После ряда небольших стычек 31 июля Девлет Гирей начал решающий штурм гуляй-города, но он был отбит. Его войско понесло большие потери, в том числе был взят в плен крупный военачальник и правая рука крымского хана Дивей-мурза. Это случилось 1 августа. На штурм повел татар сам Дивей-мурза: «Яз обоз руской возьму: и как ужаснутца и здрогнут, и мы их побием». Проведя несколько неудачных приступов и тщетно пытаясь ворваться в гуляй-город – «прилазил на обоз многажды, чтоб как разорвать», – Дивей-мурза с небольшой свитой поехал на рекогносцировку, чтобы выявить наиболее слабые места русской передвижной крепости. Русские сделали вылазку: под Дивеем, начавшим уходить, споткнулся конь и упал, и второй человек после хана в татарском войске был взят в плен суздальцем Иваном Шибаевым, сыном Алалыкиным – «аргамак под ним споткнулся, и он не усидел. И тут ево взяли ис аргамаков нарядна в доспехе. Татарский напуск стал слабее прежнего, а русские люди поохрабрилися и, вылазя, билися и на том бою татар многих побили». Штурм прекратился. В этот день русские войска захватили много пленных. Среди них оказался татарский царевич Ширинбак. На вопрос о дальнейших планах крымского хана он ответил: «Я де хотя царевич, а думы царевы не ведаю; дума де царева ныне вся у вас: взяли вы Дивея-мурзу, тот был всему промышленник». Дивей, сказавшийся простым воином, был опознан. Генрих Штаден позднее писал: «Мы захватили в плен главного военчальника крымского царя Дивей-мурзу и Хаз-булата. Но никто не знал их языка. Мы думали, что это был какой-нибудь мелкий мурза. На другой день в плен был взят татарин, бывший слуга Дивей-мурзы. Его спросили – как долго простоит крымский царь? Татарин отвечал: «Что же вы спрашиваете об этом меня! Спросите моего господина Дивей-мурзу, которого вы вчера захватили». Тогда было приказано всем привести своих полонянников. Татарин указал на Дивея-мурзу и сказал: «Вот он – Дивей-мурза!» Когда спросили Дивей-мурзу: «Ты ли Дивей-мурза?», тот отвечал: «Нет, я мурза невеликий!» И вскоре Дивей-мурза дерзко и нахально сказал князю Михаилу Воротынскому и всем воеводам: «Эх, вы, мужичье! Как вы, жалкие, осмелились тягаться с вашим господином, с крымским царем!» Они отвечали: «Ты сам в плену, а еще грозишься». На это Дивей-мурза возразил: «Если бы крымский царь был взят в полон вместо меня, я освободил бы его, а вас, мужиков, всех согнал бы полонянниками в Крым!» Воеводы спросили: «Как бы ты это сделал?» И здесь Дивей-мурза из-за своего гонора, темперамента и обиды за то, что он, такой мудрый и толковый воевода, даже на фоне турецких офицеров бывший мозгом армии, так глупо попал в плен, не выдержал и отвечал: «Я выморил бы вас голодом в вашем гуляй-городе в 5–6 дней». Ибо он хорошо знал, что русские били и ели своих лошадей, на которых они должны выезжать против врага. Действительно, защитники гуляй-города все это время почти не имели ни воды, ни провианта. На следующий день атаки прекратились, но положение осажденных было критическим: в укреплении находилось огромное число раненых, кончалась вода, русские ели лошадей, которые должны были передвигать гуляй-город. (Из мемуаров Г. Штадена.)
Но своим ответом он только подтвердил русскую думку-задумку Михаила Воротынского и Дмитрия Хворостинина: дерзкий обходной момент. И крымский главный воевода это же подсказал, выдав свой анализ и критическое положение русского войска. А другого такого умника, который мог бы разгадать русский контрвыпад, у хана больше не было.
2 августа Девлет Гирей возобновил штурм гуляй-города, пытаясь отбить Дивей-мурзу: «Многие полки пеших и конных к гуляю-городу выбивати Дивея мурзу». В тяжелой борьбе погибли до 2 тысяч русских, как пехотинцев, защищавших подножие холма у Рожайки, так и русской конницы, оборонявшей фланги. Но приступ был отбит – крымская конница не смогла взять укрепленную позицию. В бою был убит ногайский хан, погибли трое мурз.
И тогда крымский хан принял неожиданное решение – он приказал коннице спешиться и атаковать гуляй-город в пешем строю совместно с янычарами. Лезущие вверх крымцы и османцы устилали холм трупами, а хан бросал все новые силы. Подступив к дощатым стенам гуляй-города, нападавшие рубили их саблями, расшатывали руками, силясь перелезть или повалить, «и тут много татар побили и руки поотсекли бесчисленно много».