Франция, посчитав трудоемким и невыгодным осуществлять патронаж над Новым Орлеаном, который находился на другом конце света, в 1762 году подарила его Испании вместе с Луизианой.
Горожане пришли в ярость от такого пренебрежения к себе и несколько раз обращались с петицией к французскому правительству, требуя вернуть прежнее подданство.
Но все было напрасно. Испания в 1766 году прислала в Луизиану первого губернатора, Антонио де Уллоа, которому вменялось в обязанность взять на себя формальное правление. Губернатор оказался астрономом-любителем, чопорным и надменным, не имевшим ни малейшего представления о том, как вести дела.
Новый Орлеан захлестнула волна возмущения, граничившая с восстанием: горожане устраивали митинги, составляли петиции и вооружались. Новый губернатор, раздосадованный и встревоженный таким отношением местных жителей, вместе с семьей перебрался на борт испанского судна, стоявшего на якоре в порту. Однажды ночью швартовы оказались таинственным образом перерезаны, и корабль унесло течением вниз по реке.
Больше никогда жители Нового Орлеана не видели дона Антонио де Уллоа.
Луизиана вступила в пору безвластия, и местное население стало подумывать о том, чтобы взять бразды правления в свои руки. Таким образом в 1768 году Новый Орлеан на законных основаниях стал первой колонией в Новом Свете, добившейся независимости.
Однако свобода оказалась недолговечной. Спустя десять месяцев ирландский наемник Александр О'Рейли пришел в Новый Орлеан во главе двухтысячного войска вольнонаемных солдат, которыми командовали две дюжины профессиональных военных, с тем чтобы снова установить здесь испанское владычество.
Местные жители не могли противостоять такой силе, О'Рейли спустил французский флаг, который украшал здание муниципалитета, и водрузил вместо него испанский — первое, что должен был сделать при вступлении в должность губернатор Уллоа, затем он пообещал амнистию всем, кто ранее выступал против испанского правительства. Революционный пыл горожан постепенно угас, чему немало способствовали арест и публичный, расстрел на плас д'Арм зачинщиков восстания. Благодаря своему вероломству и жестокости О'Рейли получил прозвище Кровавый.
Шон Фланаган был одним из тех искателей приключений, которых О'Рейли завербовал для того, чтобы установить в Новом Орлеане порядок, призвать его население к повиновению королю Испании, а затем осуществлять волю монарха на этой дикой, Богом забытой земле. Шон преуспел в военном искусстве, отличался завидной храбростью и умело обращался с разного рода оружием, он привык драться на стороне того, кто готов щедро оплатить его услуги. Его преданность можно было купить, но, как правило, ненадолго. Войну он считал работой и был неизменно глух к голосу совести. Для него не существовало представления о благородстве и чести, тем более когда речь шла о его хозяевах — лицемерных представителях враждующих стран. Шон признавал порядочность и верность только в дружбе, да и то, если дело не касалось его брюха, кошелька или женщин. За свою жизнь он сражался под многими флагами и всегда храбро, на совесть, за что привык получать соответствующую плату. В мирное время Шон занимался чем придется, не брезговал даже пиратским ремеслом.
Репутация и профессионализм позволили Шону получить офицерскую должность в войске О'Рейли, несмотря на то что ему исполнился всего двадцать один год.
Шона ждала блестящая карьера, но после публичного расстрела на площади шестерых мятежников в нем как будто что-то сломалось. Он не мог без отвращения вспоминать эту сцену и в конце концов решил уйти в отставку. О'Рейли попытался удержать его, предложив повышение и прибавку к жалованью, но Шон остался непреклонен. Они поссорились и едва не пристрелили друг друга.
Когда началась американская революция, Шон стал подумывать о том, чтобы вступить в армию повстанцев, которые, по слухам, охотно брали людей. Однако что-то мешало ему вернуться к привычному занятию. Он был наемником с шестнадцати лет, и ему до смерти опротивело убивать.
Тем не менее надо было как-то добывать средства к существованию.
С тех пор как Шон покинул войско О'Рейли, прошло несколько лет. Пришлось признать, что жизнь в Новом Орлеане и его окрестностях изменилась к лучшему за то время, пока у власти стоял губернатор, которого поддерживал О'Рейли. С политической нестабильностью и экономическими махинациями французского правительства было покончено. Город быстро разрастался, превращаясь в процветающий центр торговли.