планировать, а именно это, заявлял он, означает социализм в представлении фабианских вождей Шоу и Уэбба. Честертон написал портрет Шоу, остроумный, занимательный и в общем-то довольно благожелательный. Он называл Шоу пуританином, против чего Шоу вряд ли мог бы что-либо возразить. Сам Честертон любил хорошо поесть, выпить и особенное пристрастие питал к пиву. В Шоу он видел извечный тип ирландца.