Скрытой от наблюдателей осталась и душевная, сердечная жизнь писателя. В 1855-56 гг. Гончаров был серьезно увлечен Е. В. Толстой, его переживания отразились в своеобразном романе в письмах, адресованных ей. По мнению ряда исследователей, Е.В.Толстая послужила прототипом Ольги Ильинской в "Обломове". Другим прототипом считают Ек.П.Майкову, чей деятельный характер, тонкий художественный вкус были Гончарову симпатичны. В 1867-начале 1868 произошло знакомство писателя и скорый разрыв с некой "Агр. Ник." (полное имя не установлено), сыгравшей не последнюю роль в его работе над "Обрывом" ("...это была моя не Вера, а модель моей Веры"). Исключительно значимы в душевной и творческой жизни писателя его многолетние дружеские связи и длительная доверительно-исповедальная переписка с И.И.Льховским, Ю.Д.Ефремовой, с семьями Майковых, Языковых, Никитенко, Стасюлевичей, с А.Ф.Кони, великим князем Константином Константиновичем. Друзья оказывались вовлеченными в творческий процесс писателя, доверявшего их суду и совету. Гончаров был близок с А.К.Толстым, Я.П.Полонским, А.Н.Островским, дружески связан с Н.С.Лесковым, Ф.М.Достоевским, Л.Н.Толстым; сложно складывались его отношения с Н.А.Некрасовым, М.Е.Салтыковым-Щедриным. В процессе творческого самоутверждения Гончарова особую роль играли его отношения с Тургеневым, чье мнение было для него всегда авторитетно. Однако, "открыв" Тургеневу в 1855-56 гг. в деталях и подробностях замысел "Обрыва", Гончаров без всяких оснований заподозрил его в плагиате - использовании собственного замысла в романах "Дворянское гнездо" и "Накануне". Конфликт едва не привел к дуэли и разрешился 29 марта 1860 "третейским судом". Заключение "судей" (П.В.Анненкова, А.В.Дружинина, С.С.Дудышкина, А.В.Никитенко) гласило: "...произведения Тургенева и Гончарова, как возникшие на одной и той же русской почве, должны были тем самым иметь несколько схожих положений, случайно совпадать в некоторых мыслях и выражениях, что оправдывает и извиняет обе стороны", однако Гончарова оно не удовлетворило. Мучительно и долго вынашивавший свои замыслы, Гончаров не прощал Тургеневу легкости, с которой тот, как ему казалось, создавал свои не романы, а "эскизы". Сознавая по временам болезненность и преувеличенность своих подозрений, Гончаров не мог противостоять им и перипетии своей вражды с Тургеневым изложил в памфлетной исповеди "Необыкновенная история" (2-я половина 1870-х).
Сложная творческая история "Обрыва" тесно связана с общественной и культурной жизнью России 1850-60-х гг. "Этот роман была моя жизнь: я вложил в него часть самого себя, близких мне лиц, родину, Волгу, родные места...", писал Гончаров. В романе, задуманном в 1849 г. под названием "Художник", типичный конфликт личности и среды Гончаров рассматривал в особом аспекте исследования психологии, "силы творческой фантазии" художника. Но в начале 1860-х эта тема представляется Гончарову все менее актуальной. В 1860-61 он публикует отрывки из романа (с подзаголовком "Эпизоды из жизни Райского"): "Софья Николаевна Беловодова", "Бабушка", "Портрет". В это время Гончаров приходит к убеждению в необходимости пересмотра первоначального плана, возвращается к работе над романом в 1865-66 и завершает его летом-осенью 1868. Неуверенность, которую он испытывал, определяя идейную и нравственно-психологическую доминанту романа, отразилась и в поисках названия. Весной 1868 Гончаров решает назвать роман именем Веры; окончательное название найдено летом того же года: оно определяет судьбу молодого поколения, потерпевшего трагическое поражение в поисках своего исторического пути.
Публикация романа "Обрыв" ("Вестник Европы". 1869. No 1-5; отд. изд. СПб., 1870) вызвала живой интерес читателей и бурные споры в разных литературных лагерях. Свое отношение к чуждому ему революционно-демократическому направлению Гончаров выразил в образе "нигилиста" Марка Волохова, что вызвало отрицательную оценку романа в либеральной и радикальной печати с характерными заглавиями рецензий: "Талантливая бесталанность" (Н.В.Шелгунов), "Старая правда" (А.М.Скабичевский), "Псевдоновая героиня" (М.К.Цебрикова), "Уличная философия" (М.Е.Салтыков-Щедрин). Представители другого лагеря, напротив, упрекали Гончарова в симпатии и к "грязному Марку" и к "незначительной Вере". Гончаров болезненно реагировал на односторонне-полемические выпады критики, оставившей без внимания достоинства романа. Он дважды пытался объясниться с читателями в "Предисловии к роману "Обрыв"" (1869) и статье "Намерения, задачи и идеи романа "Обрыв"" (1872), но своих авторских исповедей не опубликовал. Только в "критических заметках" "Лучше поздно, чем никогда" ("Русская речь". 1879. No 6) Гончаров высказался о своем отношении к критике "Обрыва" и о понимании всех трех романов как трилогии ("Все они связаны одною общею нитью, одною последовательною идеею - перехода от одной эпохи русской жизни, которую я пережил, к другой...").