Благополучие омрачается в 1969 г. тяжелой болезнью Раисы Николаевны: полиартритом. Двадцать лет, которые мать проводит прикованной к кровати, Борис считает "важной частью своей жизни", сделавшей его "домашним" интеллигентным юношей, типичным для "детей Аэропортовской улицы", получивших достаточно хорошее образование. Как большинство из них, они закончил в 1975 г. английскую спецшколу (N 31).
Социалистом Борис стал рано, т.к. "Запад для него никогда не был вожделенной загадкой". "Люди из интеллектуальной элиты ездили не реже 2 раз в год за рубеж, так что разговор о железном занавесе" вранье. "Ездили они чаще как туристы и? в нем полные витрины, иногда увлекательные культурные события - не понимали западного общества. В нашей семье все было по другому. И отец хорошо вписывался в английскую интеллигенцию, когда бывал там, где он был не чужой. Часто они были у нас. И уже в детстве, я четко понял: вся английская интеллигенция, с которой я общался, все творческие, интеллектуальные люди настроены все? антикапиталистически, они все левые.
Для наших интеллигентов не существует проблемы проблемы "третьего мира", есть мы и Запад. Остальное "нечеловеки". Это как раз то, что никогда не было свойственно образованным людям Запада. Они понимали, что их благополучие тесно связано с нищетой в других странах мира, мучались угрызениями совести, вступая в политическую борьбу.
Наша интеллигенция возбудилась, лишь когда почувствовала, что сама попадает в "страну третьего мира", тогда она поняла, что в мире еще есть Индия, Африка, Латинская Америка.
В первой книге, вышедшей на Западе, об Уэльсе, Юлий Иосифович сделал замечание, которое полностью принимается сейчас его сыном: "анализ уэльсовской социологии это анализ марксиста… Я марксист, который живет в Москве, и жил в Москве в 1953, 1956 и в 1968". Кагарлицкий младший много времени проводит за чтением работ Ленина, Маркса, позже переходит к изучению Грамши и других марксистов. Для Бориса "марксизм дла определенный инструмент для понимания советского общества и обреченности той системы, которая называется "коммунистическим обществом". В этом я был убежден еще школьником". Убежденность юноши не поддерживали большинство знакомых интеллигентов "изображавшие сейчас из себя пророков" и диссидентов, вхожих в семью Кагарлицких, считавших свое поведение "скорее не осознанными действиями на подрыв системы,а просто выполнением морального долга".
Чуть позже в 1980 г. в книге "Диалектика надежды" (опубликована она будет во 2-й половине 80-х годов в Париже) Борис пишет: "Будут попытки перестройки, но попытки перестройки в период, когда система себя исчерпала, означают лишь распад". Его западные коллеги неоднократно говорили: "У тебя Борис, хрустальный шарик", отмечая частные попадания в предсказаниях - начала перестройки в конце 70-х гг., ее провала - в самый разгар повсеместной популярности Горбачева. В 1988 г. Кагарлицкий предлагает английскому издательству заказать у него книгу о Ельцине под названием "Будущие лидер России". Отказ был категоричным: "это невозможно. Это какая-то чушь". В 1990 г. Борис пишет статью "Жизнь после Горбачева", а в 1991 г. до августа "Мир без коммунистов", где предсказывает запрещение компартии.
Встретив в Швейцарии августовские события, Кагарлицкий 20 августа дал интервью стокгольмской газете "Дагенс нюхетер" сказав, что все закончится в течение 2-3 дней "что есть много признаков того, что хунта и Ельцин не являются жесткими оппонентами, как это было представлено на Западе. Что Ельцин и хунта наверняка имеют какие-то контакты и создают условия для компромисса… Боле того - я думаю, что с самого начала переворота этот компромисс был запланирован. Для Ельцина переворот явно не был неожиданностью. Хунта явно не старалась уничтожить Ельцина. И обе стороны заранее планировали возможность сговора. Другое дело, что Ельцин и его команда переиграла Крючкова, Пуго и компанию. Вместо компромисса получилась абсолютная победа российского руководства"…Члены ГКЧП - жертвы, их просто "подставили".