Музыка XXXTentacion была любима тысячами молодых людей, многие из которых черпали силы в его текстах, выражающих его борьбу с депрессией. Однако у него была и другая сторона. Как в своей лирике, так и в жизни он, казалось, упивался насильственными действиями, и в его песнях иногда проявлялось тревожное женоненавистничество. Его жизнь была полна противоречий; он отбывал наказание в заключении в местах лишения свободы для несовершеннолетних и в тюрьме; ему были предъявлены различные обвинения в хранении оружия и насилии, в том числе домашнем.
У Билли Айлиш был другой взгляд на XXXTentacion, которого она называла Джа. Она считала его хорошим другом.
В тот день, когда он умер, она сказала в Инстаграм: «Все, что ты когда-либо делал, это заботился. Я люблю тебя, Джа. Это так, так больно». Она явно чувствовала, что он помог ей пережить некоторые темные времена. Позже, отдавая ему дань уважения, она говорила: «Он был как луч света и просто пытался сделать все для других людей». Это мнение казалось спорным. Во многих статьях и комментариях в социальных сетях ее критиковали за то, что она славила такого жестокого человека. Билли, однако, отстаивала свои взгляды в интервью
Я не желаю, чтобы меня за это стыдили. Я не думаю, что заслуживаю ненависти за то, что люблю кого-то, кто умер».
Во время тура Билли преподнесла несколько менее противоречивых сюрпризов. Почти каждый вечер она исполняла кавер-версию песни, в которой она аккомпанировала себе на укулеле. Фанатов угощали такими же разнообразными номерами, как Telegraph Ave Childish Gambino. (Oakland Lloyd)'; Body Count, кавер на песню ее подруги Джесси Рейес; Smells Like Teen Spirit Nirvana; и ее детский коронный номер – I Will The Beatles. Возможно, самый сладкий момент тура наступил в Остине, штат Техас, когда Билли вывела на сцену молодую поклонницу, одетую в ее желтый наряд bellyache. «Mini Billie», которое оказалось именем девушки в Инстаграм, звали Элси, и ей было всего три года, но она восхищала Билли и толпу, когда танцевала под эту песню.