Уинстон Черчилль, который вёл Великобританию к победе через мрачные и опасные дни Второй мировой войны, по личным качествам полностью отличался от Макдональда. Это был загадочный характер, больше пригодный к руководству во время войны, чем в дни мира, и его суждения не всегда были объективными из-за его психического и эмоционального склада. Сын великосветской красавицы и занятого политикой отца, он находил в основном невнимание со стороны своих родителей, и это в некотором роде обусловило его будущую карьеру. Его характерное высокомерие и крайний индивидуализм сформировались в ранней юности, породив в нём волю и всепоглощающее желание добиться успеха. Его политическая карьера, отличающаяся колебаниями, частично была ответом на травмы детства. Как и некоторые другие представители его рода, включая первого герцога Мальборо, он был циклотимиком, легко переходящим от одного настроения к другому, меняя подъём на отчаяние, которое держало его в плену длительные периоды времени. Его карьера достигла своего апогея в годы яркого лидерства во Второй мировой войне. Когда она кончилась, он казался связанным китом, при этом стареющим китом.
Даже в военные годы появлялись некоторые признаки постепенного замедления его умственных процессов, вряд ли неожиданные ввиду того громадного напряжения, с которым он работал, а также нескольких периодов нездоровья. С ноября 1943 г. по август 1944 он три раза переболел пневмонией с последующим истощением. «Одному Богу известно, — писал лорд Аланбрук в своём дневнике 4 декабря 1941 г., — где бы мы были без него, но одному Богу известно, куда мы придём с ним». 28 марта 1944 г. Черчилль казался «совершенно неспособным сосредоточиться больше, чем на несколько минут, и без конца отвлекался». К декабрю 1947 г. его личный врач лорд Моран считал, что Черчилль «живёт прошлым и нетерпим к переменам… он почти незаметно сползал в старость». Даже уже в апреле 1941 г. он выглядел «очень подавленным и отчаянно уставшим — почти в забытье. Речь его была довольно небрежной и очень медленной… Это была очень гнетущая беседа. Общая атмосфера низкопоклонства и старческое отсутствие хватки и, очевидно, понимания заставило меня уйти домой первый раз в убеждении, что мы не можем выиграть войну». Но Черчилль обладал способностью восстанавливаться с триумфом. «Либо он на гребне волны, либо в яме, — писал генерал Исмей в 1942 г., — или чересчур хвалит, или чертовски злится». Его природная цепкость, харизма его руководства, нечто почти гениальное в его натуре позволило ему удержать «чёрного пса» депрессии в достаточной степени на цепи, чтобы привести народ к победе. Но после окончания войны это была уже другая история. В июле 1945 г. к власти пришла партия лейбористов, но Черчилля вернули на пост в 1951 г. в октябре. Здоровье его уже разваливалось, и это влияло на его мыслительные процессы, о чём недвусмысленно написал его врач лорд Моран в своих сильно раскритикованных воспоминаниях. Он пережил серию небольших ударов — в августе 1949 г., в феврале 1952 г. и в июне 1953, что привело к небольшому дефекту лица и нарушению речи, «с трудом понимал, что от него требовалось, ему трудно было собраться с мыслями или сочинять свои речи». Последний удар случился на обеде в честь премьер-министра Италии 23 июня 1953 г., но хотя было ясно, что он пережил новый, в каком-то смысле лишающий его дееспособности, приступ, его врачи и политики объединились, чтобы скрыть от общества серьёзность заболевания, даже хотя «Дейли миррор» задала в середине августа 1953 г. вопрос, «достаточно ли здоров сэр Уинстон Черчилль, чтобы нами руководить?».
За фасадом он был только тенью себя прежнего. Речь его была невнятной, и он с трудом ходил. Он мало что читал кроме романов, много времени проводил, играя в безик, ему трудно было сосредоточиться, и он всё чаще забывал имена и происшествия. Хотя он признавал, что компетенция его ослабевает, он не готов был уйти в отставку, частично потому, что не очень-то верил в своего вероятного преемника, Антони Идена, который сам был болен, а кроме того, ему не хотелось переходить в Палату Лордов. Хотя его активная политическая жизнь кончалась, никто не чувствовал себя в состоянии сказать ему, что он должен уйти в отставку. «Таким образом, три месяца в Британии не было ни действующего премьер-министра, ни министра иностранных дел». Но на конференции консервативной партии в Блэкпуле он выступил так, что самые близкие к нему люди поняли, что его отставка требовалась в интересах всей страны. 6 апреля 1955 г. он вышел в отставку. Хотя он просуществовал ещё десятилетие, настоящая жизнь его фактически кончилась.