Он был эгоцентричен до нарциссизма. Он одевался изысканно и тщательно, очень заботился о своей внешности и причёске. На портретах он представлен элегантным красавцем, высотой немного ниже шести футов, с густыми тёмно-жёлтыми волосами на голове. Он регулярно принимал ванну, что в те времена было редкостью, и изобрёл носовой платок.
Он, вероятно, был самым культурным королём своей династии. Его библиотека даёт возможность предположить, что он читал книги, а также слушал, как ему читали. Он был покровителем художников, артистов и писателей, обожал экзотические и утончённые блюда, как показывает дворцовая кулинарная книга с изысканными рецептами, описанием специй и других тонких ингредиентов.
Страстный и чувствительный, он мог временами быть изобретательным и расчётливым, и, как многие члены его семьи, был подвержен припадкам ярости, но он был великодушен к друзьям. Он любил свою мать и стал исключительно преданным мужем своей жене, Анне Богемской. Её смерть была тяжким ударом, от которого, похоже, он полностью не оправился. Он велел разрушить дворец, в котором она умерла. И всё-таки он не был лишён бисексуальности. Его интимным другом был пресловутый Роберт де Вер, которого он возвысил до могущественной власти и влияния, и после смерти Роберта его никто не заменил. Когда тело Роберта привезли обратно после трёх лет ссылки, чтобы похоронить, Ричард приказал открыть крышку гроба, чтобы ещё раз посмотреть на лицо человека, которого он любил, и коснуться его руки.
Таков был молодой человек, на которого в таком раннем возрасте свалилось бремя королевской власти: преданный своей матери, благоговеющий перед памятью отца, но по природе не воитель, и выращенный в неприглядной, если не сказать затхлой, атмосфере двора, пронизанной раздорами и подозрениями. Там господствовали его дядья, братья отца, богатые, великолепные, политически честолюбивые и цепкие мужчины, поддерживаемые группами рыцарей у них на содержании: Джон Гант, герцог Ланкастерский, который фактически стал регентом, Эдмунд Лэнгли, граф Кембриджский, впоследствии герцог Йоркский, Томас Вудсток, граф Бекингемский, позже герцог Глостерский — выводок дядюшек, которых Ричард не выносил. Юному и бессильному мальчику-королю королевское хозяйство временами должно было казаться клеткой, из которой его не выпускали, тогда как вельможи глазели друг на друга с недоверием, в поисках случая понатаскать перьев в свои собственные гнёзда, пользуясь покровительством и властью. Такой впечатлительной душе, как у него, нелегко было противостоять двусмысленностям и интригам придворной жизни. Желание освободиться от этих оков рано проявилось в его жизни.
Действительно, однажды, юным мальчиком, он проявил характер. Во время крестьянского бунта, восстания, вызванного плохо продуманным введением подушного налога, и после того, как мятежники дали волю своему гневу, Ричард настоял лично на том, что он сам вступит в переговоры с восставшими. Его мужество оправдалось. Ричард сказал восставшим из Кента после того, как их предводитель Уот Тайлер был убит, что отныне он будет их вождём. Конечно, это был бессмысленный поступок, но такова была харизма королевского звания, что крестьяне поверили тому, что им говорил король, и вскоре разошлись и встретили свою жестокую судьбу, когда законные силы восстановились.
Должно быть, для Ричарда это был драматический момент. На самом деле крестьяне были ему безразличны, и обещания, данные им, вскоре были забыты. Но четырнадцатилетний мальчик оказался центром внимания. Он показал, что, как и отец, он был настоящим рыцарем. Он завоевал признание не на поле битвы в далёкой Франции, но в своей собственной столице. И как? По королевской воле он хотя бы на день стал королём не только на словах, но и на деле.
Скоро на него снова надели узду и приковали к вельможам; но пока его грозный дядя, Джон Гант, пытался продвинуть свои претензии на престол в далёкой Кастилии, Ричард сколачивал свою собственную группировку. Он нашёл близкого друга, которому мог доверять, Роберта де Вера, девятого графа Оксфордского, человека, состояние которого, однако, не было пропорционально его древнему происхождению. Ричард поддался его эксцентричным, довольно ярким чарам, осыпал его милостями и, возможно, скоро стал его любовником. Его сделали маркизом (первый титул такого рода) и герцогом Ирландским. К несчастью, де Вер был невежествен и высокомерен. Вельмож оскорбил социальный мезальянс, каким явился его брак с одной из фрейлин королевы, Агнессой Лонсекрон. Восставшие вельможи, «апеллянты», как их стали называть, призвали своих сторонников к оружию и у Рэдкот-Бриджа у Темзы около Оксфорда разбили королевские войска.