В конце концов, было решено, что 12-я танковой дивизии перейдет в наступление только после успеха соседа. Ситуация вокруг Вороново продолжала оставаться для противника сложной, там шли непрерывные бои. Нашим бойцам неоднократно удавалось перехватывать дорогу ведущую из Вороново на Карбусель. Это ставило противника в трудное положение и грозило ему окружением. Вклинение 310-й стрелковой дивизии в полосу обороны 12-й танковой дивизии у Тортолово ликвидировать было нечем.
На следующей день, 21 сентября, в 10 ч утра (по берлинскому времени) последовала короткая артиллерийская подготовка. Она продолжалась всего 10 минут. Через каких-то полчаса р. Черную форсировали мотоциклисты, а затем и мотопехота 28-го полка. Немцы встретили сильное сопротивление, особенно на участке мотопехоты 28-го полка. Противнику удалось продвинуться примерно на 1 км, и уже вечером, силами разведки из мотоциклетного батальона и мотопехоты 1-го батальона 8-го полка, захватить Гайтолово.
Таким образом, противник добился значительного успеха. 8-я танковая дивизия силами боевых групп Шеллера и Кризоли форсировала р. Чёрная и захватила плацдарм на ее восточном берегу. Удар пришелся по позициям 310-й стрелковой дивизии, ее подразделения частично попали в окружение, противник захватил 120 пленных. Силами левого фланга 12-й танковой дивизии противнику также удалось выбить 310-ю стрелковую дивизию из Эстонского посёлка.
По советским данным, немцам удалось взять Гайтолово только 22 сентября[38], но так как дело происходило почти, что в ночь с 21 на 22, это не является существенным. Несмотря на этот успех, противник смотрел довольно скептически на дальнейшие перспективы.
Наступление 54-й армии был упреждёно корпусом Шмидта и операция по прорыву блокады должна была продолжаться в условиях активных действий немецких войск. Со стороны Кулика вновь требовались жесткие и решительные действия. Нужно было срочно контратаковать. Каждый час промедления мог очень дорого стоить. Но немцев задержало сопротивление окруженных у Гайтолово бойцов Красной армии. Потом 310я стрелковая дивизия перешла в контратаку. На противника вновь произвели впечатление танки КВ, одна машина получила 13 попаданий, но немецкие противотанковые орудия так и не смогли ее уничтожить.
В течение 22 сентября там продолжались ожесточенные бои, несколько раз у Тортолово и Вороново противник попадал в сложное положение. Дорога из Тортолово на Гайтолово перехватывалась бойцами 310-й стрелковой дивизии несколько раз. Флангам 8-й и 12-й танковых дивизий так и не дали соединиться, тем самым дальнейшее продвижение противника на восток оказалось затруднено. Дело, в том, что 12-я танковая дивизия должна была перейти в наступление после захвата Гайтолово и подачи условного сигнала. Однако это произошло слишком поздно. Наступление было пересено на 22 сентября. Левый фланг дивизии в течение 22 сентября смог продвинуться до развилки дорог в 2 км севернее Тортолово. Но на правом фланге у Вороново позиции дивизии подвергались постоянным атакам. А после того, как 310-я стрелковая дивизия перешла в контратаку на Гайтолово, части 12-й отступили от развилки от Тортолово.
23 сентября 310-я стрелковая дивизия попыталась вернуть Гайтолово, но успеха не добилась. Тем не менее, советские контратаки сковали противника, не дали ему возможности развить успех. Потери 8-й танковой дивизии в ходе наступления составили уже более 200 человек.
После неудачной попытки контрудара 23 сентября последовала короткая подготовка. В состав 54-й армии дополнительно передавались еще две стрелковые дивизии – 3-я и 4-я гвардейские стрелковые дивизии. Это были боевые соединения, только недавно отличившиеся в боях под Смоленском и Ельней.
В состав армии также передавалась 16-я танковая бригада. Большинство танкистов, пришедших в ее состав, уже имели боевой опыт. Командовал бригадой полковник И.Г. Цыбин, начальником штаба был майор Н.К. Макаров. Основу бригады составлял танковый полк, имевший три батальона тяжелых, средних и легких танков. На вооружении полка были 46 машин, в том числе КВ – 7, Т-34 – 22. Командовал полком один из опытнейших танкистов – подполковник К.И. Иванов.
Первой на передовую прибыли бойцы 4-й гвардейской стрелковой дивизии. Дивизия вводилась в бой севернее 310-й стрелковой дивизии. Она должна была вместе с танками 16-й танковой бригадой прорвать оборону противника у Гонтовой Липки.
В ходе боевых действий 24 сентября 4-й гвардейской стрелковой дивизии удалось прорвать оборону противника у Гонтовой Липки и выйти на подступы к Рабочему поселку № 7.