Моносахариды
[30] или простые углеводы содержат в своих молекулах до семи атомов углерода. Моносахариды хорошо растворимы в воде и имеют сладкий вкус. Одним из самых распространенных моносахаридов и важнейшим источником энергии в живых клетках, является глюкоза, или виноградный сахар (С6Н12О6).При расщеплении молекулы глюкозы на две молекулы пировиноградной кислоты выделяется энергия. Этот процесс называется гликолизом, что переводится с греческого как «расщепление сахара».
Но глюкоза не только источник энергии. Она является мономером многих полимерных углеводов, которые называются олигосахаридами («малосахаридами») и полисахаридами («многосахаридами»). Если кто забыл, то полимером называют высокомолекулярное соединение, состоящее из большого числа повторяющихся групп атомов, которые называются мономерами. Мономеры – это «кирпичики» из которых собираются огромные молекулы полимеров. Олигосахариды состоят из 2-10 моносахаридных «кирпичиков», а с 11 «кирпичиков» начинаются полисахариды.
Другим широко распространенным в природе моносахаридом является фруктоза или фруктовый сахар (C6
H12O6), содержащаяся в меде и фруктах. Фруктоза более сладкая на вкус, чем глюкоза.Обычная химическая формула у глюкозы и фруктозы одинаковая – C6
H12O6. Но обычными формулами органическая химия оперирует редко, только в тех случаях, когда речь идет о простейших соединениях, потому что значение имеет не только общее количество тех или иных атомов в молекуле, но и то, как именно они связаны друг с другом, а также их пространственное расположение. Эти нюансы отражают структурные формулы веществ.Фруктоза и глюкоза – изомеры. Изомерами называются вещества, молекулы которых имеют одинаковые состав и молекулярную массу, но различаются строением или расположением атомов в пространстве.
Глюкоза может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа (–ОН) расположена под плоскостью углеродного кольца, а у β-глюкозы – над плоскостью.
ß-глюкоза
α-глюкоза
А фруктоза может существовать не только в двух циклических формах – α или β, но и в цепной.
Подобно глюкозе, фруктоза также является мономером многих олигосахаридов и полисахаридов.
Наиболее распространенными олигосахаридами являются
дисахариды, содержащие 2 мономерных «кирпичика». Кстати говоря, сладкий вкус олигосахаридов уменьшается по мере увеличения числа моносахаридных остатков, а полисахариды вообще не сладкие.То, что мы в быту называем «сахаром» – это сахароза,
дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Сахароза содержится в тканях растений. В промышленности сахарозу получают из сахарного тростника стебли которого содержат 10–18 % сахарозы или из сахарной свеклы, корнеплоды которой содержат до 20 % сахарозы.В прорастающих семенах злаков содержится дисахарид мальтоза, она же – солодовый сахар.
Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы. А в молоке и молочных продуктах содержится дисахарид лактоза или молочный сахар, молекула которого образована остатками глюкозы и галактозы. Галактоза – это еще один изомер глюкозы, которая отличается от глюкозы пространственным расположением водородной и гидроксильной групп у 4-го углеродного атома. Подобно фруктозе, галактоза может существовать не только в циклических, но и в цепной форме.Галактоза
Все олигосахариды растворяются в воде, и чем меньше «кирпичиков» содержит молекула олигосахарида, тем выше его растворимость. А вот полисахариды
плохо растворяются в воде или вообще не обладают такой способностью.Известный всем крахмал
(С6Н10О5)Содержание крахмала в зернах риса достигает до 86 %, пшеницы – до 75 %, кукурузы – до 72 %, в клубнях картофеля – до 25 %. В том, что молекула крахмала состоит из глюкозы, можно убедиться путем простого опыта. Если в течение нескольких минут методично и целеустремленно жевать какой-либо крахмалосодержащий продукт, например – кусочек хлеба или картофеля, то во рту появится сладкий вкус. Содержащийся в слюне пищеварительный фермент амилаза расщепляет несладкую молекулу крахмала на составные части – сладкие молекулы глюкозы. Полимерные цепочки крахмала ветвятся, но не сильно.